Fórmula, propriedades, riscos e usos do álcool etílico

O álcool etilico, etanol ou álcool, é um composto químico orgânico da classe dos álcoois encontrados em bebidas alcoólicas e é produzido por levedura ou por processos petroquímicos. É um líquido incolor, inflamável e além de ser uma substância psicoativa, como desinfetante e antisséptico, como fonte de combustível de combustão limpa, na indústria de manufatura ou como solvente químico.

A fórmula química do álcool etílico é C₂H₅OH e sua fórmula estendida é CH₃CH₂OH Também é escrito como EtOH e o nome IUPAC é etanol. Portanto, seus componentes químicos são carbono, hidrogênio e oxigênio. A molécula é formada por uma cadeia de dois carbonos (etano), na qual um H foi substituído por um grupo hidroxila (-OH). Sua estrutura química é apresentada na figura 1.

É o segundo álcool mais simples. Todos os átomos de carbono e oxigênio são sp3 permitindo a rotação livre dos limites das moléculas. (Fórmula de álcool etílico, S.F.).

O etanol pode ser encontrado amplamente na natureza, porque faz parte do processo metabólico da levedura como Saccharomyces cerevisiae, também está presente na fruta madura. Também é produzido por algumas plantas através da anerobiose. Também foi encontrado no espaço exterior.

O etanol pode ser produzido por levedura usando fermentação de açúcares encontrados em grãos como milho, sorgo e cevada, bem como peles de batata, arroz, cana-de-açúcar, beterraba sacarina e aparas de quintal; ou por síntese orgânica.

A síntese orgânica é realizada através da hidratação do etileno obtido na indústria petroquímica e utilizando ácido sulfúrico ou fosfórico como catalisador a 250-300 ºC:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Índice

• 1 Produção de álcool etílico
• 2 propriedades físicas e químicas
• 3 Reatividade e riscos
  • 3.1 Olhos
  • 3.2 Pele
  • 3.3 Inalação
  • 3.4 Ingestão
• 4 usos
  • 4.1 Medicina
  • 4.2 Recreativo
  • 4.3 Combustível
  • 4.4 Outras utilizações
• 5 Bioquímica
• 6 A importância do grupo hidroxila em álcoois
• 7 referências

Produção de álcool etílico

O etanol da fermentação de açúcares é o principal processo para produzir bebidas alcoólicas e biocombustíveis. É usado principalmente em países como o Brasil, onde a levedura é usada para a biossíntese de etanol de cana-de-açúcar.

O milho é o principal ingrediente do etanol como combustível nos Estados Unidos. Isto é devido à sua abundância e baixo preço. A cana-de-açúcar e a beterraba são os ingredientes mais comuns usados ​​para produzir etanol em outras partes do mundo.

Como o álcool é criado pela fermentação do açúcar, as plantações de açúcar são os ingredientes mais fáceis de transformar em álcool. O Brasil, segundo maior produtor mundial de etanol combustível, produz a maior parte de seu etanol a partir da cana-de-açúcar.

A maioria dos carros no Brasil é capaz de funcionar com etanol puro ou em uma mistura de gasolina e etanol.

Propriedades físicas e químicas

O etanol é um líquido claro e incolor, com um odor característico e um sabor ardente (Royal Society of Chemistry, 2015).

A massa molar do álcool etílico é de 46,06 g / mol. Seu ponto de fusão e ebulição são -114 ° C e 78 ° C, respectivamente. É um líquido volátil e sua densidade é de 0,789 g / ml. O álcool etílico também é inflamável e produz uma chama azul sem fumaça.

É miscível com água e na maioria dos solventes orgânicos, como ácido acético, acetona, benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e éter.

Um fato interessante é que o etanol também é miscível em solventes alifáticos, como pentano e hexano, mas sua solubilidade depende da temperatura (Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia, Banco de Dados de Compostos PubChem, CID = 702, 2017).

O etanol é o representante mais conhecido dos álcoois. Nesta molécula, o grupo hidroxila está em um carbono terminal, resultando em uma alta polarização da molécula.

Consequentemente, o etanol pode formar interações fortes, como ligações de hidrogênio e interação dipolo-dipolo. Na água, o etanol é miscível e as interações entre os dois líquidos são tão altas que dão origem a uma mistura conhecida como azeotropo, com características diferentes dos dois componentes.

O cloreto de acetilo e o brometo reagem violentamente com etanol ou água. Misturas de álcoois com ácido sulfúrico concentrado e peróxido de hidrogênio forte podem causar explosões. Também misturas de álcool etílico com peróxido de hidrogênio concentrado formam explosivos poderosos.

Os hipocloritos de alquila são explosivos violentos. Eles são facilmente obtidos pela reação de ácido hipocloroso e álcoois em solução aquosa ou soluções mistas de tetracloreto de carbono aquoso.

Cloro e álcoois também produziriam hipocloritos de alquila. Eles se decompõem no frio e explodem quando expostos à luz do sol ou ao calor.Os hipocloritos terciários são menos instáveis ​​do que os hipocloritos secundários ou primários.

Reações de isocianato com álcoois catalisados ​​por base devem ser realizadas em solventes inertes. Tais reações na ausência de solventes freqüentemente ocorrem com violência explosiva (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reatividade e Perigos

O álcool etílico é classificado como um composto estável, volátil e altamente inflamável. Será facilmente inflamado pelo calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Estes podem viajar para a fonte de ignição e fazer backup.

A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalharão pelo solo e serão coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Existe o perigo de explosão a vapor em ambientes fechados, ao ar livre ou em esgotos. Recipientes podem explodir quando aquecidos.

O etanol é tóxico quando ingerido em grandes quantidades ou em grandes concentrações. Atua no sistema nervoso central como depressivo e diurético. Também é irritante para os olhos e nariz.

É altamente inflamável e reage violentamente com peróxidos, cloreto de acetila e brometo de acetila. Quando em contato com alguns catalisadores de platina pode inflamar.

Os sintomas em caso de inalação são tosse, dor de cabeça, fadiga, sonolência. Pode produzir pele seca. Se a substância entrar em contato com os olhos, ela produzirá vermelhidão, dor ou sensação de queimação. Se ingerido, causa sensação de queimação, dor de cabeça, confusão, tontura e inconsciência (IPCS, S.F.).

Olhos

Se o composto entrar em contato com os olhos, as lentes de contato devem ser verificadas e removidas. Os olhos devem ser lavados imediatamente com bastante água por pelo menos 15 minutos com água fria.

Pele

Em caso de contato com a pele, a área afetada deve ser imediatamente lavada com água em abundância por pelo menos 15 minutos, removendo roupas e calçados contaminados.

Cobrir a pele irritada com um emoliente. Lave as roupas e os sapatos antes de reutilizá-los. Se o contato for grave, lave com um sabão desinfetante e cubra a pele contaminada com um creme anti-bacteriano

Inalação

Em caso de inalação, a vítima deve ser movida para um local fresco. Se você não respirar, a respiração artificial é dada. Se a respiração estiver difícil, forneça oxigênio.

Ingestão

Se o composto for engolido, o vômito não deve ser induzido, a menos que seja orientado pelo pessoal médico. Afrouxe roupas apertadas, como gola de camisa, cinto ou gravata.

Em todos os casos, a atenção médica deve ser obtida imediatamente (Folha de dados de segurança do material Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).

Usos

Medicina

O etanol é usado na medicina como um anti-séptico. O etanol mata os organismos desnaturando suas proteínas e dissolvendo seus lipídios e é eficaz contra a maioria das bactérias, fungos e muitos vírus. No entanto, o etanol é ineficaz contra os esporos bacterianos.

O etanol pode ser administrado como um antídoto para envenenamento por metanol e etilenoglicol. Isso se deve à inibição competitiva da enzima que os degrada, denominada desidrogenase do álcool.

Recreacional

Como depressor do sistema nervoso central, o etanol é uma das drogas psicoativas mais consumidas.

A quantidade de etanol no corpo é tipicamente quantificada pelo teor de álcool no sangue, que é tomado aqui como o peso do etanol por unidade de volume de sangue.

Pequenas doses de etanol, em geral, produzem euforia e relaxamento. As pessoas que experimentam esses sintomas tendem a ser faladoras e menos inibidas, e podem demonstrar um mau julgamento.

Em doses mais altas, o etanol atua como um depressor do sistema nervoso central, produzindo doses progressivamente maiores, comprometimento da função sensorial e motora, diminuição da cognição, estupefação, inconsciência e possível morte.

O etanol é comumente consumido como uma droga recreativa, especialmente durante a socialização. Você também pode ver quais são os sinais e sintomas do alcoolismo?

Combustível

O maior uso de etanol é como um combustível de motor e aditivo de combustível. O uso do etanol pode reduzir a dependência de petróleo e emissões de gases de efeito estufa (GEE).

O uso de etanol combustível nos Estados Unidos aumentou dramaticamente, de cerca de 1.700 milhões de galões em 2001 para cerca de 13.900 milhões em 2015 (departamento de energia dos EUA, S.F.).

E10 e E15 são misturas de etanol e gasolina. O número após o "E" indica a porcentagem de etanol por volume.

A maior parte da gasolina vendida nos Estados Unidos contém até 10% de etanol, a quantidade varia por zona. Todos os fabricantes de automóveis aprovam misturas até E10 nos seus carros a gasolina.

Em 1908, Henry Ford projetou seu modelo T, um carro muito antigo, que funcionava com uma mistura de gasolina e álcool. Ford chamou essa mistura de combustível do futuro.

Em 1919, o etanol foi proibido porque era considerado uma bebida alcoólica. Só poderia ser vendido quando misturado com óleo.O etanol foi utilizado como combustível novamente após a proibição ter terminado em 1933 (administração de informação de energia dos E.U.A., S.F.).

Outros usos

O etanol é um ingrediente industrial importante. Tem ampla utilização como precursor de outros compostos orgânicos tais como halogenetos de etilo, ésteres etílicos, éter dietílico, ácido acético e etilaminas.

O etanol é miscível com água e é um bom solvente para uso geral. É encontrado em tintas, corantes, marcadores e produtos de higiene pessoal, como enxaguatórios bucais, perfumes e desodorantes.

No entanto, os polissacáridos precipitam a partir da solução aquosa na presença de álcool, e a precipitação com etanol é utilizada por este motivo na purificação de ADN e ARN.

Devido ao seu baixo ponto de fusão (-114.14 ° C) e baixa toxicidade, o etanol é usado às vezes em laboratórios (com gelo seco ou outros refrigerantes) como um banho de resfriamento para manter os recipientes em temperaturas abaixo do ponto de água gelada Pela mesma razão, também é usado como fluido ativo em termômetros de álcool.

Bioquímica

A oxidação do etanol no organismo produz uma quantidade de energia de 7 kcal / mol, intermediária entre os carboidratos e os ácidos graxos. O etanol produz calorias vazias, o que significa que não fornece nenhum tipo de nutriente.

Após administração oral, o etanol é rapidamente absorvido pela corrente sanguínea do estômago e do intestino delgado e é distribuído na água corporal total.

Como a absorção ocorre mais rapidamente no intestino delgado do que no estômago, atrasos no esvaziamento gástrico retardam a absorção do etanol. Daí o conceito de não beber com o estômago vazio.

Mais de 90% do etanol que entra no corpo é completamente oxidado em acetaldeído. O resto do etanol é excretado através do suor, urina e respiração (respiração).

Existem três maneiras pelas quais o corpo metaboliza o álcool. A principal via é através da enzima álcool desidrogenase (ADH). O ADH está localizado no citoplasma das células. É encontrado principalmente no fígado, embora também seja encontrado no trato gastrointestinal, nos rins, na mucosa nasal, nos testículos e no útero.

Esta enzima é dependente da coenzima oxidada NAD. É o mais importante na oxidação do etanol, pois metaboliza entre 80 e 100% do etanol ingerido no fígado. Sua função é oxidar o álcool em acetaldeído de acordo com a reação:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Outra forma de metabolizar o álcool é através da enzima catalase, que utiliza o peróxido de hidrogênio para oxidar o álcool em acetaldeído da seguinte maneira:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Esta rota é limitada pelas baixas taxas de geração H₂O₂ que são produzidos em condições celulares pelas enzimas xantina oxidase ou NADPH-oxidase.

A terceira maneira de metabolizar o álcool é através do sistema microssomal de oxidação do etanol (SMOE). É um sistema de eliminação de substâncias tóxicas do organismo localizado no fígado, constituído por enzimas oxidases de função mista do citocromo P450.

Oxidações modificam drogas e compostos estranhos (xenobióticos) por hidroxilação, tornando-os não-tóxicos. No caso específico do etanol a reação é:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Quando o etanol é convertido em acetaldeído por essas três enzimas, ele é oxidado a acetato pela ação da enzima aldeído desidrogenase (ALDH). Esta enzima é dependente da coenzima oxidada NAD e a reação é:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

O acetato é ativado com coenzima A para produzir acetil CoA. Isso entra no ciclo de Krebs para produção de energia (Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA, 2012).

A importância do grupo hidroxila em álcoois

O grupo hidroxila é uma molécula composta de um átomo de oxigênio e um átomo de hidrogênio.

Isso resulta em uma molécula semelhante à da água com carga líquida negativa que se liga à cadeia de carbono.

Esta molécula faz da cadeia de carbono um álcool. Além disso, fornece certas características gerais para a molécula resultante.

Ao contrário dos alcanos, que são moléculas não-polares por causa de suas cadeias de carbono e hidrogênio, quando um grupo hidroxila adere à cadeia, adquire a capacidade de ser solúvel em água, devido à semelhança da molécula de OH com a água.

No entanto, essa propriedade varia dependendo do tamanho da molécula e da posição do grupo hidroxila na cadeia de carbono.

As propriedades físico-químicas variam dependendo do tamanho da molécula e da distribuição do grupo hidroxila, mas em geral os álcoois são geralmente líquidos com um odor característico.

Referências

1. ÁLCOOL DESNATURADO. (2016). Retirado de veioochemicals.noaa.gov.
2. Fórmula de álcool etílico. (S.F.). Recuperado de softschools.com.
3. (S.F.). ETANOL (ANIDRO). Recuperado de inchem.org.
4. Ficha de Informações de Segurança de Produtos Químicos etílicos 200 Proof. (2013, 21 de maio). Obtido em sciencelab.com.
5. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. Banco de Dados Composto PubChem; CID = 702. (2017, 18 de março). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 702. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Sociedade Real de Química. (2015). Etanol. Retirado de chemspider.com
7. S. departamento de energia. (S.F.). Etanol. Retirado de fueleconomy.gov.
8. S. administração de informação de energia. (S.F.). Etanol. Recuperado de eia.gov.
9. S. Biblioteca Nacional de Medicina. (2012, 20 de dezembro). HSDB: ETANOL. Retirado de toxnet.nlm.nih.gov.