Estrutura Alquenos, Propriedades, Reatividade, Usos

O alcenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados que possuem pelo menos uma ligação dupla em sua estrutura. Eles eram chamados olefinas por causa da capacidade do eteno ou etileno de reagir com halogênios para produzir óleo ou óleo. Atualmente, esse termo caiu em desuso e esses compostos são geralmente chamados de alcenos.

As propriedades físicas dos alcenos são influenciadas pelo seu peso molecular, bem como pelo seu esqueleto de carbono. Por exemplo, os alcenos com 2 a 4 carbonos (eteno a buteno) são gases. Com 5 a 18 átomos de carbono na cadeia longa são líquidos. Enquanto isso, os alcenos com mais de 18 átomos de carbono são sólidos.

A presença da ligação dupla proporciona uma grande reatividade, experimentando muitas reações químicas, como adição, eliminação, hidrogenação, hidratação e polimerização, que permitem gerar inúmeros usos e aplicações.

Os alquenos são produzidos industrialmente pelo craqueamento térmico de alcanos de alto peso molecular (ceras de parafina); desidrogenação catalítica e cloração-desidrocloração.

Índice

• 1 estrutura química
  • 1.1 Estereoisômeros
• 2 propriedades físicas e químicas
  • 2.1 Solubilidade
  • 2.2 Pontos de fusão em ºC
  • 2.3 Ponto de ebulição em º C
  • 2.4 Densidade
  • 2.5 Polaridade
• 3 reatividade
  • 3.1 Reação de adição
  • 3.2 Reacção de hidrogenação
  • 3.3 Reacção de hidratação
  • 3.4 Reações de Polimerização
• 4 Usos e aplicações
  • 4.1 Polímeros
  • 4.2 Alquenos
• 5 referências

Estrutura química

Os alquenos são caracterizados por terem uma ou mais ligações duplas em sua estrutura. Isto é representado como C = C, ambos os átomos de carbono tendo uma hibridação sp².

Portanto, a região da cadeia onde a ligação dupla é, ou a insaturação, é plana. Também vale a pena mencionar que os dois carbonos podem ser ligados a dois outros substituintes (ou grupos).

Quais substituintes? Qualquer um que substitua um dos mais simples hidrogênios alcenos de todos: etileno (ou eteno). A partir dele (A, imagem de cima) R, que é um substituinte alquila, toma o lugar de um dos quatro hidrogênios para originar um alceno monossubstituído (B).

Até agora, não importa qual hidrogênio seja substituído, a identidade de B não é alterada, o que significa que ele não possui estereoisômeros, compostos com as mesmas fórmulas químicas, mas com um arranjo espacial diferente de seus átomos.

Estereoisômeros

Quando um segundo hidrogénio por outro R é substituído, como em C, agora surgir estereoisómeros C, D e E. Isto é porque as orientações espaciais relativas a ambos os R podem variar, e para distinguir um do outro é usado para as designações cis-trans ou EZ.

Em C, alceno di-substituído, os dois R podem ser cadeias de qualquer comprimento ou algum heteroátomo. Um está em posição frontal em relação ao outro. Se os dois Rs consistirem no mesmo substituinte, F, por exemplo, então C é o estereoisómero cis.

Em D, os dois grupos R estão ainda mais próximos, pois estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Este é o estereoisômero geminal, embora seja mais que um estereoisômero, é na verdade uma ligação dupla terminal, isto é, está no final ou no começo de uma cadeia (por isso tem dois hidrogênios o outro carbono).

Em E, o mais estável dos estereoisómeros (ou iseros geomricos), os dois grupos R são separados por uma distância maior, que atravessa a diagonal da ligação dupla. Por que é o mais estável? É porque desde que a separação espacial entre eles é maior, então não há tensão estérica entre eles.

Por outro lado, F e G são alcenos tri- e tetra-substituídos, respectivamente. Mais uma vez, eles não são capazes de gerar nenhum estereoisômero.

Propriedades físicas e químicas

Solubilidade

Eles são imiscíveis com água devido à sua baixa polaridade. Mas eles se dissolvem em solventes orgânicos.

Pontos de fusão em ºC

Eteno -169, propeno-185, 1-penteno -165, 1-hepteno -119, 3-octeno

-101,9, 3-nonene-81,4 e 5-deceno -66,3.

Ponto de ebulição em º C

-104 eteno, propeno -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-penteno 30, 115 1-hepteno, 3-octeno 122, 147 noneno 3- e 5-deceno 170.

O ponto de ebulição aumenta em relação direta ao número de carbonos do alceno. Por outro lado, quanto mais ramificada sua estrutura, mais fracas são suas interações intermoleculares, o que se reflete na descida do ponto de ebulição ou fusão.

Densidade

Eteno 0,6128 mg / ml, propeno 0,6142 mg / ml e 1-buteno 0,6356 mg / ml, 1-penteno 0,64 mg / ml e 1-hexeno 0,673.

Em alcenos a densidade máxima é 0,80 mg / ml. Ou seja, eles são menos densos que a água.

Polaridade

Depende da estrutura química, substituições e presença de outros grupos funcionais.Os alcenos têm um baixo momento de dipolo, então o isômero cis de 2-buteno tem um momento dipolar de 0,33, enquanto seu isômero trans tem um momento dipolar de zero.

Reatividade

Os alquenos têm uma grande capacidade de reagir devido às ligações duplas que possuem. Entre as reações em que estão envolvidos estão: adição, eliminação, substituição, hidrogenação, hitration e polimerização.

Reação de adição

H₂C = CH₂ + Cl₂ => ClCH₂-CClH₂ (dicloreto de etileno)

Reação de hidrogenação

Ocorre a temperaturas elevadas e na presença de catalisadores adequados (Pt, Pd, Ni finamente divididos)

CH₂= CH₂ + H₂ => CH₃-CH₃ (etano)

Reação de hidratação

Reação que é a fonte de geração de álcoois a partir de derivados de petróleo:

H₂C = CH₂ + H₂O => H₃C-CH₂OH (álcool etílico)

Reações de Polimerização

O etileno na presença de catalisadores, como trialquil-alumínio e tetracloreto de titânio, polimeriza em polietileno, que contém cerca de 800 átomos de carbono. Este tipo de polímero é chamado polímero de adição.

Usos e aplicativos

Polímeros

-Polietileno de baixa densidade é usado na fabricação de sacos, plásticos de efeito estufa, recipientes, pratos, copos, etc. Enquanto a alta densidade é mais rígida e mecanicamente resistente, utilizada na fabricação de caixas, móveis, protetores como capacetes e joelheiras, brinquedos e paletes.

Polipropileno, polímero de propileno, é utilizado na fabricação de recipientes, chapas, equipamentos de laboratório, brinquedos, películas de embalagem, cordas para cordas, estofados e tapetes.

-O policloreto de vinila (PVC) é um polímero de cloreto de vinila utilizado na fabricação de tubos, pisos, canais, etc.

Polibutadieno, polímero de 1,3-butadieno, destina-se ao fabrico de bandas de rodagem, mangueiras e correias de veículos, bem como ao revestimento de latas metálicas.

- Os copolímeros de etileno e propileno são utilizados na fabricação de mangueiras, corpo e peças do chassi do carro, revestimento têxtil, etc.

Alquenos

-Eles são usados ​​na obtenção de solventes como etilenoglicol e dioxano. O etilenoglicol é usado como anticongelante em radiadores de automóveis.

-O etileno é uma hormona das plantas que controla o seu crescimento, a germinação das sementes e o desenvolvimento dos frutos. Portanto, é usado para induzir a maturação das bananas quando elas chegam ao seu destino.

-Eles são utilizados como matéria-prima para o fabrico de muitos compostos, tais como halogenetos de alquilo, óxido de etileno e especialmente etanol. Eles também têm uso na indústria, nos cuidados pessoais e na medicina.

-Eles são utilizados na produção e fabricação de lacas, detergentes, aldeídos e combustíveis. O 1,3-butadieno é utilizado como matéria-prima na fabricação de borrachas sintéticas.

Referências

1. Atribuição de Química. Propriedades Físicas dos Alcanos. Retirado de: chemistry-assignment.com
2. Wikipédia. (2018) Alceno Retirado de: en.wikipedia.org
3. Química LibreTexts. Propriedades Físicas dos Alcanos. Retirado de: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Química (8a ed.). CENGAGE Learning.
5. Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta edição, p. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcenos: Fórmulas Moleculares e Estruturais. Retirado de: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 de abril de 2017). O que é uma olefina em química? Sciencing Retirado de: sciencing.com