Propriedades de Benzaldeído, Síntese, Estrutura e Usos



O benzaldeído é um composto orgânico cuja fórmula química é C6H5CHO. À temperatura ambiente, é um líquido incolor que pode ficar amarelado com o armazenamento. O benzaldeído representa o aldeído aromático mais simples e usado industrialmente. Neste, o grupo formilo está diretamente ligado ao anel benzeno.

É encontrado naturalmente na casca de caules, folhas e sementes de plantas, como: amêndoa, cereja, pêssego e maçã. Também pode ser encontrado em óleos de amêndoa amarga, patchouli, jacinto e cananga. O benzaldeído pode ser absorvido através da pele e através dos pulmões, mas é rapidamente metabolizado em ácido benzóico.

Isto é conjugado com o ácido glucurônico ou com glicina, e é excretado na urina. É utilizado como aromatizante para alguns alimentos, na indústria de perfumaria e na indústria farmacêutica. A sua importância principal é que, a partir do benzaldeído, sejam obtidos compostos como o ácido benzílico, ácido cinâmico, ácido mandélico, etc.

Os compostos mencionados acima têm numerosos usos. Além disso, o benzaldeído é um combustível incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e agentes redutores e luz.

Índice

  • 1 Propriedades físicas e químicas
    • 1.1 Nomes Químicos
    • 1.2 Fórmula Molecular
    • 1.3 cor
    • 1.4 Cheiro
    • 1,5 gosto
    • 1.6 ponto de ebulição
    • 1,7 ponto de fusão
    • 1,8 Solubilidade
    • 1.9 Densidade
    • 1.10 Estabilidade
    • 1.11 Viscosidade
  • 2 estrutura
    • 2.1 Interações Intermoleculares
  • 3 usos
    • 3.1 Aditivo e aromatizante e aromatizante
    • 3.2 Aplicações não convencionais
    • 3.3 Repelente
    • 3.4 Na síntese de malaquita
    • 3.5 Intermediário Sintético
  • 4 Síntese
  • 5 referências

Propriedades físicas e químicas

Nomes químicos

Benzaldeído, aldeído benzóico, benzenocarbono, fenilmetanal e benzenocarboxaldeído.

Fórmula molecular

C7H6O ou C6H5CHO

Cor

É um líquido incolor que pode ficar amarelado.

Cheirar

Semelhante à amêndoa amarga.

Gosto

Queimando aromático.

Ponto de ebulição

354 ºF a 760 mmHg.

178,7 ºC.

Ponto de fusão

-15 ºF

-26 ºC

Solubilidade

Na água, 6,950 mg / L a 25 ºC, porque é um composto predominantemente apolar e interage fracamente com as moléculas de água.

Miscíveis com álcool, éter, óleos fixos e voláteis.

Solúvel em amônia líquida, solvente apolar.

Densidade

1,046 g / cm3 a 68 ° F

1,050 g / cm3 a 15 ºC

Seu vapor é mais denso que o ar: 3,65 vezes em relação a isso.

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente. No entanto, é oxidado no ar para o ácido benzóico.

Viscosidade

1,321 cP a 25 ºC

Estrutura

Como pode ser visto na primeira imagem, a estrutura do benzaldeído revela seu caráter aromático - o anel de benzeno à esquerda - e também o grupo formila (-CHO), à direita, responsável pelo caráter polar da molécula. Então, o benzaldeído é um composto orgânico, aromático e polar.

Qual é a sua geometria molecular? Como todos os átomos de carbono que compõem o anel de benzeno têm hibridização sp2, assim como o do grupo formila, a molécula repousa no mesmo plano e pode, portanto, ser visualizada como um quadrado (ou retângulo, visto axialmente).

Interações Intermoleculares

O grupo formilo estabelece um momento dipolar permanente na molécula de benzaldeído, embora notavelmente fraco em comparação com o ácido benzóico.

Isso permite que ele tenha interações intermoleculares mais fortes do que as do benzeno, cujas moléculas só podem interagir através das forças de Londres (espalhamento de dipolo induzido por dipolo).

Isso se reflete em suas propriedades físicas, como o ponto de ebulição, que é duas vezes maior que o do benzeno (80 ºC).

Além disso, o grupo formila não tem a capacidade de formar pontes de hidrogênio (o hidrogênio é ligado ao carbono, não ao oxigênio). Isso impossibilita que moléculas de benzaldeído formem matrizes tridimensionais, como as observadas em cristais de ácido benzóico.

Usos

Aditivo e aromatizante e aromatizante

É um composto que serve como base para medicamentos, corantes, perfumes e na indústria de resinas. Também pode ser usado como solvente, plastificante e lubrificante para baixas temperaturas. É usado para temperar ou temperar comida e tabaco.

É usado na preparação de sabores, como amêndoa, cereja e noz. É também utilizado como agente aromatizante em xarope de cereja em conserva. Envolvido no desenvolvimento de fragrâncias de violeta, jasmim, acácia, girassol, etc, e é usado na fabricação de sabonetes. É usado como combustível e aditivo de combustível.

Aplicações não convencionais

Intervém como reagente na determinação de ozono, fenol, alcalóides e metileno. Atua como intermediário na regulação do crescimento das plantas.

O benzaldeído e o N-heptaldeído inibem a recristalização da neve, impedindo a formação de depósitos de gelo profundo, causando avalanches de neve.No entanto, esse uso é contestado porque é uma fonte de contaminação do meio ambiente.

Repelente

Benzaldeído é usado como abelhas repelentes em apiários usados ​​em conjunto com a fumaça para afastar as abelhas e colmeias para trabalhar com segurança nestes, evitando mordidas.

Na síntese de malaquita

Verde malaquita é um composto sintetizado com a intervenção do benzaldeído. O corante é utilizada em aquacultura para combater doenças de peixes, como as infecções conhecidos pontos brancos e fúngicas.

Ele só pode ser usado em aquários desde que foi relatado efeitos nocivos em mamíferos, entre os quais carcinogenicidade, mutagenicidade, teratogenicidade e faturamento cromossomo; É por isso que foi banido em muitos países.

Também é usado em microbiologia para a coloração de esporos bacterianos.

Intermediário sintético

-O benzaldeído é intermediário na síntese de ácido cinâmico utilizado em condimentos, mas o seu uso principal é a obtenção de metilo, etilo e benzilo utilizado em ésteres indústria de perfumes. O ácido cinâmico induz a citostase e a reversão das propriedades malignas das células tumorais humanas in vitro.

-O benzaldeído envolvido na síntese de álcool benzílico, embora seja usado como um tempero alimentar e solvente industrial, a sua principal função é a de servir como um intermediário para a síntese de compostos utilizados na indústria farmacêutica e de produção de perfumes, especiarias e alguns corantes anilina.

-Benzaldeído é um intermediário na síntese do ácido mandélico. É usado no tratamento de problemas de pele, como o envelhecimento devido à exposição à luz solar, pigmentação irregular e acne.

-Tem uso antibacteriano atuando como um antibiótico oral em infecções do trato urinário.

Síntese

A forma mais vulgarmente utilizada de síntese é benzaldeído por oxidação catalítica de tolueno, usando catalisadores de óxido de manganês (MnO2) e óxido de cobalto (CoO). Ambas as reacções são realizadas com ácido sulfúrico como meio.

Referências

  1. Steven A. Hardinger, Departamento de Química e Bioquímica, UCLA. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Benzaldeído. Retirado de: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018) Benzaldeído. Retirado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipédia. (2018) Benzaldeído. Retirado de: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 de dezembro de 2011). Benzaldeído. Retirado de: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Ácido Mandélico e seus benefícios. Retirado de: dermafix.co.za
  6. Livro Químico. (2017). Benzaldeído. Retirado de: chemicalbook.com