Características e Exemplos de Carbono Assimétrico



Um carbono assimétrico É um átomo de carbono que está ligado a quatro elementos químicos diferentes. Nesta estrutura, o átomo de carbono está no centro, ligando o resto dos elementos através dele.

A molécula de bromoclorometano é um exemplo claro de carbono assimétrico. Neste caso, o átomo de carbono está ligado aos átomos de bromo, cloro, iodo e hidrogênio, através de ligações únicas.

Esse tipo de formação é muito comum em compostos orgânicos, como, por exemplo, o gliceraldeído, um açúcar simples obtido como produto do processo de fotossíntese em plantas.

Características de um carbono assimétrico

Carbonos assimétricos são carbonos tetraédricos conectados a quatro elementos diferentes.

Essa configuração é semelhante a uma estrela: o carbono assimétrico funciona como o núcleo da estrutura, e o restante dos componentes parte dele para formar os respectivos ramos da estrutura.

O fato de os elementos não se repetirem confere a essa formação a conotação de assimétrica ou quiral. Além disso, certas condições devem ser cumpridas na constituição dos links, que são detalhados a seguir:

- Cada elemento deve estar ligado ao carbono assimétrico através de uma ligação simples. Se o elemento estivesse ligado ao carbono por uma ligação dupla ou tripla, então o carbono deixaria de ser assimétrico.

- Se uma estrutura assimétrica é ligada duas vezes a um átomo de carbono, este último não pode ser assimétrico.

- Se um composto químico tiver dois ou mais carbonos assimétricos, a presença de quailidade na estrutura total é induzida.

Quilaridade é a propriedade que os objetos não devem sobrepor à imagem que reflete em um espelho. Ou seja, ambas as imagens (objeto real versus reflexão) são assimétricas entre si.

Conseqüentemente, se você tiver um par de estruturas com carbonos assimétricos e cada um de seus elementos forem iguais, as duas estruturas não poderão ser sobrepostas umas às outras.

Além disso, cada estrutura é chamada de enantiômero ou isômero óptico. Essas estruturas possuem propriedades físicas e químicas idênticas, diferindo apenas na atividade óptica, ou seja, na resposta que apresentam à luz polarizada.

Exemplos

Este tipo de estruturas é comum em compostos orgânicos como carboidratos, por exemplo. Eles também ocorrem nos grupos etilo, como por exemplo na estrutura de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.

Da mesma forma, os carbonos assimétricos também estão presentes nas drogas, como é o caso da pseudoefedrina (C10H15NO), um medicamento usado no tratamento da congestão nasal e pressão nos seios.

Este descongestionante nasal consiste em dois átomos de carbono assimétricos, ou seja, duas formações cujo centro é dado pelo átomo de carbono, que, por sua vez, une quatro elementos químicos diferentes.

Um dos carbonos assimétricos é ligado ao grupo -OH, e o carbono assimétrico remanescente é ligado ao átomo de nitrogênio.

Referências

  1. Carbono Assimétrico, Esterioisómero e Epímero (s.f.). Retirado de: faculty.une.edu
  2. Barnes, K. (s.f.). O que é um carbono assimétrico? - Definição, Identificação e Exemplos. Retirado de: study.com
  3. Definição de átomo de carbono assimétrico (s.f.). Retirado de: merriam-webster.com
  4. Franco, M. e Reyes, C. (2009). Quiralidade Molecular. Retirado de: itvh-quimica-organica.blogspot.com
  5. Wikipédia, a enciclopédia livre (2017). Carbono assimétrico. Retirado de: en.wikipedia.org