Tipos de cetonas, propriedades, nomenclatura, usos e exemplos



O cetonas Eles são compostos orgânicos que possuem um grupo carbonila (-CO). São compostos simples nos quais o carbono do grupo carbonila está ligado a dois átomos de carbono (e suas cadeias substituintes). As cetonas são "simples" porque não possuem grupos reativos como -OH ou -Cl ligados ao carbono.

Reconhecidas como compostos polares, as cetonas são geralmente solúveis e voláteis, o que as torna bons solventes e aditivos para perfumes. Além disso, são fáceis de preparar, relativamente estáveis ​​e possuem alta reatividade, o que os tornou um composto intermediário quase perfeito para a preparação de compostos orgânicos mais complexos.

Finalmente, a eliminação de cetonas do corpo humano é geralmente associada a um baixo nível de açúcar (em casos diabéticos e / ou jejum extremo), o que pode causar sérios problemas de saúde para o paciente.

Índice

  • 1 Fórmula geral de cetonas
  • 2 tipos de cetonas
    • 2.1 De acordo com a estrutura da sua cadeia
    • 2.2 De acordo com a simetria de seus radicais
    • 2.3 De acordo com a saturação de seus radicais
    • 2.4 Dicetonas
  • 3 Propriedades físicas e químicas de cetonas
    • 3.1 ponto de ebulição
    • 3.2 Solubilidade
    • 3.3 Acidez
    • 3.4 Reatividade
  • 4 Nomenclatura
  • 5 Diferença entre aldeídos e cetonas
  • 6 usos industriais e da vida diária
  • 7 Exemplos de cetonas
    • 7.1 Butanona (C4H8O)
    • 7,2 ciclohexanona (C6H10O)
    • 7.3 Testosterona (C19H22O2)
    • 7.4 Progesterona (C21H30O2)
  • 8 referências

Fórmula geral de cetonas

As cetonas são compostos carbonílicos nos quais este grupo está ligado a dois grupos hidrocarbonetos; estes podem ser grupos alquilo, grupos anel benzeno ou ambos.

Uma cetona pode ser representado simplesmente como R- (C = O) -R 'onde R e R' são ou duas cadeias de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos, cicloalcanos, derivados de benzeno e outros). Não há cetonas com hidrogênio ligado ao grupo carbonila.

Existe uma grande variedade de métodos para a preparação de cetonas no ambiente industrial e laboratorial; Além disso, é importante notar que as cetonas podem ser sintetizadas por diferentes organismos, incluindo seres humanos.

Na indústria, o método mais comum para a síntese de cetonas envolve a oxidação de hidrocarbonetos, tipicamente com o uso de ar. Em pequena escala, as cetonas são geralmente preparadas através da oxidação de álcoois secundários, o que dá como produtos uma cetona e água.

Além desses métodos mais comuns, cetonas podem ser sintetizadas através de alcenos, alcinos, sais de compostos de nitrogênio, ésteres e muitos outros compostos, o que os torna fáceis de obter.

Tipos de cetonas

Existem várias classificações para cetonas, dependendo principalmente dos substituintes em suas cadeias R. As seguintes são as classificações mais comuns para estas substâncias:

De acordo com a estrutura da sua cadeia

Neste caso, a cetona é classificada pela forma em que está estruturado cadeia: cetonas alifáticas são aqueles com dois R e os radicais R 'tendo radicais alquilo formar (alcanos, alcenos, alcinos e cicloalcanos).

Por outro lado, os aromáticos são aqueles que formam derivados de benzeno, sem deixarem de ser cetonas. Finalmente, as cetonas mistas são aquelas que têm um radical alquilo R e um radical R 'arilo, ou vice-versa.

De acordo com a simetria de seus radicais

Neste caso, os radicais R e R 'substituintes do grupo carbonilo são estudados; quando estes são iguais (idênticos), a cetona é chamada simétrica; mas quando eles são diferentes (como a maioria das cetonas), eles se chamam assimétricos.

De acordo com a saturação de seus radicais

As cetonas também podem ser classificadas de acordo com a saturação de suas cadeias de carbono; Se estes estão na forma de alcanos, a cetona é chamada uma cetona saturada. Em contraste, se as cadeias são encontradas como alcenos ou alcinos, a cetona é chamada cetona insaturada.

Dicetonas

Esta é uma classe separada de cetona, uma vez que as cadeias desta cetona têm dois grupos carbonilo na sua estrutura. Algumas dessas cetonas possuem características únicas, como um comprimento de ligação mais longo entre os carbonos.

Por exemplo, as dicetonas derivadas do ciclohexano são conhecidas como quinonas, que são apenas duas: orto-benzoquinona e para-benzoquinona.

Propriedades físicas e químicas de cetonas

As cetonas, como a maioria dos aldeídos, são moléculas líquidas e possuem uma série de propriedades físicas e químicas que variam dependendo do comprimento de suas cadeias. Suas propriedades são descritas abaixo:

Ponto de ebulição

As cetonas são altamente voláteis, substancialmente polar e não pode doar hidrogénio para ligações de hidrogénio (não possuem átomos de hidrogénio ligados ao grupo carbonilo), de modo que apresentam pontos de alcenos superiores e éteres de ebulição, mas inferior álcoois com o mesmo peso molecular.

O ponto de ebulição de uma cetona aumenta à medida que o tamanho da molécula aumenta.Isto é devido à intervenção da força der Waals e Van o dipolo-dipolo, os quais causam uma maior quantidade de energia é requerida para separar os átomos de electrões e atraídos dentro molécula.

Solubilidade

A solubilidade de cetonas tem uma forte influência sobre a capacidade destas moléculas para aceitar hidrogénios no seu átomo de oxigénio e, assim, formar ligação de hidrogénio com a água. Além disso, forças atraentes, de dispersão e dipolo-dipolo são formadas entre cetonas e água, o que aumenta seu efeito solúvel.

As cetonas perdem a capacidade de solubilidade quanto maior a sua molécula, pois elas começam a exigir mais energia para se dissolver na água. Eles também são solúveis em compostos orgânicos.

Acidez

Graças ao seu grupo carbonilo, as cetonas têm uma natureza ácida; isso acontece por causa da capacidade de estabilização de ressonância que esse grupo funcional possui, que pode produzir prótons de sua dupla ligação para formar uma base conjugada chamada enol.

Reatividade

As cetonas fazem parte de um grande número de reações orgânicas; isso ocorre devido à suscetibilidade de seu carbono carbonílico à adição nucleofílica, além de sua polaridade.

Como dito acima, a alta reatividade das cetonas torna-os um produto intermediário reconhecido que serve como base para sintetizar outros compostos.

Nomenclatura

As cetonas são nomeados de acordo com a prioridade ou importância do grupo carbonilo em toda a molécula, por isso, quando uma molécula é governada pelo grupo carbonilo, a cetona é chamado, adicionando o sufixo "-ona" ao nome do hidrocarboneto.

A cadeia mais longa contendo o grupo carbonila é tomada como a cadeia principal e, em seguida, a molécula é nomeada. Se o grupo carbonila não tem prioridade sobre os outros grupos funcionais da molécula, então ele é identificado com "-oxo".

Para mais cetonas complicados pode identificar a posição do grupo funcional com um número, e no caso de dicetonas (cetonas com dois substituintes R e 'R idênticos) molécula com o sufixo '-diona' é chamado.

Finalmente, a palavra "cetona" também pode ser usada após a identificação das cadeias de radicais ligados ao grupo funcional carbonila.

Diferença entre aldeídos e cetonas

A principal diferença entre aldeídos e cetonas é a presença de um átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonila nos aldeídos.

Este átomo tem um efeito importante quando uma molécula envolvida numa reacção de oxidação: um aldeído formar um ácido carboxílico ou um sal de ácido carboxílico, dependendo se a oxidação sob condições ácidas ou básicas ocorrer.

Por outro lado, uma cetona não tem esse hidrogênio, então os passos mínimos necessários para a oxidação não ocorrem.

Existem métodos para a oxidação de um cetona (com muito mais poderosas do que os tipicamente utilizados agentes oxidantes), mas estes quebrar a molécula cetona, separar primeiro em duas ou mais partes.

Usos industriais e cotidianos

Na indústria, as cetonas são frequentemente observadas em perfumes e tintas, assumindo papéis de estabilizantes e conservantes que impedem que outros componentes da mistura se degradem; Eles também têm um amplo espectro como solventes nas indústrias que fabricam explosivos, tintas e têxteis, além de produtos farmacêuticos.

A acetona (a menor e mais simples cetona) é um solvente reconhecido mundialmente e é usada como removedor de tinta e diluente.

Na natureza, as cetonas podem aparecer como açúcares, chamadas cetoses. Os cetoses são monossacarídeos que contêm uma cetona por molécula. A cetose mais conhecida é a frutose, o açúcar encontrado nas frutas e mel.

A biossíntese de ácidos graxos que ocorre no citoplasma das células animais também ocorre pela ação das cetonas. Finalmente, e como mencionado acima, pode haver uma elevação de cetonas no sangue após o jejum ou em casos diabéticos.

Exemplos de cetonas

Butanona (C4H8O)

Também conhecido como MEK (ou MEC), este líquido é produzido em larga escala na indústria e é usado como solvente.

Ciclohexanona (C6H10O)

Produzido em escala enorme, esta cetona é usada como um precursor do material de nylon sintético.

Testosterona (C19H22O2)

É o principal hormônio do sexo masculino e um esteróide anabolizante, encontrado na maioria dos vertebrados.

Progesterona (C21H30O2)

Esteróide endógeno e hormônio sexual envolvidos no ciclo menstrual, gravidez e embriogênese em humanos e outras espécies.

Referências

  1. Wikipédia. (s.f.) Cetona Obtido em en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Cetona Obtido de britannica.com
  3. Universidade, M. S. (s.f.). Aldeídos e Cetonas. Retirado de chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (s.f.) Apresentando Aldeídos e Cetonas. Retirado de chemguide.co.uk
  5. Calgary, U. O. (s.f.). Cetonas Retirado de chem.ucalgary.ca