Ciclopropano (C3H6) Estrutura, Propriedades, Usos e Riscos

O ciclopropanoé uma molécula cíclica que tem a fórmula molecular C₃H₆e isso consiste em três átomos de carbono unidos na forma de um anel. Na química há uma família de hidrocarbonetos saturados que tem um esqueleto formado por átomos de carbono unidos por ligações simples na forma de um anel.

Essa família é composta por um número variado de moléculas (diferenciadas pelo comprimento de sua cadeia principal de carbono), e sabe-se que elas apresentam pontos de fusão e ebulição mais altos do que as de cadeias mais altas, além de uma maior reatividade que estas.

O ciclopropano foi descoberto em 1881 por um químico austríaco chamado August Freund, que estava determinado a saber qual era o elemento tóxico do etileno e chegou a pensar que era o mesmo ciclopropano.

Mesmo assim, não foi até a década de 1930 que a produção industrial começou, quando eles descobriram seus usos como anestesia, porque antes disso não encontraram apelo comercial.

Índice

• 1 estrutura química
• 2 Imóveis
  • 2.1 ponto de ebulição
  • 2.2 ponto de fusão
  • 2.3 Densidade
  • 2,4 Reatividade
• 3 usos
• 4 Riscos
• 5 referências

Estrutura química

Ciclopropano de fórmula molecular C₃H₆, consiste em três pequenos átomos de carbono que se unem em uma configuração tal que um anel é formado, permanecendo com uma simetria molecular de D_3h em cada carbono da cadeia.

A estrutura desta molécula requer que os ângulos de ligação que são formados sejam cerca de 60 °, muito inferiores aos 109,5 ° que são observados entre o híbrido sp³, que é um ângulo mais termodinamicamente estável.

Isto leva ao anel sofrendo de uma tensão estrutural mais significativa do que outras estruturas deste tipo, além de uma tensão torcional natural que possui a conformação eclipsada de seus átomos de hidrogênio.

Por essa mesma razão, as ligações que se formam entre os átomos de carbono nessa molécula são consideravelmente mais fracas do que nos alcanos comuns.

De forma peculiar e ao contrário de outros elos onde a proximidade entre duas moléculas simboliza maior energia de ligação, as ligações entre os carbonos desta molécula têm a particularidade de ter um comprimento menor que os outros alcanos (devido à sua geometria) e ao mesmo tempo são mais fraco que as uniões entre eles.

Além disso, o ciclopropano tem a estabilidade pela deslocalização cíclica dos seis electrões nas ligações carbono-carbono, sendo ligeiramente mais instável que o ciclobutano e consideravelmente mais do que o ciclohexano.

Propriedades

Ponto de ebulição

Em comparação com os outros cicloalcanos mais comuns, o ciclopropano tem o menor ponto de ebulição entre esses tipos de moléculas, sendo voltatilizado a 33 graus abaixo de zero (nenhum outro cicloalcanol volatiliza a temperaturas menores que zero).

Em contraste, comparado ao propano linear, o ciclopropano tem um ponto de ebulição mais alto: ele volatiliza a 42 ° C abaixo de zero, um pouco mais baixo que o de seu primo cicloalcano.

Ponto de fusão

O ponto de fusão do ciclopropano é menor do que o dos outros cicloalcanos, derretendo a uma temperatura de 128 ° C menor que zero. Mesmo assim, não é o único ciclo-alcano que funde a uma temperatura inferior a zero, esse fenômeno também pode ser observado em ciclobutano, ciclopentano e cicloheptano.

Assim, no caso do propano linear, ele funde a uma temperatura abaixo de 187 ° C abaixo de zero.

Densidade

O ciclopropano tem a maior densidade entre os cicloalcanos, sendo mais de duas vezes mais comum que o cicloalcano comum mais denso (1.879 g / l para ciclopropano, ultrapassando o ciclodecano com 0.871).

Uma densidade mais alta também é observada no ciclopropano do que no propano linear. A diferença nos pontos de ebulição e fusão entre alcanos lineares e cicloalcanos é devida às maiores forças de Londres, que aumentam pela forma do anel que permite uma maior área de contato entre os átomos internos.

Reatividade

A reatividade da molécula de ciclopropano é diretamente afetada pela fraqueza de suas ligações, aumentando consideravelmente em comparação com outros cicloalcanos, devido à tensão exercida nessas articulações.

Graças a isso, o ciclopropano pode ser separado mais facilmente e pode se comportar como alceno em certas reações. De fato, a extrema reatividade das misturas de ciclopropano-oxigênio pode se tornar um risco de explosão.

Usos

O uso comercial do ciclopropano por excelência é como agente anestésico, estudando essa propriedade pela primeira vez em 1929.

O ciclopropano é um potente agente anestésico de ação rápida, que não irrita o trato respiratório nem apresenta mau cheiro. Ele foi usado por várias décadas junto com oxigênio para pacientes com sono durante intervenções cirúrgicas, mas os efeitos colaterais indesejados começaram a ser observados como "choque ciclopropano".

Junto com fatores de custo e alta inflamabilidade, passou por um processo de descarte e substituição por outros agentes anestésicos mais seguros.

Embora permaneça parte dos compostos utilizados na indução da anestesia, hoje não faz parte dos agentes utilizados em aplicações médicas.

Riscos

- O ciclopropano é um gás altamente inflamável, que produz gases tóxicos quando entra em contato com uma chama. Além disso, pode reagir com agentes oxidantes, como percloratos, peróxidos, permanganatos, nitratos e halogênios, provocando incêndios e / ou explosões.

- Ciclopropano em níveis altos pode causar dores de cabeça, tontura, náusea, perda de coordenação, sensação de desmaio e / ou desmaio.

- Também pode gerar irregularidades no ritmo cardíaco ou arritmia, dificuldades respiratórias, coma e até a morte.

- O ciclopropano liquefeito pode causar congelamento na pele devido a sua temperatura consideravelmente menor que zero.

- Sendo um gás em condições ambientais, este composto pode facilmente entrar no corpo através do ar, e também diminui o nível de oxigênio no ar.

Referências

1. Britannica, E. (s.f.). Ciclopropano Obtido de britannica.com
2. Química, O. (s.f.). Síntese de ciclopropano. Obtido em organic-chemistry.org
3. ChemSpider (s.f.) Ciclopropano Retirado de chemspider.com
4. Wagnières, O. (s.f.). Produtos naturais contendo ciclopropano. Retirado de lspn.epfl.ch
5. Wikipédia. (s.f.) Ciclopropano Obtido em en.wikipedia.org