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Estrutura, propriedades e importância da desoxirribose
O desoxirribose, Também conhecido como 2-desoxi-D-ribose ou 2-desoxi-eritro-pentose-D é um monos sacar ido 5-carbono (pentoses), cuja fórmula é empírica C5H10O4. Sua estrutura é apresentada na Figura 1 (EMBL-EBI, 2016).
A molécula é um componente da estrutura de ADN (ácido desoxirribonucleico), onde alterna com grupos fosfato, para formar o "backbone" do polímero de DNA e junta-se as nucleobases
A presença de desoxirribose em vez de ribose é uma diferença entre DNA e RNA (ácido ribonucléico). A desoxirribose foi sintetizada em 1935, mas não foi isolada do DNA até 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).
Na desoxirribose, todos os grupos hidroxila estão do mesmo lado na projeção de Fischer (figura 2). D-2-desoxirribose é um precursor do DNA de ácido nucleico. A 2-desoxirribose é uma aldopentose, isto é, um monossacarídeo com cinco átomos de carbono e um grupo funcional aldeído.
Deve-se notar que, no caso desses açúcares, os carbonos são denotados com um apóstrofo para diferenciá-los dos carbonos das bases nitrogenadas presentes na cadeia do DNA. Desta forma, diz-se que a desoxirribose não possui um OH no carbono C2 '.
Estrutura cíclica da desoxirribose
Todos os carboidratos são ciclados em meio aquoso, pois isso dá estabilidade. Dependendo do seu número de carbono, estes podem adoptar um furano ou pirano semelhante, tal como indicado pela Figura 3 (Murray, Bender, & Botham, 2013) estrutura.
Desoxirribose existe principalmente como uma mistura de três estruturas: a forma linear H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H e duas formas do anel, deoxyribofuranose (C3'-endo) com um anel de cinco membros e desoxirribiranose ("C2'-endo"), com anel de seis membros. A última forma é predominante como indicado na figura 4.
Diferenças entre ribose e desoxirribose
Como o nome sugere, a desoxirribose é um açúcar desoxigenado, o que significa que é derivado do açúcar ribose pela perda de um átomo de oxigênio.
Falta o grupo hidroxila (OH) em carbono C2 'como mostrado na figura 5 (Carr, 2014). O açúcar desoxirribose é parte da cadeia de DNA, enquanto a ribose faz parte da cadeia de RNA.
Uma vez que os açúcares pentose, arabinose e ribose diferem apenas em que a estereoquímica em C-2 '(R e ribose é arabinose L é, por convenção, Fisher), 2-desoxirribose e 2-desoxiarabinosa são equivalentes, embora esta última O termo raramente é usado porque a ribose, e não a arabinose, é o precursor da desoxirribose.
Propriedades físicas e químicas
A ribose é um sólido branco que forma um líquido incolor em solução aquosa (National Center for Biotechnology Information., 2017). Tem um peso molecular de 134,13 g / mol, um ponto de 91 ° C de fusão e, como todos os hidratos de carbono é altamente solúvel em água (Royal Society of Chemistry, 2015).
A desoxirribose se origina na via das pentoses fosfato a partir da ribose 5-fosfato por enzimas denominadas redutases ribonucleotídicas. Estas enzimas catalisam o processo de desoxigenação (COMPOSTO: C01801, S.F.).
Desoxirribose no DNA
Como mencionado acima, a desoxirribose é um componente da cadeia de DNA que lhe confere grande importância biológica. A molécula de DNA (ácido desoxirribonucleico) é o principal repositório da informação genética na vida.
Na nomenclatura de ácido nucleico padrão, um ADN de nucleótidos é uma molécula de desoxirribose ligado a um átomo de carbono 1 'da ribose (em geral, adenina, timina, guanina ou citosina) base orgânica.
O hidroxilo 5 'de cada unidade de desoxirribose está substituída por um fosfato (que forma um nucleótido), que está ligado à extremidade 3' de carbono de desoxirribose na unidade anterior (Crick, 1953).
Para a formação da primeira formação de cadeia de ADN que é necessária nucleósidos. Os nucleosídeos precedem os nucleotídeos. DNA (ácido desoxirribonucleico) e RNA (ácido ribonucleico) são formados por cadeias nucleotídicas.
Um nucleósido é composto de uma amina heterocíclica, uma chamada azotado e uma molécula de açúcar que pode ser ribose ou desoxirribose. Quando um grupo fosfato está ligado a um nucleosídeo, o nucleosídeo se torna um nucleotídeo.
As bases nos precursores de nucleósidos de ADN são adenina, guanina, citosina e timina. Este último substitui o uracilo na cadeia de RNA. As moléculas de açúcar desoxirribose ligam-se às bases dos precursores do nucleosídeo do DNA.
Os nucleosídeos do DNA são denotados por adenosina, guanosina, timidina e citosina. A figura 6 ilustra as estruturas dos nucleosídeos de DNA.
Quando um nucleosídeo adquire um grupo fosfato, ele se torna um nucleotídeo; Um, dois ou três grupos fosfato podem se ligar a um nucleosídeo.Exemplos são monofosfato adenina ribonucleósido (AMP), difosfato de adenina ribonucleósido (ADP) e trifosfato de ribonucleido adenina (ATP).
Nucleótidos (nucleósidos fosfato) são não só os componentes básicos de ADN e ARN, mas também servir como fontes de energia e transmissores de informação em células.
Por exemplo, o ATP serve como uma fonte de energia em muitas interacções bioquímicas na célula, de GTP (guanosina trifosfato) fornece energia para a síntese de proteínas e de AMP clico (monofosfato de adenosina cíclico), um nucleido clico, em transduzir sinais respostas hormonais e do sistema nervoso (Blue, SF).
Para o caso do ADN, os nucleótidos monofosfato estão ligados através de uma ligação entre fofodiester carbono 5 'e 3' de outro nucleido para formar um fio de cadeia como se mostra na figura 8.
Subsequentemente, o fio é composto de nucleotídeos ligados por ligações fosfodiéster para a cadeia complementar são unidas para formar a molécula de ADN como mostrado na Figura 9.
Importância biológica da desoxirribose
A configuração da cadeia de DNA é altamente estável, devido em parte às pilhas das moléculas de desoxirribose.
moléculas de desoxirribose interagir por Van der Waals entre eles por interacções dipolo permanente e oxigénios induzida por dipolares dos grupos hidroxilo (OH) conferem estabilidade adicional à cadeia de ADN
A ausência do grupo hidroxilo 2 'desoxirribose é aparentemente responsável pela maior flexibilidade mecânica de ADN em comparação com ARN, permitindo-lhe assumir a conformação de hélice dupla, e também (em eucariotas) ser enrolada de forma compacta no interior do núcleo a célula.
As moléculas de DNA de fita dupla são também tipicamente mais longas que as moléculas de RNA. A espinha dorsal de ARN e ADN são estruturalmente semelhantes, mas o RNA é de cadeia simples e feita a partir de ribose em vez de desoxirribose.
Devido à falta do grupo hidroxila, o DNA é mais resistente à hidrólise do que o RNA. A falta do grupo hidroxila parcialmente negativo também favorece o DNA no RNA em estabilidade.
Existe sempre uma carga negativa associado com pontes fosfodiéster entre dois nucleótidos que repelem grupo hidroxilo no RNA, tornando-o menos estável do que o DNA (desoxirribose estrutural Bioquímica / Ácido Nucleico / açúcares / açúcar, 2016).
Outros derivados biologicamente importante desoxirribose incluem mono-, di- e trifosfatos, monofosfatos e 3'-cíclico 5'.También digno de nota que a cadeia de ADN sentido é denotado de acordo com os átomos de carbono da ribose. Isso é particularmente útil para entender a replicação do DNA.
Como já observado, as moléculas de DNA são de cadeia dupla e as duas cadeias são antiparalelas, isto é, elas correm em direções opostas. A replicação do DNA em procariotos e eucariotos ocorre simultaneamente em ambas as cadeias.
No entanto, em qualquer organismo não é uma enzima capaz de polimerizar o ADN em 3 'para 5', de modo que ambas as cadeias de ADN recém-replicados não pode crescer na mesma direcção simultaneamente.
No entanto, a mesma enzima reproduz as duas cadeias ao mesmo tempo. A única enzima replica uma cadeia ( "fio condutor") de um modo contínuo na direcção de 5 'para 3', com a mesma direcção geral de avanço.
Réplica, o ( "costa de retardamento") outra cadeia em porções enquanto polimeriza nucleótidos em ciclos curtos 150-250 nucleótidos, mais uma vez em 5 'para 3', mas também de frente para a extremidade traseira do ARN precedente Em vez de para a porção não replicada.
Como as fitas de DNA são antiparalelas, a enzima DNA polimerase funciona assimetricamente. Na cadeia principal (para frente), o DNA é sintetizado continuamente. No filamento atrasado, o DNA é sintetizado em fragmentos curtos (1-5 quilos bases), os chamados fragmentos de Okazaki.
Vários fragmentos de Okazaki (até 250) devem ser sintetizados, em seqüência, para cada garfo de replicação. Para garantir que isso aconteça, a helicase atua na cadeia atrasada para desenrolar o dsDNA em uma direção de 5 'para 3'.
No genoma nuclear de mamíferos, a maioria dos iniciadores de ARN irá, eventualmente, removido como parte do processo de replicação, enquanto que após a replicação do ARN pequena porção do genoma mitocondrial permanece como uma parte integrante da estrutura de ADN circular fechada.
Referências
- Azul, M.-L. (S.F.). Qual é a diferença entre um nucleotídeo e um nucleosídeo? Obtido em sciencing.com.
- Carr, S. M. (2014). Deoxiribose versus açúcares de ribose. Obtido em mun.ca.
- COMPOSTO: C01801. (S.F.). Obtido de genome.jp.
- Crick, J. D. (1953). Uma Estrutura para o Ácido Nucleico Desoxirribose. Natureza. Genius.com recuperado.
- EMBL-EBI (2016, 4 de julho). 2-desoxi-D-ribose. Obtido em ebi.ac.uk.
- Enciclopédia Britânica. (1998, 20 de setembro). Desoxirribose. Recuperado de britannica.com.
- MURRAY, R.K., BENDER, D.A. & BOTHAM, K. M. (2013). Harper's Biochemistry 28ª edição. Mcgraw-Hill.
- Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia ... (2017, 22 de abril). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 5460005. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Sociedade Real de Química. (2015). 2-Deoxy-D-Ribose. Retirado de chemspider.com.
- Bioquímica Estrutural / Ácido Nucleico / Açúcares / Açúcar Desoxirribose. (2016, 21 de setembro). Obtido em wikibooks.org.