Estrutura Etanamida, Propriedades, Usos e Efeitos



O Etanamidaé uma substância química que pertence ao grupo de compostos nitrogenados orgânicos. Também recebe o nome acetamida, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC, por sua sigla em inglês). Comercialmente recebe o nome de amida de ácido acético.

É chamado amida porque o nitrogênio é anexado a um grupo carbonila. É primário, porque retém os dois átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio -NH2. Foi encontrado na natureza como mineral apenas em clima seco; na estação chuvosa ou muito molhada se dissolve na água.

É um sólido com uma aparência vítrea (transparente). Sua cor varia de incolor a cinza, formando pequenas estalactites e, às vezes, agregados granulares. Pode ser produzido pela reação entre ácido acético e amônia, formando um sal intermediário: acetato de amônio. Em seguida, é desidratado para produzir a amida e formar água:

Índice

  • 1 estrutura química
  • 2 propriedades físicas
  • 3 propriedades químicas
    • 3.1 Hidrólise Ácida e Básica
    • 3.2 Redução
    • 3.3 Desidratação
  • 4 usos
  • 5 Efeitos na saúde
  • 6 referências

Estrutura química

A estrutura química interna do cristal é acetamida trigonal, mas unidos entre si para formar aglomerados adquire forma octaedral.

A fórmula estrutural do composto consiste em um grupo acetil e um grupo amino:

Esses grupos permitem as diferentes reações que o composto pode ter que ser realizado. A fórmula molecular da acetamida é C2H5NÃO

Propriedades físicas

Propriedades químicas

As propriedades químicas de uma substância aludem à sua reatividade quando estão na presença de outras que podem causar transformação em sua estrutura. A acetamida tem as seguintes reações:

Hidrólise Ácida e Básica

Em reage de hidrólise ácida com ácido inorgânico a temperatura elevada para formar o ácido carboxílico e sal de amónio.

Na hidrólise básica, o sal metálico e a amônia são produzidos.

Redução

Por redução entende-se ganho de hidrogénio, pelo que esta reacção produz uma amina primária denominada etanamina ou etilamina. O redutor é o hidreto de alumínio e lítio LiAlH4.                                                                                                 

Desidratação

Este termo indica perda de água da molécula. O cloreto de tionila (SOCl) é usado como reagente de desidratação2) ou pentóxido de fósforo (P2O5). O produto final é um nitrilo.

No campo industrial, a produção de ácidos carboxílicos é muito vantajosa devido à importância de seus derivados. No entanto, a obtenção de ácido etanóico a partir da acetamida é de aplicação muito limitado, porque as altas temperaturas a que ocorre o processo tendem a decompor-se o ácido.

No laboratório, embora o etanamida pode ser obtido a partir do ácido acético, é improvável que a conversão de uma amida de ácido, e esta é geralmente para todas as amidas.

Usos

A acetamida é produzida comercialmente desde 1920, embora não seja certo que esteja em uso comercial até hoje. Anteriormente, foi utilizada para a síntese de metilaminas, tioacetamida, hipnóticos, insecticidas e fins medicinais.

A acetamida é um composto que, no campo industrial, é usado como:

- Plastificante, couro, filmes de tecido e revestimentos.

- Aditivo para papel, para dar força e flexibilidade.

- Desnaturação de álcoois. Ele é adicionado ao álcool para remover o estudo da pureza e, portanto, têm demonstra outros usos, por exemplo, como solvente.

- Laca, para dar brilho às superfícies e / ou para proteger os materiais das agressões ambientais, especialmente a corrosão.

- Explosivo.

- Fluxo, desde quando adicionado a uma substância facilita a fusão desta substância.

- Na crioscopia.

- Como um intermediário na preparação de medicamentos tais como antibióticos ampicilina e derivados de cefalosporinas, tais como cefaclor, cefalexina, cefradina, maleato de enalapril (tratamento da hipertensão) e sulfacetamida (colírios antimicrobiano), entre outros.

- Solvente, pois faz com que algumas substâncias aumentem a solubilidade em água quando a acetamida é dissolvida nela.

- Como solvente que fixa corantes na indústria têxtil.

- Na produção de metilaminas.

- Como biocida, em compostos que podem ser usados ​​como desinfetantes, conservantes, pesticidas, etc.

Efeitos na saúde

Nas indústrias químicas onde acetamida é utilizado como um solvente e plastificante, os trabalhadores podem ter a irritação da pele devido a aguda (curto prazo) pela presença destes compostos.

Não há informação sobre efeitos crônicos (longo prazo) ou desenvolvimento de carcinógenos em humanos. De acordo com a Agência de Proteção Ambiental Estes (EPA por sua sigla em Inglês), a acetamida não for classificada como cancerígena.

A Agência Internacional de Investigação do Cancro classificou acetamida como Grupo 2B, possível carcinógeno humano.

A Agência de Proteção Ambiental da Califórnia estabeleceu uma estimativa de risco de inalação 2 × 10-5 μg / m3 (microgramas por metro cúbico) e risco de câncer oral após ingestão de 7 × 10-2 mg / kg / d (miligramas por quilograma por dia) por um longo período de tempo.

No entanto, embora a população em geral possa estar exposta ao tabagismo ou ao contato da pele com produtos contendo acetamida, ela não representa muito risco devido à solubilidade e às características higroscópicas que ela tem com a água.

Pode ser facilmente deslocado através do solo por escoamento, mas espera-se que seja degradado por microorganismos e não se acumule em peixes.

A acetamida é um leve irritante para a pele e os olhos, e não há dados disponíveis para certificar seus efeitos tóxicos em humanos.

Em animais de laboratório, foi observada toxicidade na perda de peso corporal quando submetida a uma dose oral muito elevada ao longo do tempo. No entanto, nenhum aborto ou efeito prejudicial foi observado no nascimento de filhos de pais tratados com acetamida.

Referências

  1. Cosmos online, (desde 1995), Informação Técnica e Comercial de Acetamida, recuperado em 23 de março de 2018, cosmos.com.mx
  2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Química Orgânica (5ª edição), México, Fundo Interamericano de Educação, S.A de C.V.
  3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J. (1982). Química Orgánica, (segunda edição), México, McGraw-Hill do México, S.A de C.V
  4. Guia de produtos químicos, (2013), Usos da acetamida, recuperado em 24 de março de 2018, guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
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  9. IARC., (2016) Monografias sobre a Avaliação do Risco Carcinogênico de Produtos Químicos ao Homem. Disponível em, Obtido em 26 de março de 2018, monographs.iarc.fr