Características e propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos

O hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos que são baseados principalmente na sua estrutura de benzeno, seis átomos de hidrogénio cíclicos combinados com compostos de carbono, de modo que surgem conjugados apresentando electrões deslocalização entre as suas ligações orbitais moleculares.

Em outras palavras, isto significa que este composto tem ligações sigma (a) ligações carbono-hidrogénio de PI (π) carbono-carbono, que permitem que a liberdade de movimento de electrões para exibir o fenómeno de ressonância e outras manifestações únicas que são característicos destas substâncias.

A expressão "aromáticos" foi designada para esses compostos muito antes de se conhecer seus mecanismos de reação, pelo simples fato de que um grande número desses hidrocarbonetos emitem certos cheiros doces ou agradáveis.

Índice

• 1 Características e propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos
  • 1.1 Hetero-freios
• 2 estrutura
• 3 Nomenclatura
• 4 usos
• 5 referências

Características e propriedades dos hidrocarbonetos aromáticos

Tomando como premissa a enorme quantidade de hidrocarbonetos aromáticos à base de benzeno, é importante saber que é uma substância incolor, líquida e inflamável obtida a partir de alguns processos relacionados ao petróleo.

Então este composto, cuja fórmula é C₆H₆tem baixa reatividade; Isto significa que a molécula de benzeno é bastante estável e é devido à deslocalização eletrônica entre seus átomos de carbono.

Hetero-freios

Há também muitas moléculas aromáticas que não são baseados em benzeno e heteroarenos são chamadas, uma vez que a sua estrutura é substituído pelo menos um átomo de carbono por um outro elemento, tal como enxofre, azoto ou oxigénio, que são heteroátomos.

Dito isto, é importante saber que a proporção C: H é grande em hidrocarbonetos aromáticos e, por causa disso, quando são incinerados, é produzida uma forte chama amarela que libera fuligem.

Como afirmado anteriormente, grande parte dessas substâncias orgânicas emitem um certo odor durante o manuseio. Além disso, este tipo de hidrocarbonetos está sujeito a substituições eletrofílicas e nucleofílicas para obter novos compostos.

Estrutura

No caso do benzeno, cada átomo de carbono compartilha um elétron com um átomo de hidrogênio e um elétron com cada átomo de carbono vizinho. É então um elétron livre para migrar dentro da estrutura e gerar sistemas de ressonância que fornecem essa molécula com a grande estabilidade que é característica.

Para uma molécula ter aromaticidade, deve obedecer a certas regras, dentre as quais destacam-se:

- Ser cíclico (permite a existência de estruturas ressonantes).

- Ser plano (cada um dos átomos pertencentes à estrutura do anel possui hibridização sp²).

- Ser capaz de deslocar seus elétrons (como tem ligações simples e duplas alternativas, é representado por um círculo dentro do anel).

Da mesma forma, os compostos aromáticos também devem obedecer à regra de Hückel, que consiste em fazer uma contagem dos elétrons π presentes no anel; somente se este número for igual a 4n + 2 são considerados aromáticos (n sendo um número inteiro igual ou maior que zero).

E a molécula de benzeno, muitos derivados deste também são aromáticas (embora em conformidade com as suposições acima e a estrutura de anel é mantido), como alguns compostos policíclicos, tais como naftaleno, antraceno, fenantreno e naftaceno.

Isso também se aplica a outros hidrocarbonetos que não têm como base o benzeno, mas que são considerados aromáticos, como piridina, pirrol, furano, tiofeno, entre outros.

Nomenclatura

Para moléculas de benzeno com um substituinte simples (mono-substituído), os quais são aquelas benzenos em que um átomo de hidrogénio foi suplantado por um átomo ou grupo de átomos, o nome do substituinte seguido pela palavra é designado em uma palavra benzeno

Um exemplo é a representação do etilbenzeno, que é mostrado abaixo:

Da mesma forma, quando há dois substituintes em um benzeno, a localização do substituinte número dois em relação ao número um deve ser indicada.

Para conseguir isso, começa-se pela numeração dos átomos de carbono de um a seis. Então você pode ver que existem três tipos possíveis de compostos que são nomeados de acordo com os átomos ou moléculas que são como substituintes, como segue:

prefixo o- (orto) é usado para indicar que os substituintes nas posições 1 e 2, o termo m- (meta), a fim de indicar que os substituintes nos 1 e 3 átomos, e a expressão de p- (para -) para nomear os substituintes nas posições 1 e 4 do composto.

Da mesma forma, quando houver mais de dois substituintes, eles devem ser nomeados indicando suas posições com números, de modo que possam ter o menor número possível de números; e quando eles têm a mesma prioridade em sua nomenclatura, eles devem ser mencionados em ordem alfabética.

Você também pode ter a molécula de benzeno como um substituinte e, nesses casos, ela é chamada de fenila.No entanto, no caso de hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, eles devem ser nomeados indicando a posição dos substituintes, então o nome do substituinte e finalmente o nome do composto.

Usos

- Um dos principais usos é na indústria petrolífera ou na síntese orgânica de laboratórios.

- Destaques vitaminas e hormônios (quase inteiramente), bem como a grande maioria dos condimentos utilizados na culinária.

- Tinturas e perfumes orgânicos, de origem natural ou sintética.

- Outros hidrocarbonetos aromáticos considerados importantes são alcalóides não-alicíclicos, bem como compostos com propriedades explosivas, como trinitrotolueno (comumente conhecido como TNT) e componentes de gás lacrimogêneo.

- Em aplicações médicas pode nomear certas substâncias analgésicas que têm a molécula de benzeno em sua estrutura, incluindo o ácido acetilsalicílico (conhecido como aspirina) e outros como o acetaminofeno.

- Alguns hidrocarbonetos aromáticos têm uma enorme toxicidade para os seres vivos. Por exemplo, benzeno, etilbenzeno, tolueno e xileno são conhecidos por serem carcinogênicos.

Referências

1. Hidrocarbonetos aromáticos. (2017). Wikipédia. Obtido em en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Química (9a ed). McGraw-Hill.
3. Calvert, J. G., Atkinson, R. e Becker, K. H. (2002). Os Mecanismos de Oxidação Atmosférica dos Hidrocarbonetos Aromáticos. Recuperado de books.google.co.ve
4. Comitê ASTM D-2 sobre produtos petrolíferos e lubrificantes. (1977). Manual de Análise de Hidrocarbonetos. Recuperado de books.google.co.ve
5. Harvey, R. G. (1991). Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos: Química e Carcinogenicidade. Recuperado de books.google.co.ve