Características, funções, classificação, exemplos de monossacarídeos

O monossacarídeos são moléculas relativamente pequenas que constituem a base estrutural de carboidratos mais complexos. Estes variam em termos de sua estrutura e sua configuração estereoquímica.

O exemplo mais ilustre de um monossacarídeo, e também o mais abundante na natureza, é a d-glicose, composta de seis átomos de carbono. A glicose é uma fonte indispensável de energia e é o componente básico de certos polímeros, como o amido e a celulose.

Os monossacarídeos são compostos derivados de aldeídos ou cetonas e contêm pelo menos três átomos de carbono em sua estrutura. Eles não podem sofrer processos de hidrólise para se decomporem em unidades mais simples.

Em geral, os monossacarídeos são substâncias sólidas, de cor branca e aparência cristalina com sabor adocicado. Como são substâncias polares, são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes não polares.

Eles podem ser ligados a outros monossacarídeos por meio de ligações glicosídicas e formam uma variedade de compostos, de grande importância biológica e estruturalmente muito variada.

O alto número de moléculas que os monossacarídeos podem formar possibilita que elas sejam ricas em informação e função. De fato, os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes nos organismos.

A união de monossacarídeos dá origem a dissacarídeos - como sacarose, lactose e maltose - e a polímeros maiores, como glicogênio, amido e celulose, que desempenham funções de armazenamento de energia, além de funções estruturais.

Índice

• 1 características gerais
• 2 estrutura
  • 2.1 Estereoisomía
  • 2.2 Hemiaceles e hemicetales
  • 2.3 Conformações: cadeira e navio
• 3 Propriedades dos monossacarídeos
  • 3.1 Mutarotação e formas anoméricas de d-glicose
  • 3.2 Modificação de monossacarídeos
  • 3.3 Ação do pH em monossacarídeos
• 4 funções
  • 4.1 Fonte de energia
  • 4.2 Interação celular
  • 4.3 Componentes de oligossacarídeos
• 5 Classificação
• 6 Importantes derivados de monossacarídeos
  • 6.1 Glicosídeos
  • 6,2 N-glicosilaminas ou N-glicosídeos
  • 6,3 ácido mourmic e ácido neuramínico
  • 6.4 Álcoois de Açúcar
• 7 Exemplos de monossacarídeos
  • 7.1 -Aldosas
  • 7,2 -Celses
• 8 referências

Características gerais

Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples. Estruturalmente são carboidratos e muitos deles podem ser representados com a fórmula empírica (C-H₂O)_n. Eles representam uma importante fonte de energia para as células e fazem parte de diferentes moléculas essenciais para a vida, como o DNA.

Os monossacarídeos são compostos por átomos de carbono, oxigênio e hidrogênio. Quando estão em solução, a forma predominante de açúcares (como ribose, glicose ou frutose) não é uma cadeia aberta, mas forma anéis energéticos mais estáveis.

Os menores monossacarídeos são compostos de três carbonos e são diidroxiacetona e d- e gliceraldeído.

O esqueleto de carbono dos monossacarídeos não tem ramificações e todos os átomos de carbono, exceto um, possuem um grupo hidroxila (-OH). No átomo de carbono restante está um oxigênio carbonílico que pode ser combinado em uma ligação acetal ou cetal.

Estrutura

Estereoisomia

Os monossacarídeos - com exceção da di-hidroxiacetona - possuem átomos de carbono assimétricos, ou seja, estão ligados a quatro elementos ou substituintes diferentes. Esses carbonos são responsáveis ​​pelo aparecimento de moléculas quirais e, portanto, isômeros óticos.

Por exemplo, o gliceraldeído tem um único átomo de carbono assimétrico e, portanto, duas formas de estereoisómeros designados são as letras d- e l-gliceralida. No caso dos aldotetrosas eles têm dois átomos de carbono assimétricos, enquanto os aldopentosas têm três.

Aldohexoses, como a glicose, têm quatro átomos de carbono assimétricos, portanto podem existir nas formas de 16 estereoisômeros diferentes.

Estes carbonos assimétricos exibem atividade óptica e as formas de monossacarídeos variam em natureza de acordo com essa propriedade. A forma mais frequente de glicose é dextrógiro, e a forma usual de frutose é levógira.

Quando mais de dois átomos de carbono assimétricos aparecem, os prefixos d e l referem-se ao átomo assimétrico mais distante do carbono carbonílico.

Hemiaceles e hemicetales

Os monossacarídeos têm a capacidade de formar anéis graças à presença de um grupo aldeído que reage com um álcool e gera um hemiacetal. Da mesma forma, cetonas podem reagir com um álcool e geralmente um hemicetal.

Por exemplo, no caso da glicose, o carbono na posição 1 (na forma linear) reage com o carbono na posição 5 da mesma estrutura para formar um hemiacetal intramolecular.

Dependendo da configuração dos substituintes presentes em cada átomo de carbono, os açúcares em sua forma cíclica podem ser representados seguindo as fórmulas de projeção de Haworth. Nesses diagramas, a borda do anel que está mais próxima do leitor e essa parte é representada por linhas grossas (veja a imagem principal).

Assim, um açúcar que tem seis termos é uma piranose e um anel com cinco termos é chamado de furanose.

Desta forma, as formas cíclicas de glicose e frutose são chamadas glicopiranose e frutofuranose. Como discutido acima, a d-glucopiranose pode existir em duas formas estereoisoméricas, denotadas pelas letras α e β.

Conformações: cadeira e navio

Os diagramas de Haworth sugerem que a estrutura dos monossacarídeos tem uma estrutura plana, mas essa visão não é verdadeira.

Os anéis não são planos por causa da geometria tetraédrica presente em seus átomos de carbono, então eles podem adotar dois tipos de conformações, chamadas cadeira e navio o navio.

A conformação em forma de cadeira é, em comparação com o navio, mais rígida e estável, por isso é a conformação que predomina em soluções contendo hexoses.

Na forma de cadeira, duas classes de substituintes, chamadas de axiais e equatoriais, podem ser distinguidas. Em piranose, os grupos hidroxila equatorial passam por processos de esterificação mais facilmente que os axiais.

Propriedades dos monossacarídeos

Mutarotation e formas anoméricas de d-glicose

Quando eles são encontrados em soluções aquosas, alguns açúcares se comportam como se tivessem um centro assimétrico adicional. Por exemplo, a d-glicose existe em duas formas isoméricas que diferem na rotação específica: α-d-glucose β-d-glucose.

Embora a composição elementar seja idêntica, ambas as espécies variam em termos de suas propriedades físicas e químicas. Quando esses isômeros entram em uma solução aquosa, uma mudança na rotação óptica é evidenciada à medida que o tempo passa, atingindo um valor final no equilíbrio.

Este fenômeno é chamado mutarotation e ocorre quando um terço do isômero alfa é misturado com dois terços do isômero beta, a uma temperatura média de 20 ° C.

Modificação de monossacarídeos

Os monossacarídeos podem formar ligações glicosídicas com álcoois e aminas para formar moléculas modificadas.

Da mesma forma, eles podem ser fosforilados, isto é, um grupo fosfato pode ser adicionado ao monossacarídeo. Este fenómeno é de grande importância em várias vias metabólicas, por exemplo, o primeiro passo da via glicolítica envolve a fosforilação da glucose para dar o intermediário glucose 6-fosfato.

À medida que a glicólise progride, outros intermediários metabólicos são gerados, tais como fosfato de di-hidroxiacetona e gliceraldeído 3-fosfato, que são açúcares fosforilados.

O processo de fosforilação dá uma carga negativa aos açúcares, impedindo que essas moléculas saiam da célula facilmente. Além disso, dá-lhes reatividade para que possam formar ligações com outras moléculas.

Ação do pH em monossacarídeos

Os monossacarídeos são estáveis ​​em ambientes de alta temperatura e com ácidos minerais diluídos. Em contraste, quando expostos a ácidos altamente concentrados, os açúcares passam por um processo de desidratação que produz derivados de aldeídos de furano, chamados furfurals.

Por exemplo, aquecendo d-glucose em conjunto com ácido clorídrico concentrado, é criado um composto denominado 5-hidroximetilfurfural.

Quando os furfurals se condensam com os fenóis, eles produzem substâncias coloridas que podem ser usadas como marcadores na análise de açúcares.

Por outro lado, ambientes macios e alcalinos produzem rearranjos ao redor de carbono anomérico e carbono adjacente. Quando a d-glicose é tratada com substâncias básicas, é criada uma mistura de d-glicose, d-frutose e d-manose. Estes produtos ocorrem à temperatura ambiente.

Quando há um aumento na temperatura ou concentrações de substâncias alcalinas, os monossacarídeos passam por processos de fragmentação, polimerização ou rearranjo.

Funções

Fonte de energia

Os monossacarídeos e carboidratos em geral, os elementos indispensáveis ​​na dieta como fontes de energia. Além de funcionar como combustível celular e armazenamento de energia, eles funcionam como metabólitos intermediários em reações enzimáticas.

Interação celular

Eles também podem estar ligados a outras biomoléculas - como proteínas e lipídios - e cumprir funções-chave relacionadas à interação celular.

Ácidos nucléicos, DNA e RNA, são as moléculas responsáveis ​​pela herança e possuem em sua estrutura açúcares, especificamente pentoses. A d-ribose é o monossacarídeo encontrado no esqueleto do RNA. Os monossacarídeos também são componentes importantes de lipídios complexos.

Componentes de oligossacarídeos

Os monossacarídeos são os componentes estruturais básicos dos oligossacarídeos (do grego oligo o que significa poucos) e polissacarídeos, que contêm muitas unidades de monossacarídeos, simples ou variadas.

Estas duas estruturas complexas funcionam como depósitos biológicos de combustível, por exemplo, amido. São também componentes estruturais importantes, como a celulose encontrada nas paredes celulares rígidas das plantas e nos tecidos lenhosos e fibrosos de vários órgãos da planta.

Classificação

Os monossacarídeos são classificados de duas maneiras diferentes. A primeira depende da natureza química do grupo carbonila, uma vez que esta pode ser uma cetona ou um aldeído. A segunda classificação enfoca o número de átomos de carbono presentes no açúcar.

Por exemplo, a di-hidroxiacetona contém um grupo cetona e é portanto denominada "cetose", em contraste com o gliceraldeído que contém um grupo aldeído e é considerado um "aldose".

Os monossacarídeos recebem um nome específico, dependendo do número de carbonos contidos em sua estrutura. Assim, um açúcar com quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono são chamados de tetroses, pentoses, hexoses e heptoses, respectivamente.

De todas as classes de monossacarídeos mencionados, as hexoses são, de longe, o grupo mais abundante.

Ambas as classificações podem ser combinadas e o nome dado à molécula é uma mistura do número de carbonos e do tipo de grupo carbonila.

No caso da glicose (C₆H₁₂O₆) é considerado uma hexose porque tem seis átomos de carbono e também é uma aldose. De acordo com as duas classificações, esta molécula é uma aldoexose. Da mesma forma, a ribulose é uma cetopentose.

Principais derivados de monossacarídeos

Glucosídeos

Na presença de um ácido mineral, a aldopiranose pode reagir com álcoois e formar os glicosídeos. Estes são acetais mistos assimétricos formados pela reação do átomo de carbono anomérico do hemiacetal com um grupo hidroxila de um álcool.

A ligação formada é chamada de ligação glicosídica, e também pode ser formada pela reação entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com o grupo hidroxila de outro monossacarídeo para formar um dissacarídeo. Desta forma, as cadeias oligossacarídicas e polissacarídicas são formadas.

Eles podem ser hidrolisados ​​por certas enzimas, como as glucosidases ou quando submetidos a condições de acidez e altas temperaturas.

N-glicosilaminas ou N-glicosídeos

Aldoses e cetoses são capazes de reagir com aminas e resultar em N-glicosídeos.

Estas moléculas desempenham um papel importante nos ácidos nucléicos e nos nucleotídeos, onde os átomos de nitrogênio das bases formam ligações de N-glicosilamina com o átomo de carbono da posição 1 da d-ribose (no RNA) ou de 2-desoxi-d-ribose (no DNA).

Ácido mosaico e ácido neuramínico

Esses dois derivados das aminosugars possuem nove átomos de carbono em sua estrutura e são importantes componentes estruturais da arquitetura bacteriana e da casca das células animais, respectivamente.

A base estrutural da parede celular bacteriana é o ácido N-acetilmurâmico e é formada pelo açúcar amino N-acetil-d-glucosamina ligado ao ácido láctico.

No caso do ácido N-acetil-neuramínico, é um derivado de N-acetil-d-manosamina e ácido pirúvico. O composto é encontrado em glicoproteínas e glicolipídeos de células animais.

Álcoois de Açúcar

Em monossacarídeos, o grupo carbonila é capaz de reduzir e formar álcoois de açúcar. Esta reação ocorre com a presença de gás hidrogênio e catalisadores metálicos.

No caso da d-glicose, a reação dá origem ao açúcar-álcool d-glucitol. Da mesma forma, a reação por d-manose produz d-manitol.

Naturalmente, existem dois açúcares muito abundantes, glicerina e inositol, ambos com importância biológica. O primeiro é o componente de certos lipídios, enquanto o segundo é encontrado no fosfatidil-inositol e no ácido fítico.

O sal proveniente do ácido fítico é a fitina, material de suporte indispensável nos tecidos vegetais.

Exemplos de monossacarídeos

Glucose

É o monossacarídeo mais importante e está presente em todos os seres vivos. Esta cadeia carbonatada é o necessário para que as células existam, uma vez que lhes fornece energia.

É composto de uma cadeia carbonatada de seis átomos de carbono e complementada por doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio.

-Aldosas

Este grupo é formado pelo carbonilo em uma extremidade da cadeia carbonatada.

Deusas

Glicoaldeído

Trios

Gliceraldeído

Este monossacarídeo é a única aldose formada por três átomos de carbono. Para o que é conhecido como um triose.

É o primeiro monossacarídeo obtido na fotossíntese. Além de fazer parte de vias metabólicas, como a glicólise.

Tetrosas

Eritrosa e Treosa

Estes monossacarídeos possuem quatro átomos de carbono e um grupo aldeído. A eritrose e a treose diferem na conformação dos carbonos quirais.

Nos treos encontram-se as conformações D-L ou L-D enquanto no eritrosa as conformações de ambos os carbonos são D-D ou L-L

Pentose

Dentro deste grupo encontramos as cadeias carbonatadas que possuem cinco átomos de carbono. De acordo com a posição carbonila, diferenciamos os monossacarídeos ribose, desoxirribose, arabinose, xilose e lixose.

Ribose É um dos principais componentes do RNA e ajuda a formar nucleotídeos como o ATP, que fornecem energia às células dos seres vivos.

O desoxirribose é um desoxazoarbo derivado de um monossacarídeo de cinco átomos de carbono (pentose, da fórmula empírica C5H10O4)

Arabinose É um dos monossacarídeos que aparecem na pectina e hemicelulose. Este monossacarídeo é usado em culturas bacterianas como uma fonte de carbono.

O xilose Também é comumente conhecido como açúcar de madeira. Sua principal função está relacionada à nutrição humana e é um dos oito açúcares essenciais para o corpo humano.

A lixose É um monossacarídeo de natureza rara e encontrado nas paredes bacterianas de algumas espécies.

Hexosas

Neste grupo de monossacarídeos existem seis átomos de carbono. Eles também são classificados dependendo de onde o seu carbonil é:

O alosa É um monossacarídeo incomum que foi obtido apenas das folhas de uma árvore africana.

O altroa é um monossacarídeo encontrado em algumas cepas das bactérias Butirivibrio fibrisolvens.

Glucose composto de uma cadeia carbonatada de seis átomos de carbono e complementada por doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio.

A manose Tem uma composição semelhante à glicose e sua principal função é a produção de energia para as células.

A gulosa É um monossacarídeo artificial com um sabor doce que não é fermentado pela levedura.

O bom É um epimero de glicose e é usado como fonte de energia da matriz extracelular das células dos seres vivos.

Galactose É um monossacarídeo que faz parte de glicolipídios e glicoproteínas e é encontrado principalmente em neurônios do cérebro.

O talose é outro monossacarídeo artificial que é solúvel em água e tem um sabor doce

-Cousos

Dependendo do número de átomos de carbono, podemos distinguir a di-hidroxiacetona, formada por três átomos de carbono e a eritrulose formada por quatro.

Além disso, se eles têm cinco átomos de carbono e dependendo da posição do carbonilo, encontramos a ribulose e a xilulose. Formado por seis átomos de carbono, temos o sicosa, a frutose, a sorbose e a tagatose.

Referências

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