Estruturas, propriedades, nomenclatura e exemplos de alcanos ramificados

O alcanos ramificados são hidrocarbonetos saturados cujas estruturas não consistem em uma cadeia linear. Alcanos com cadeias lineares são distinguidos de seus isômeros ramificados pela adição de uma letra n antecedendo o nome. Assim, n-hexano significa que a estrutura consiste em seis átomos de carbono alinhados em uma cadeia.

Os galhos de uma coroa de árvore sem corpo (imagem inferior) poderiam ser comparados aos de alcanos ramificados; no entanto, a espessura de suas cadeias, sejam elas principais, secundárias ou terciárias, tem todas as mesmas dimensões. Por quê? Porque em todos os links C-C simples estão presentes.

As árvores à medida que crescem tendem a se ramificar; O mesmo se aplica aos alcanos. Manter uma cadeia constante com certas unidades de metileno (-CH₂-) envolve uma série de condições de energia. Quanto mais alcanos de energia, maior a tendência de se ramificar.

Ambos os isómeros lineares e ramificados partilham as mesmas propriedades químicas, mas com pequenas diferenças na sua ebulição, fusão e outras propriedades físicas. Um exemplo de um alcano ramificado é o 2-metil-propano, o mais simples de todos.

Índice

• 1 estruturas químicas
• 2 Propriedades químicas e físicas
  • 2.1 Pontos de ebulição e fusão
  • 2.2 Densidade
• 3 Nomenclatura e exemplos
• 4 referências

Estruturas químicas

Os alcanos ramificados e lineares têm a mesma fórmula química geral: C_nH_{2n + 2}. Ou seja, ambos, para um certo número de átomos de carbono, possuem o mesmo número de hidrogênios. Portanto, os dois tipos de compostos são isômeros: eles têm a mesma fórmula, mas estruturas químicas diferentes.

O que é observado primeiro em uma cadeia linear? Um número finito de grupos metileno, -CH₂-_. Então, o CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ é um alcano de cadeia linear chamado n-heptano.

Observe os cinco grupos metileno consecutivos. Além disso, deve-se notar que esses grupos formam todas as cadeias e, portanto, são da mesma espessura, mas com comprimentos variáveis. O que mais pode ser dito sobre eles? Quais são os segundos carbonos, isto é, os carbonos ligados a dois outros.

Para que o dito n-heptano se ramifique, é necessário rearranjar seus carbonos e hidrogênios. Como? Os mecanismos podem ser muito complexos e envolvem a migração de átomos e a formação de espécies positivas conhecidas como carbocações (-C⁺).

No entanto, no papel, basta ordenar a estrutura de forma que haja o 3º e o 4º carbonos; em outras palavras, carbonos ligados a três ou quatro outros. Este novo arranjo é mais estável do que grupos longos de grupos CH₂. Por quê? Porque o 3º e o 4º carbonos são energeticamente mais estáveis.

Propriedades químicas e físicas

Os alcanos ramificados e lineares, tendo os mesmos átomos, retêm as mesmas propriedades químicas. Suas ligações permanecem simples, C-H e C-C, e com pouca diferença nas eletronegatividades, de modo que suas moléculas são apolares. A diferença, mencionada acima, está no 3º e 4º carbonos (CHR₃ e CR₄).

No entanto, ao ramificar a cadeia nos isômeros, o modo como as moléculas interagem mutuamente muda.

Por exemplo, a maneira como dois ramos lineares de uma árvore se juntam não é o mesmo que colocar dois ramos altamente ramificados um em cima do outro. Na primeira situação há muito contato superficial, enquanto na segunda situação predominam os "buracos" entre os ramos. Alguns ramos interagem mais com os outros do que com o ramo principal.

Tudo isso leva a valores semelhantes, mas não iguais em muitas das propriedades físicas.

Pontos de ebulição e fusão

As fases líquida e sólida dos alcanos estão sujeitas a forças intermoleculares sob condições específicas de pressão e temperatura. Como as moléculas de alcanos ramificados e lineares não interagem da mesma maneira, nem seus líquidos nem sólidos serão iguais.

Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o número de carbonos. Para alcanos lineares, estes são proporcionais n. Mas, para alcanos ramificados, a situação depende de quão ramificada é a cadeia principal e de quais são os substituintes ou grupos alquílicos (R).

Se as cadeias lineares são consideradas como linhas de ziguezagues, elas podem se encaixar perfeitamente umas sobre as outras; mas com o ramificado, as cadeias principais quase não interagem porque os substituintes os mantêm afastados um do outro.

Como resultado, os alcanos ramificados têm uma superfície de contato molecular menor e, portanto, seus pontos de fusão e ebulição tendem a ser ligeiramente menores. Quanto mais ramificada a estrutura, mais baixos serão esses valores.

Por exemplo, n-pentano (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) tem um Peb de 36,1 ° C, enquanto o 2-metil-butano (CH₃CH₂(CH₃CH₂CH₃) e 2,2-dimetil-propano (C (CH₃)₄) de 27,8 e 9,5ºC.

Densidade

Usando o mesmo raciocínio, alcanos ramificados são ligeiramente menos densos, porque ocupam maior volume, produto da diminuição do contato superficial entre as cadeias principais. Como alcanos lineares, eles são imiscíveis com a água e flutuam acima dela; isto é, eles são menos densos.

Nomenclatura e exemplos

Cinco exemplos de alcanos ramificados são mostrados na imagem superior. Note que os ramos são caracterizados por ter 3 ou 4 carbonos. Mas qual é a cadeia principal? Isso com o maior número de átomos de carbono.

-Em isso é indiferente, já que não importa qual cadeia seja escolhida, ambos têm 3 C. Então, seu nome é 2-metil-propano. É isômero de butano, C₄H₁₀.

-O alcano B tem à primeira vista dois substituintes e uma cadeia longa. Para grupos -CH₃ eles são enumerados de tal maneira que eles têm o menor número; portanto, os carbonos começam a ser contados a partir do lado esquerdo. Assim, B é chamado 2,3-dimetil-hexano.

-Para C aplica o mesmo que em B. A cadeia principal tem 8 C, e os dois substituintes, um CH₃ e um CH₂CH₃ eles estão localizados mais para o lado esquerdo. Seu nome, portanto, é: 4-etil-3-metiloctano. Note-se que o substituinte -etilo é mencionado antes do -metilo na sua ordem alfabética.

-No caso de D, é indiferente onde os carbonos da cadeia principal começam a contar. Seu nome é: 3-etil-propano.

-E finalmente para E, um alcano ramificado ligeiramente mais complexo, a cadeia principal tem 10 C e começa a contar a partir de qualquer um dos grupos CH₃ da esquerda. Fazendo desta forma o seu nome é: 5-etil-2,2-dimetil-decano.

Referências

1. Carey, F. A. (2006). Química Orgânica Sexta Edição. Mc Graw Hill, páginas 74-81.
2. John T. Moore, Chris Hren e Peter J. Mikulecky. Como nomear alcanos ramificados em química. Retirado de: dummies.com
3. Dr. Ian Hunt. (2014). Alkanes Ramificados Simples. Retirado de: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 de janeiro de 2018). Definição de Alkane de Cadeia Ramificada. Retirado de: thoughtco.com
5. Química LibreTexts. Alcanos de cadeia ramificada. Retirado de: chem.libretexts.org
6. Alcanos: estrutura e propriedades. Retirado de: uam.es
7. Nomenclatura: alcanos. [PDF] Retirado de: quimica.udea.edu.co