Alcanos ou propriedades de hidrocarbonetos saturados, nomenclatura, exemplos

O alcanos o hidrocarbonetos saturados eles são caracterizados por terem apenas ligações covalentes simples em sua estrutura. Isto significa que os átomos de carbono presentes nestas espécies estão ligados à quantidade máxima de átomos de hidrogênio com os quais é possível formar ligações, por isso eles são conhecidos como saturado.

No universo da química orgânica, os alcanos, também conhecidos como parafinas, são considerados espécies bastante abundantes e de grande importância, pertencentes ao grupo dos hidrocarbonetos alifáticos (assim como os hidrocarbonetos insaturados).

O hidrocarboneto saturado mais simples que pode ser formado é tomado como exemplo: metano, um composto que está na fase gasosa sob condições ambientais padrão (25 ° C e atm), cuja fórmula é CH₄.

Como pode ser visto, o único átomo de carbono presente nesta molécula possui quatro ligações simples, uma com cada átomo de hidrogênio.

Alcenos e alcinos têm usos comerciais importantes, como no caso do etileno e propileno; mas eles também são compostos mais reativos que os hidrocarbonetos saturados, fazendo com que eles tenham uma alta gama de reações que surgem de alcenos e alcinos comuns.

Índice

• 1 Nomenclatura de alcanos
  • 1.1 Nomenclatura de hidrocarbonetos saturados lineares
  • 1.2 Nomenclatura de hidrocarbonetos saturados ramificados
  • 1.3 Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados cíclicos
• 2 Imóveis
  • 2.1 Isomerização geométrica
  • 2.2 Acidez
  • 2.3 Polaridade
  • 2.4 Pontos de ebulição e fusão
• 3 Exemplos de alcanos
  • 3.1 alcanos lineares
  • 3.2 Alcanos ramificados
  • 3,3 Cicloalcanos
• 4 referências

Nomenclatura alcalina

Para nomear apropriadamente alcanos ou hidrocarbonetos saturados, a primeira coisa a ter em mente é que, de acordo com a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura sistemática para os quatro alcanos mais simples não deve ser aplicada.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados lineares

Estes compostos têm a fórmula geral C_nH_{2n + 2}, onde o valor de n só pode ser inteiros positivos (n = 1,2, ...), e eles são nomeados usando o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono e o sufixo é adicionado -um.

Então, as primeiras quatro moléculas saturadas são: metano (CH₄), etano (C₂H₆), propano (C)₃H₈) e butano (C₄H₁₀).

Para começar com a nomenclatura dos alcanos que têm entre cinco e dez átomos de carbono, o número desses átomos que estão presentes na cadeia mais longa é contado, contanto que seja contínuo.

Além disso, no caso em que um alcano é subtraído um átomo de hidrogênio, ele se torna um substituinte, isto é, um grupo ao qual a terminação é alterada -um por -ilo. Por exemplo, metano (CH₄) se tornaria metil (-CH₃) e de forma semelhante com as outras moléculas.

Tendo em conta o que foi dito até agora, e acrescentando que a contagem deve ser sempre iniciada com o átomo de carbono que possui o substituinte mais próximo, a posição do substituinte seguida do nome do alcano é indicada.

Assim, o composto acima é chamado 3-metilpentano.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados ramificados

Da mesma forma, os alcanos de cadeia ramificada têm a mesma fórmula geral que os alcanos lineares, mas com n> 2. Assim, sempre que um ou mais átomos ou grupos de átomos substituem um ou mais átomos de hidrogênio, a localização destes substituintes deve ser observada.

Se existem vários ramos de grupos alquil similares, expressões são usadas di-, triplo o tetra- para indicar a quantidade destes substituintes, precedidos pela indicação de suas posições e culminando com o nome do alcano.

Caso os substituintes sejam diferentes, eles são nomeados de acordo com a ordem alfabética e podem também ter substituintes não-carbono, como cloro (Cl) ou nitro (NO₂).

Em todos os casos, para contar os números de carbono da cadeia principal, o menor número é dado ao carbono que está ligado ao menor substituinte na ordem alfabética, e continua a seguir essa direção.

Nomenclatura dos hidrocarbonetos saturados cíclicos

Hidrocarbonetos cíclicos saturados, mais conhecidos cicloalcanos eles têm como fórmula geral C_nH_2n, onde n = 3,4, ...

Nestas moléculas orgânicas, os átomos de carbono que a compõem são dispostos de maneira fechada, isto é, sua estrutura forma um anel.

Para nomear essas espécies, siga as orientações descritas acima para alcanos lineares e ramificados, apenas adicionando o prefixo ciclo-. Além disso, o ciclopropano (C) é considerado₃H₆) como o cicloalcano mais simples.

Da mesma forma, essas moléculas podem conter mais de um anel integrado em sua cadeia principal, com um mínimo de átomos de carbono igual a três e até formando estruturas de alta complexidade.

Propriedades

Os hidrocarbonetos saturados têm a característica principal de formar ligações simples entre seus átomos, o que os torna um grupo muito grande de moléculas e lhes dá propriedades bastante específicas, conforme detalhado abaixo:

Isomerização geométrica

A estrutura das moléculas de alcano produz modificações em suas propriedades físicas e químicas, devido à conformação das quatro ligações que o carbono pode formar.

Isto significa que, embora nestas moléculas, o carbono possua uma hibridação sp³, os ângulos entre os seus átomos adjacentes podem variar dependendo do tipo de átomo.

Para explicá-lo com mais precisão, os cicloalcanos têm ângulos de torção que lhes conferem uma característica única chamada estereoquímica, que pode afetar as energias da molécula e outros fatores inerentes a ela, como propriedades espectroscópicas e ópticas.

Acidez

Os hidrocarbonetos saturados mostram uma reatividade relativamente baixa para espécies iônicas e outras espécies polares. Ao mesmo tempo, eles praticamente não têm interação com substâncias ácidas e alcalinas.

Polaridade

Os alcanos são considerados não-condutores, porque possuem polaridade praticamente zero na presença de um campo elétrico. Portanto, pontes de hidrogênio não podem ser criadas para permitir sua solubilidade em solventes polares.

Por isso, são praticamente solúveis em todos os solventes não polares, sendo imiscíveis com solventes polares como a água.

Pontos de ebulição e fusão

Nas interações intermoleculares de hidrocarbonetos saturados devido às forças de van der Waals ocorrem, nas quais as interações mais fortes resultam em pontos de ebulição mais altos.

Uma tendência semelhante é observada para os pontos de fusão, mas isso é devido à capacidade de embalagem que a molécula possui.

Como essas interações estão diretamente relacionadas ao peso molecular das espécies, quanto maior a molécula, maiores serão seus pontos de ebulição e fusão.

Assim, tendo uma estrutura mais rígida que lhes dá um plano intermolecular de contato, os cicloalcanos têm pontos de ebulição e fusão mais elevados que seus correspondentes alcanos lineares.

Exemplos de alcanos

Alcanos lineares

Metano: É um gás incolor e inodoro que é produzido abundantemente na natureza e como um produto de certas atividades humanas. O metano é o membro mais simples dos alcanos e está entre os mais potentes dos gases do efeito estufa (Encyclopædia Britannica, 2017).

Etano: é um gás que é encontrado principalmente no gás natural e que é usado em misturas com outros gases para produzir combustíveis.

Propano: é um gás incolor, encontrado no gás natural e usado como combustível em residências e indústrias. A fórmula química do propano é C₃H₈ e sua fórmula estendida é CH₃CH₂CH₂ (Fórmula do Propano, S.F).

ButanoO n-butano é uma das dezenas de gases extraídos do gás natural bruto e também pode ser produzido a partir do petróleo bruto. O N-butano é um gás incolor multiuso. O butano pode ser usado para aquecimento, resfriamento e combustível para isqueiros.

N-pentano: é um líquido incolor transparente com um cheiro semelhante ao do óleo. O pentano é encontrado em bebidas alcoólicas e no óleo de lúpulo. Este alcano é um componente de alguns combustíveis e é usado como solvente especial no laboratório.

N-hexano: é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. É encontrado em frutas cítricas e é usado para extrair óleos comestíveis de sementes e vegetais, como solvente para uso especial e como agente de limpeza.

N-heptano: é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. É encontrado no cardamomo. Menos denso que a água e insolúvel em água. Vapores mais pesados ​​que o ar.

N-octano: é um líquido incolor com cheiro de gasolina. Menos denso que a água e insolúvel em água. Por isso, flutua na água. Produz vapor irritante.

Cloreto de metila: também chamado de clorometano, é um gás incolor. É o halo-alcano mais simples, utilizado na fabricação de polímeros de silicone e na fabricação de outros produtos químicos.

Clorofórmio: é um líquido incolor, odorífero e altamente volátil que tem sido amplamente utilizado por suas propriedades anestésicas. Devido a estas propriedades, ele tem a reputação de ser capaz de atordoar ou bater nas pessoas, mesmo quando consumidas em pequenas doses (MoviesDoes Clorofórmio Realmente Knock You Out tão rapidamente como eles mostram em filmes?, 2016).

Tetracloreto de carbonoTambém chamado de tetraclorometano, um líquido incolor, denso, altamente tóxico, volátil e não inflamável que tem um odor característico e é usado como solvente.

Cloroetano: é um gás que se condensa sob leve pressão. O cloroetano é usado principalmente para aliviar a dor local na medicina esportiva (National Center for Biotechnology Information., 2017).

BromoetanoTambém conhecido como brometo de etila, é um líquido incolor e volátil, ligeiramente solúvel e mais denso que a água. Os vapores são mais pesados ​​que o ar. É usado para fabricar produtos farmacêuticos e como solvente.

Alcanos ramificados

Isobutano: é um gás incolor com um leve cheiro de óleo. É enviado como um gás liquefeito sob sua pressão de vapor. O contato com o líquido pode causar congelamento. Ilumina-se facilmente.

Isopentano: também chamado de 2 metilbutano, é um líquido aquoso incolor com um cheiro de gasolina. Flutua na água. Vapor inflamável e irritante é produzido (Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia, PubChem Compound Database;, 2017).

2-metilpentano: é um alcano de cadeia ramificada com a fórmula molecular C₆H1₄. É um líquido aquoso com um cheiro de gasolina que flutua na água e produz um vapor irritante.

3, 3-dimetil-hexano: encontrado em ervas e especiarias. 3, 3-Dimetil-hexano é um componente do óleo de Osmanthus fragrans (doce osmanthus) e ginseng.

2, 3-dimetil-hexano: encontrado em frutas. O 2,3-dimetil-hexano é um componente volátil do amido.

Neopentano: é um líquido menos denso que a água. Insolúvel em água mas solúvel em álcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimetilpentano: ou o isooctano é liberado para o meio ambiente através da fabricação, uso e descarte de produtos associados à indústria de petróleo. O 2,2,4-Trimethylpentane penetrou na pele de um ser humano e causou necrose da pele e do tecido na mão, necessitando de cirurgia (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cicloalcanos

Ciclopropano: é um gás incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. O contato com o líquido pode causar congelamento. Pode sufocar pelo deslocamento do ar e tem um efeito narcótico em alta concentração.

Ciclobutano: Gás que se condensa a um líquido a 13 ° C. Insolúvel em água. Solúvel em álcool, acetona e éter.

Ciclopentano: é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. Menos denso que a água e insolúvel nele. Os vapores são mais pesados ​​que o ar.

Ciclohexano: é encontrado em rutabaga. Diluente em misturas de corantes para uso alimentar.

Cicloheptano: é um líquido oleoso incolor, insolúvel e menos denso que a água. A inalação de altas concentrações pode ter um efeito narcótico. É usado para fabricar outros produtos químicos.

Ciclooctano: é um hidrocarboneto policíclico de nove átomos de carbono. Insolúvel em água

Metilciclohexano: é um líquido límpido e incolor com um cheiro semelhante ao do óleo. Em metilciclohexano, a conformação da cadeira na qual o grupo metila é equatorial é a mais estável e, portanto, a mais populosa de todas as conformações possíveis (Carey, 2011).

Ciclohexano isopropílico: é um líquido incolor encontrado em frutas. O isopropil-ciclo-hexano é encontrado em Carica papaya (mamão papaia).

metilciclopentano: é um líquido incolor insolúvel e menos denso que a água. Os vapores podem ser narcóticos e irritantes. O metilciclopentano é isolado de Helianthus annuus (girassol).

Norborane: é um alcano bicíclico também chamado biciclo [2.2.1] heptano de fórmula C7H12.

Referências

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2. Alcanos. (S.F.). Obtido em hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014 ). Alcanos. Retirado de bbc.co.uk
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6. Khan Academy. (S.F.). Alcanos, cicloalcanos e grupos funcionais. Recuperado dekhanacademy.org.
7. MoviesDoes Clorofórmio Realmente Knock You Out tão rapidamente como eles mostram em filmes? (2016). Recuperado de scienceabc.
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