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Estrutura de alcalóides, biossíntese, classificação e usos
O alcaloides São moléculas que contêm átomos de nitrogênio e carbono em sua estrutura molecular, que geralmente formam anéis complexos. O termo alcalóide, que foi proposto pela primeira vez pelo farmacêutico W. Meissner em 1819, significa "semelhante ao alcalino".
A palavra álcali refere-se à capacidade de uma molécula absorver íons de hidrogênio (prótons) de um ácido. Os alcalóides são encontrados como moléculas individuais, por isso são pequenos e podem absorver íons de hidrogênio, transformando-os em uma base.
Algumas bases comuns incluem leite, carbonato de cálcio em antiácidos ou amônia em produtos de limpeza. Os alcalóides são produzidos por alguns seres vivos, particularmente plantas. No entanto, o papel dessas moléculas em vegetais não é claro.
Independentemente do seu papel nas plantas, muitos alcalóides têm usos em medicina para humanos. Os analgésicos derivados da papoula, como a morfina, existem desde 1805. Outro exemplo é o quinino antimalárico, que tem sido usado pelas tribos amazônicas por mais de 400 anos.
Índice
- 1 estrutura
- 2 Biossíntese
- 2.1 Biossíntese de alcalóides trópicos e nicotínicos
- 2.2 Biossíntese de alcalóides benzilisoquinolínicos
- 2.3 Biossíntese de alcalóides indólicos de terpeno
- 3 Classificação
- 3.1 De acordo com a sua origem biossintética
- 3.2 De acordo com o seu antecessor biogenético
- 3.3 De acordo com a sua estrutura química ou núcleo básico
- 4 usos
- 4.1 Alcalóides podem ser usados como medicamentos
- 4.2 Alcalóides podem ser usados como narcóticos
- 4.3 Alcalóides podem ser usados como pesticidas e repelentes
- 4.4 Alcalóides podem ser usados em pesquisas científicas
- 5 referências
Estrutura
As estruturas químicas dos alcalóides são extremamente variáveis. Geralmente, um alcalóide contém pelo menos um átomo de azoto numa estrutura do tipo amina; isto é, um derivado de amônia substituindo átomos de hidrogênio por grupos de hidrogênio-carbono chamados hidrocarbonetos.
Este ou outro átomo de nitrogênio pode ser ativo como base em reações ácido-base. O nome alcalóide foi originalmente aplicado a estas substâncias porque, como álcalis inorgânicos, eles reagem com ácidos para formar sais.
A maioria dos alcalóides possui um ou mais de seus átomos de nitrogênio como parte de um anel de átomos, freqüentemente chamado de sistema cíclico. Os nomes dos alcalóides geralmente terminam no sufixo "-ina", uma referência à sua classificação química como aminas.
Biossíntese
A biossíntese de alcalóides em plantas envolve muitos passos metabólicos, catalisados por enzimas pertencentes a uma ampla gama de famílias de proteínas; Por esse motivo, as rotas da biossíntese de alcalóides são consideravelmente complexas.
No entanto, é possível comentar algumas generalidades. Existem alguns ramos principais na síntese de alcalóides que incluem:
Biossíntese de alcalóides trópicos e nicotínicos
Neste grupo de alcalóides, a biossíntese é realizada a partir dos compostos L-Arginina e Ornitina. Eles sofrem um processo de descarboxilação mediado por suas respectivas enzimas: arginina descarboxilase e ornitina descarboxilase.
O produto dessas reações são moléculas de putrecina. Depois de outras etapas, que incluem a transferência de grupos metil, os derivados nicotínicos (como a nicotina) e os trópicos (como a atropina e a escopolamina) são produzidos.
Biossíntese de alcalóides benzilisoquinolínicos
A síntese de alcalóides benzilisoquinolínicos começa a partir de moléculas de L-tirosina, que são descarboxiladas pela enzima tirosina descarboxilase para dar origem a moléculas de tiramina.
A enzima norcoclaurina sintase usa a tiramina produzida na etapa anterior e a L-DOPA para formar moléculas de norcoclaurina; eles passam por outra série de reações complexas para dar origem aos alcalóides berberina, morfina e codeína.
Biossíntese de alcalóides indólicos terpenos
Esse grupo de alcalóides é sintetizado a partir de duas rotas: uma que parte do L-triptofano e outra do geraniol. Os produtos destas vias são triptamina e secolaganina, estas moléculas são o substrato da enzima estrectosidina sintase, que catalisa a síntese de strictosidina.
Da estrectosidina produzem-se diferentes alcalóides indólicos terpénicos, como a ajmalicina, a catarantina, a serpentina e a vinblastina; este último tem sido usado no tratamento da doença de Hodgkin.
Nos campos da bioquímica estrutural, biologia molecular e celular e aplicações biotecnológicas, a caracterização de novas enzimas alcalóides biossintéticas tem sido foco de pesquisa nos últimos anos.
Classificação
Devido à sua diversidade e complexidade estrutural, os alcalóides podem ser classificados de diferentes maneiras:
De acordo com a sua origem biossintética
De acordo com a sua origem biossintética, os alcalóides são classificados em três grandes grupos:
Alcalóides verdadeiros
Eles são aqueles que são derivados de aminoácidos e têm o átomo de nitrogênio como parte do anel heterocíclico. Por exemplo: hygrin, cocaína e fisostigmina.
Protoalcalóides
Eles também são derivados de aminoácidos, mas o nitrogênio não faz parte do anel heterocíclico. Por exemplo: efedrina e colchicina.
Pseudoalcaloides
São os alcalóides que não derivam de aminoácidos e o nitrogênio faz parte da estrutura heterocíclica. Por exemplo: aconitina (alcalóide terpeno) e solanidina (alcaloide esteroidal).
Segundo seu antecessor biogenético
Nesta classificação, os alcaloides são agrupados dependendo da molécula a partir da qual sua síntese começa. Assim, alcalóides derivados de:
- L-fenilalanina.
- L-tirosina.
- L-triptofano.
- L-ornitina.
- L-Lisina.
- L-histidina.
- ácido nicotínico.
- ido antranico.
Bases pirricas.
- Metabolismo do terpeno.
De acordo com a sua estrutura química ou núcleo básico
- pirrolidina.
- piridina-pirrolidina.
- isoquinolina.
- Imidazol.
- piperidina.
- Piridina-Piperidina.
- quinolina.
- Purina
Tropane.
- Indole.
Usos
Os alcalóides têm múltiplos usos e aplicações, tanto na natureza quanto na sociedade. Na medicina, o uso de alcalóides é baseado nos efeitos fisiológicos que causam no corpo, que é uma medida da toxicidade do composto.
Sendo moléculas orgânicas produzidas por seres vivos, os alcaloides têm a capacidade estrutural de interagir com sistemas biológicos e afetar diretamente a fisiologia de um organismo. Esta propriedade pode parecer perigosa, mas o uso de alcalóides de maneira controlada é muito útil.
Apesar de sua toxicidade, alguns alcalóides são úteis quando usados nas doses corretas. Um excesso de dose pode causar danos e ser considerado venenoso para o organismo.
Os alcalóides são obtidos principalmente de arbustos e ervas. Eles podem ser encontrados em diferentes partes da planta, como folhas, caule, raízes, etc.
Os alcaloides podem ser usados como medicamentos
Alguns alcalóides têm atividade farmacológica significativa. Esses efeitos fisiológicos os tornam valiosos como remédios para curar alguns distúrbios sérios.
Por exemplo: a vincristina de Vinca roseus é usado como medicamento antineoplásico e efedrina Ephedra distachya É usado para regular a pressão arterial.
Outros exemplos incluem a curarina, que é encontrada no curare e é um poderoso relaxante muscular; atropina, que é usada para dilatar as pupilas; codeína, que é usada como um supressor da tosse; e os alcaloides do ergot, que são usados para aliviar a enxaqueca, entre muitos outros.
Os alcaloides podem ser usados como narcóticos
Muitas substâncias psicotrópicas, que atuam no sistema nervoso central, são alcalóides. Por exemplo, morfina de ópio (Papaver somniferum) é considerado um medicamento e um analgésico. A dietilamida do ácido lisérgico, mais conhecida como LSD, é um alcalóide e uma droga psicodélica.
Esses narcóticos têm sido usados desde a antiguidade como instrumentos de excitação mental e euforia, embora sejam considerados prejudiciais de acordo com a medicina moderna.
Os alcalóides podem ser usados como pesticidas e repelentes
A maioria dos pesticidas e repelentes naturais é derivada de plantas, onde exercem sua função como parte do próprio sistema de defesa da planta contra insetos, fungos ou bactérias que os afetam. Estes compostos são geralmente alcalóides.
Como mencionado acima, esses alcalóides são tóxicos por natureza, embora essa propriedade dependa, em grande medida, da concentração.
Por exemplo, a piretrina é usada como um repelente de insetos, em uma concentração que é mortal para os mosquitos, mas não para os seres humanos.
Os alcaloides podem ser usados em pesquisas científicas
Devido aos seus efeitos específicos no corpo, os alcalóides são amplamente utilizados em estudos científicos. Por exemplo, o alcalóide atropina pode causar dilatação da pupila.
Então, para avaliar se uma nova substância tem efeitos similares ou efeitos opostos, ela é comparada com o efeito da atropina.
Alguns alcalóides são estudados com grande interesse devido às suas propriedades antitumorais, como a vinblastina e a vincristina.
Outros alcalóides importantes na pesquisa científica incluem quinina, codeína, nicotina, morfina, escopolamina e reserpina, entre outros.
Referências
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