Anidridos Ácidos Como se formam, fórmulas, aplicações e exemplos
O anidridos ácidos são considerados de grande importância entre a grande variedade de compostos de origem orgânica que existem. Estes são apresentados como moléculas que têm dois grupos acilo (substituintes orgânicos cuja fórmula é RCO-, onde R é uma cadeia de carbono) ligados ao mesmo átomo de oxigênio.
Além disso, há uma classe de anidridos de ácido que é comumente encontrada: anidridos carboxílicos, assim chamados porque o ácido de partida é um ácido carboxílico. Para nomear aqueles deste tipo cuja estrutura é simétrica, apenas uma substituição de termos deve ser feita.
expressão de ácido deve ser substituído na sua orientação original nomenclatura anidrido de ácido carboxílico pelo termo, significando "sem água", sem perturbar o resto da molécula nome formado. Estes compostos podem também ser gerados a partir de um ou dois grupos acilo de outros ácidos orgânicos, tais como ácido fosfónico ou ácido sulfónico.
De um modo semelhante, os anidridos de ácido possuindo uma base de ácido inorgânico, tal como ácido fosfórico, podem ser originados. Entretanto, suas propriedades físicas e químicas, suas aplicações e outras características dependem da síntese realizada e da estrutura do anidrido.
Índice
- 1 Como se formam os anidridos ácidos?
- 2 fórmula geral
- 3 aplicações
- 3.1 Uso industrial
- 4 Exemplos de anidridos ácidos
- 5 referências
Como se formam os anidridos ácidos?
Alguns anidridos ácidos são originados de diferentes maneiras, seja no laboratório ou na indústria. Na síntese industrial, há um exemplo de anidrido acético, que é produzido principalmente pelo processo de carbonilação da molécula de acetato de metila.
Outro exemplo destas sínteses é o anidrido maleico, que é gerado através da oxidação da molécula de benzeno ou da molécula de butano.
No entanto, na síntese de ácidos anihídridos ênfase no laboratório desidratação dos ácidos correspondentes, tais como a produção de anidrido etanóico, em que duas moléculas de ácido etanóico desidratar a dar origem a que o referido composto se torna.
A desidratação intramolecular também pode ocorrer; ou seja, dentro da mesma molécula de um ácido com dois (ou o ácido dicarboxílico) grupos carboxilo, mas caso contrário, ocorre anidrido ácido e é submetido a hidrólise, a regeneração de ácido que ocorre originado.
Os anidridos de ácido cujos substituintes de acilo são os mesmos são chamados simétricos, enquanto que nos anidridos deste tipo considerados mistos, estas moléculas de acilo são diferentes.
No entanto, estas espécies também são gerados quando uma reacção entre um halogeneto de acilo ocorre (que é uma fórmula geral (RCOX)) com uma molécula de carboxilato (de fórmula geral R'COO-)). [2]
Fórmula geral
A fórmula geral dos anidridos ácidos é (RC (O))2Ou, o que é melhor observado na imagem colocada no início deste artigo.
Por exemplo, para o anidrido acético (a partir do ácido acético), a fórmula geral é (CH3CO)2Ou escrever de forma semelhante para muitos outros anidridos de ácido semelhantes.
Tal como indicado acima, estes compostos não têm quase o mesmo nome dos ácidos parentais, e a única mudança é o anidrido do ácido termo, como devem seguir as mesmas regras e numeração de átomos para os substituintes correspondentes para nomenclatura.
Aplicações
Os anidridos ácidos têm muitas funções ou aplicações, dependendo do campo a ser estudado, pois, tendo alta reatividade, podem ser precursores reativos ou fazer parte de muitas reações importantes.
Um exemplo disso é a indústria, onde o anidrido acético é produzido em grandes quantidades, porque é a estrutura mais simples que pode ser isolada. Este anidrido é utilizado como reagente em importantes sínteses orgânicas, tais como ésteres de acetato.
Uso industrial
Além disso, o anidrido maleico é mostrado com uma estrutura cíclica, a ser utilizado na produção de revestimentos de uso industrial e como algumas resinas precursor por meio do processo de copolimerização com moléculas de estireno. Além disso, esta substância age como um dienófilo quando a reação de Diels-Alder é realizada.
Da mesma forma, existem compostos que têm duas moléculas de anidridos de ácido na sua estrutura, tais como dianidrido etilentetracarboxílico ou dianidrido benzoquinontetracarboxílico, que são empregues na síntese de certos compostos, tais como poli-imidas ou algumas poliamidas e poliésteres.
Além destas, tem um anidrido misto chamado fosfoadenosín- 3'-5'-fosfossulfato, a partir de ácidos fosfórico e sulfúrico, que é o mais comum em reacções biológicas sulfato de transferência coenzima.
Exemplos de anidridos ácidos
Abaixo está uma lista dos nomes de alguns anidridos ácidos, para dar alguns exemplos desses compostos tão importantes em química orgânica que eles podem formar compostos de estrutura linear ou anéis de vários membros:
- Anidrido acético.
- Anidrido propanoico.
- anidrido benzoico.
- Anidrido maleico.
Anidrido succínico.
Anidrido ftálico.
Dianidrido naftaletracarboxílico.
- Dianidrido etilenotetracarboxílico.
- Dianidrido benzoquinotetracarboxílico.
Como esses anidridos são formados com oxigênio, outros compostos são dados onde um átomo de enxofre pode substituir o oxigênio no grupo carbonila e no oxigênio central, por exemplo:
- anidrido tioacético (CH3C (S)2O)
Existe até o caso de duas moléculas de acila que formam ligações com o mesmo átomo de enxofre; esses compostos são chamados tioanidridos, a saber:
- Tioanidrido acético ((CH3C (O))2S)
Referências
- Wikipédia. (2017). Wikipédia. Obtido em en.wikipedia.org
- Johnson, A. W. (1999). Convite para Química Orgânica Retirado de books.google.co.ve.
- Acton, Q. A. (2011). Hidrolases de Anidrido Ácido: Avanços em Pesquisa e Aplicação. Recuperado de books.google.co.ve
- Bruckner, R. e Harmata, M. (2010). Mecanismos Orgânicos: Reações, Estereoquímica e Síntese. Recuperado de books.google.co.ve
- Kim, J.H., Gibb, H.J. e Iannucci, A. (2009). Anidridos de Ácido Cíclico: Aspectos de Saúde Humana. Recuperado de books.google.co.ve