Características buteno, estrutura química e usos

O buteno é o nome que recebe uma série de quatro isômeros com fórmula química C₄H₈. São alcenos ou olefinas, ou seja, possuem uma ligação dupla C = C na sua estrutura. Além disso, são hidrocarbonetos, que podem ser encontrados em depósitos de petróleo ou podem ser originados por craqueamento térmico e obter produtos de menor peso molecular.

Os quatro isômeros reagem com o oxigênio liberando calor e uma chama amarela. Da mesma forma, eles podem reagir com um amplo espectro de pequenas moléculas que são adicionadas à sua ligação dupla.

Mas quais são os isômeros do buteno? Na imagem superior, a estrutura é representada com esferas brancas (hidrogênio) e pretas (carbono) para o 1-buteno. 1-Buteno é o isômero mais simples de hidrocarboneto C₄H₈. Note que existem oito esferas brancas e quatro esferas pretas, o que concorda com a fórmula química.

Os outros três isômeros são cis e trans 2-buteno e iso-buteno. Todos eles exibem propriedades químicas muito semelhantes, embora suas estruturas causem variações nas propriedades físicas (pontos de fusão e ebulição, densidades, etc.). Além disso, seus espectros de infravermelho têm padrões semelhantes de bandas de absorção.

Coloquialmente, o 1-buteno é chamado de buteno, embora o 1-buteno se refira apenas a um único isômero e não a um nome genérico. Esses quatro compostos orgânicos são gases, mas podem se liquefazer em altas pressões ou condensar (e até cristalizar) com uma queda de temperatura.

Eles são uma fonte de calor e energia, reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos e, acima de tudo, necessários para a fabricação de borracha artificial após a síntese de butadieno.

Índice

• 1 caraterísticas do buteno
  • 1.1 Peso Molecular
  • 1.2 Aspectos Físicos
  • 1.3 ponto de ebulição
  • 1.4 ponto de fusão
  • 1,5 Solubilidade
  • 1,6 Densidade
  • 1,7 Reatividade
• 2 estrutura química
  • 2.1 Isômeros constitucionais e geométricos
  • 2.2 Estabilidade
  • 2.3 Forças Intermoleculares
• 3 usos
• 4 referências

Características do buteno

Peso molecular

56,106 g / mol. Este peso é o mesmo para todos os isômeros da fórmula C₄H₈.

Aspectos Físicos

É um gás incolor e inflamável (como os outros isômeros) e tem um odor relativamente aromático.

Ponto de ebulição

Os pontos de ebulição dos isômeros de buteno são os seguintes:

1-buteno: -6ºC

Cis-2-Buteno: 3,7ºC

Trans-2-Buteno: 0,96ºC

2-Metilpropeno: -6,9ºC

Ponto de fusão

1-Buteno: -185,3ºC

Cis-2-Buteno: -138,9ºC

Trans-2-Buteno: -105,5ºC

2-Metilpropeno: -140,4 ° C

Solubilidade

O buteno é muito insolúvel em água devido à sua natureza apolar. No entanto, se dissolve perfeitamente em alguns álcoois, benzeno, tolueno e éteres.

Densidade

0,577 a 25ºC. Portanto, é menos denso que a água e em um contêiner estaria localizado acima dela.

Reatividade

Como qualquer alceno, sua dupla ligação é suscetível a adicionar moléculas ou oxidar. Isso faz com que o buteno e seus isômeros sejam reativos. Por outro lado, são substâncias inflamáveis ​​e, quando sobreaquecem, reagem com o oxigênio do ar.

Estrutura química

A estrutura do 1-buteno é representada na imagem superior. À sua esquerda, você pode ver a localização da dupla ligação entre o primeiro e o segundo carbono. A molécula tem uma estrutura linear, embora a região em torno da ligação C = C seja plana devido à hibridação sp² desses carbonos.

Se a molécula de 1-Buteno fosse girada através de um ângulo de 180 °, a mesma molécula estaria presente sem mudanças aparentes, portanto, falta-lhe atividade ótica.

Como suas moléculas interagem? As ligações C-H, C = C e C-C são de natureza apolar, portanto nenhuma delas colabora na formação de um momento dipolar. Consequentemente, as moléculas CH₂= CHCH₂CH₃ eles devem interagir através das forças de dispersão de Londres.

A extremidade direita do buteno forma dipolos instantâneos, que a uma curta distância polarizam os átomos adjacentes de uma molécula vizinha. Por outro lado, a extremidade esquerda do link C = C interage sobrepondo as nuvens π uma sobre a outra (como duas bolachas ou folhas).

Como há quatro átomos de carbono que compõem o esqueleto molecular, suas interações são insuficientes para que a fase líquida tenha um ponto de ebulição de -6ºC.

Isômeros constitucionais e geométricos

1-Buteno tem uma fórmula molecular C₄H₈; no entanto, outros compostos podem ter a mesma proporção de átomos C e H em sua estrutura.

Como é possível? Se a estrutura de 1-buteno for cuidadosamente observada, os substituintes dos carbonos C = C podem ser trocados. Essa troca produz outros compostos do mesmo esqueleto. Além disso, a posição da ligação dupla entre C-1 e C-2 pode ser movida para C-2 e C-3: CH₃CH = CHCH₃2-Buteno.

Em 2-buteno, os átomos de H podem estar localizados no mesmo lado da ligação dupla, o que corresponde ao estereoisómero cis; ou numa orientação espacial oposta, no estereoisómero trans. Ambos constituem o que também é conhecido como isômeros geométricos. O mesmo se aplica aos grupos -CH₃.

Além disso, note que, se deixado na molécula CH₃CH = CHCH₃ os átomos de H de um lado e os grupos CH₃ em outro, um isômero constitucional seria obtido: CH₂= C (CH₃)₂, 2-Metilpropeno (também conhecido como iso-buteno).

Estes quatro compostos têm a mesma fórmula C₄H₈ mas estruturas diferentes. 1-buteno e 2-metilpropeno são isômeros constitucionais; e cis e trans-2-buteno, isômeros geométricos entre os dois (e constitucional em relação ao resto).

Estabilidade

Calor de combustão

A partir da imagem superior, qual dos quatro isômeros representa a estrutura mais estável? A resposta pode ser encontrada, por exemplo, no calor da combustão de cada um deles. Ao reagir com oxigênio, o isômero com fórmula C₄H₈ é transformado em CO₂ liberando água e calor:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

A combustão é exotérmica, de modo que quanto mais calor é liberado, mais instável é o hidrocarboneto. Portanto, o dos quatro isômeros que libera menos calor ao queimar no ar, será o mais estável.

Os calores de combustão para os quatro isômeros são:

-1-Buteno: 2717 kJ / mol

-cis-2-Buteno: 2710 kJ / mol

-trans-2-buteno: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropeno: 2700 kJ / mol

Note que o 2-metilpropeno é o isômero que libera menos calor. Enquanto o 1-buteno é o que libera mais calor, o que se traduz em maior instabilidade.

Efeito estéreo e eletrônico

Essa diferença de estabilidade entre os isômeros pode ser deduzida diretamente da estrutura química. De acordo com os alcenos, aquele que tem mais substituintes R adquire maior estabilização de sua dupla ligação. Assim, o 1-buteno é o mais instável, porque quase não tem um substituinte (-CH₂CH₃); isto é, é monossubstituído (RHC = CH₂).

Os isômeros cis e trans do 2-Buteno diferem em energia devido ao estresse de Van der Wall causado pelo efeito estérico. No isômero cis, os dois grupos CH₃ do mesmo lado da ligação dupla, eles se repelem, enquanto no isômero trans, eles estão longe o suficiente um do outro.

Mas por que então o 2-metilpropeno é o isômero mais estável? Porque o efeito eletrônico intercede.

Neste caso, embora seja um alceno dissubstituído, os dois grupos CH₃ eles estão no mesmo carbono; na posição geminal um em relação ao outro. Esses grupos estabilizam o carbono da ligação dupla transferindo parte de sua nuvem eletrônica (uma vez que é relativamente mais ácido por possuir hibridação sp).²).

Além disso, em 2-buteno seus dois isômeros têm apenas 2 ° carbonos; enquanto o 2-metilpropeno contém um carbono 3º, de maior estabilidade eletrônica.

Forças intermoleculares

A estabilidade dos quatro isômeros segue uma ordem lógica, mas o mesmo não ocorre com forças intermoleculares. Se você comparar seus pontos de fusão e ebulição, verá que eles não obedecem ao mesmo pedido.

Espera-se que o trans-2-buteno apresente as maiores forças intermoleculares devido ao maior contato de superfície entre duas moléculas, ao contrário do cis-2-buteno, cujo esqueleto desenha um C. No entanto, o cis-2-buteno ferve a maior temperatura (3,7 ° C), do que o isómero trans (0,96 ° C).

Os pontos de ebulição semelhantes para 1-buteno e 2-metilpropeno seriam esperados porque, estruturalmente, são muito semelhantes. No entanto, no estado sólido, a diferença muda radicalmente. O 1-buteno funde a -185,3 ° C, enquanto o 2-metilpropeno a -140,4 ° C.

Além disso, o isómero cis-2-buteno funde a -138,9 ° C, a uma temperatura muito próxima do 2-metilpropenómio, o que pode significar que no sólido eles têm um arranjo igualmente estável.

A partir desses dados, pode-se concluir que, apesar de conhecer as estruturas mais estáveis, eles não esclarecem o conhecimento de como as forças intermoleculares operam no líquido; e ainda mais, na fase sólida desses isômeros.

Usos

-Buenos, dado o seu calor de combustão, pode simplesmente ser usado como fonte de calor ou combustível. Assim, seria de se esperar que a chama de 1-Buteno fosse mais quente que a dos outros isômeros.

-Pode ser usado como solventes orgânicos.

-Eles servem como aditivos para elevar o nível de octanas da gasolina.

- Dentro da síntese orgânica, o 1-Buteno participa na produção de outros compostos como: óxido de butileno, 2-glutanol, succinimida e terbutilmecaptano (usado para dar ao gás de cozinha seu odor característico). Além disso, butadieno (CH) pode ser obtido a partir dos isômeros de buteno₂= CH-CH = CH₂), a partir do qual a borracha artificial é sintetizada.

Além dessas sínteses, a diversidade dos produtos dependerá de quais moléculas são adicionadas à ligação dupla.Por exemplo, halogenetos de alquilo podem ser sintetizados se reagirem com halogéneos; álcoois, se você adicionar água em meio ácido; e ésteres terc-butílicos se adicionarem álcoois de baixo peso molecular (como o metanol).

Referências

1. Francis A. Carey. Quimica Organica. Ácidos carboxílicos. (sexta edição., p. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipédia. (2018) Buteno. Retirado de: en.wikipedia.org
3. YPF (Julho de 2017). Butenos. [PDF] Retirado de: ypf.com
4. William Reusch. (05 de maio de 2013). Reações de adição de alcenos. Retirado de: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018) 1-buteno. Retirado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov