O cicloalquenos pertencem ao grupo de compostos orgânicos binários; isto é, eles são compostos apenas de carbono e hidrogênio. O final "eno" indica que eles apresentam uma ligação dupla em sua estrutura, chamada insaturação ou deficiência de hidrogênios (indica que os hidrogênios estão faltando na fórmula).

Fazem parte dos compostos orgânicos insaturados lineares chamados alcenos ou olefinas, porque têm uma aparência oleosa (oleosa), mas a diferença é que os cicloalquenos têm cadeias fechadas, formando anéis ou anéis.

Como no caso dos alcenos, a ligação dupla corresponde a uma ligação σ (sigma de alta energia) e uma ligação π (energia pi menor). É este último link que permite que a reatividade seja apresentada, devido à sua capacidade de quebrar e formar radicais livres.

Eles têm uma fórmula geral que figuraC_nH_2n-2.Nesta fórmulan indica a quantidade de átomos de carbono que a estrutura possui. O menor cicloalceno é o ciclopropeno, o que significa que ele tem apenas 3 átomos de carbono e uma única ligação dupla.

Se você deseja obter uma estrutura com vários átomos de carbono = 3 aplicando a fórmula C_nH_n-2 apenas substituan por 3, obtendo a seguinte fórmula molecular:

C₃H_2(3)-2 = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Então, você tem um ciclo com 3 átomos de carbono e 4 hidrogênios, exatamente como aparece na figura.

Estes compostos químicos são muito úteis a nível industrial devido à sua capacidade de formar novas substâncias, tais como polímeros (devido à presença da ligação dupla), ou para obter cicloalcanos com o mesmo número de átomos de carbono, que são precursores para a formação. de outros compostos.

Índice

• 1 estrutura química
• 2 Nomenclatura
  • 2.1 Cicloalqueno com uma ligação dupla simples e sem substituintes alquilo ou radical
  • 2.2 Cicloalquenos com duas ou mais ligações duplas e sem substituintes alquilo ou radical
  • 2.3 Cicloalquenos com substituintes alquílicos
• 3 propriedades físicas
• 4 propriedades químicas
• 5 exemplos
• 6 referências

Estrutura química

Os cicloalquenos podem apresentar em sua estrutura uma ou mais duplas ligações que devem ser separadas por uma única ligação; isto é conhecido como estrutura conjugada. Caso contrário, forças repulsivas são criadas entre elas, fazendo com que a molécula se quebre.

Se na estrutura química um cicloalceno tem duas ligações duplas, diz-se que é um "dieno". Se tiver três ligações duplas, é um "triplo". E se existem quatro ligações duplas, falamos de um "tetraeno" e assim por diante.

As estruturas mais estáveis ​​energeticamente não possuem muitas ligações duplas em seu ciclo, porque a estrutura molecular é distorcida devido à grande quantidade de energia causada pelos elétrons em movimento que estão nela.

Um dos triennes mais importantes é o ciclohexatrieno, um composto que tem seis átomos de carbono e três ligações duplas. Este composto pertence a um grupo de elementos chamados arenos ou aromáticos. É o caso do naftaleno, fenantreno e antraceno, entre outros.

Nomenclatura

Para nomear os cicloalquenos, as regras de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) devem ser levadas em conta:

Cicloalqueno com uma ligação dupla simples e sem substituintes alquilo ou radical

- Conte o número de carbonos que o ciclo possui.

- A palavra "ciclo" é escrita, seguida pela raiz correspondente ao número de átomos de carbono (met, et, prop, mas, pent, entre outros), e o final "eno" é dado porque corresponde a um alceno .

Cicloalquenos com duas ou mais ligações duplas e sem substituintes alquilo ou radical

A cadeia de carbono é listada de tal forma que as ligações duplas são colocadas entre dois números consecutivos com o menor valor possível.

Os números são escritos separados por vírgulas. Uma vez terminada a numeração, um script é escrito para separar os números das letras.

Então a palavra "ciclo" é escrita”, seguida pela raiz que corresponde ao número de átomos de carbono que a estrutura possui. A letra "a" é escrita e, em seguida, o número de duplas ligações é escrito, usando os prefixos di (dois), tri (três), tetra (quatro), penta (cinco) e assim por diante. Termina com o sufixo "eno".

O exemplo a seguir mostra duas enumerações: uma contida em um círculo vermelho e outra contida em um círculo azul.

A numeração dos círculos vermelhos mostra a forma correta de acordo com as regras da IUPAC, enquanto a que está contida em um círculo azul não está correta porque a dupla ligação não está incluída entre os números consecutivos de menor valor.

Cicloalquenos com substituintes alquílicos

Com um substituinte alquil

O ciclo está listado como já mencionado. O radical propilo é escrito com a numeração correspondente e separado por um hífen a partir do nome da cadeia principal:

Com dois substituintes alquil

A numeração é iniciada pelo carbono que um dos radicais possui.Isso dá o menor valor possível, tanto o radical quanto o duplo. Os radicais são nomeados em ordem alfabética.

Propriedades físicas

As propriedades físicas dos cicloalcenos dependem do peso molecular, da quantidade de ligações duplas que você tem e dos radicais que estão ligados a elas.

O estado físico dos dois primeiros ciclos (C₃ e C₄) são gases, até C₁₀ eles são líquidos e, a partir daí, são sólidos.

O ponto de ebulição dos cicloalcenos é superior ao dos cicloalcanos com o mesmo número de átomos de carbono. Isso se deve à densidade eletrônica causada pelas ligações π (pi) da ligação dupla, enquanto o ponto de fusão diminui.

A densidade aumenta à medida que o peso molar do composto cíclico aumenta e pode aumentar ainda mais à medida que as ligações duplas aumentam.

Para o ciclopenteno, a densidade é de 0,744 g / mL, enquanto que para o ciclopentadieno, a densidade é de 0,789 g / mL.

Em ambos os compostos é o mesmo número de átomos de carbono; no entanto, o ciclopentadieno tem um peso molar menor devido à ausência de hidrogênios, mas possui duas ligações duplas. Isso faz com que sua densidade seja um pouco maior.

Cicloalquenos são pouco solúveis em água, especialmente porque sua polaridade é muito baixa em comparação com a da água.

Eles são solúveis em compostos orgânicos e, portanto, o princípio de que "semelhante dissolve semelhante" é cumprido. Isso significa, de maneira geral, que substâncias que possuem estruturas e forças intermoleculares semelhantes são mutuamente mais miscíveis do que aquelas que não são.

Propriedades químicas

Como os alcenos de cadeia linear, os cicloalcenos têm reações de adição na ligação dupla, porque eles têm energia mais alta e comprimento menor do que uma ligação simples ou sigma (σ).

As principais reações dos cicloalcenos são adicionadas, mas também exibem reações de oxidação, redução e halogenação alílica.

A tabela a seguir ilustra as reações mais importantes dos cicloalquenos:

Se um dos carbonos que tem ligação dupla é substituído por um radical, o hidrogênio proveniente do reagente se une ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. Isso é chamado de Regra de Markovnicov.

Exemplos

Ciclohexeno: C6H10.

Ciclobuteno: C4H6.

Ciclopenteno: C5H8.

1,5-Ciclo-octadieno: C8H12.

1,3-ciclobutadieno: C4H4.

1,3-ciclopentadieno: C5H6.

1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.

Ciclopropeno

Ciclohepteno

Referências

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4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4ª edição), México: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Química Orgânica, (5ª edição), Espanha, Addison Wesley Iberoamericana