Fórmulas, usos e interações biomoleculares do ácido hipobromo



O ácido hipobromo (HOBr, HBrO) é um ácido inorgânico produzido pela oxidação do anião brometo (Br-). A adição de bromo à água dá ácido bromídrico (HBr) e ácido hipobromo (HOBr) através de uma reação de desproporcionamento.

Br2 + H2O = HOBr + HBr

O ácido hipobromo é um ácido muito fraco, um tanto instável, existindo como uma solução diluída à temperatura ambiente. É produzido em organismos vertebrados de sangue quente (incluindo humanos), pela ação da enzima peroxidase dos eosinófilos.

A descoberta de que o ácido hipobromo pode regular a atividade do colágeno IV tem atraído grande atenção.

  • Fórmulas:
 ácido hipobromo
FórmulasHOBr

HBrO

  • Número CAS: 13517-11-8

Estrutura 2D

Ácido hipobromo

Estrutura 3D

Ácido hipobromo. Modelo molecular de esferas sólidas
Ácido hipobromo. Modelo molecular de barras e esferas

Características

Propriedades físicas e químicas

 Ácido hipobromo
Aparênciaamarelo sólido
Peso molecular: 96.911 g / mol
Ponto de ebulição: 20-25 ° C
Densidade: 2,470 g / cm3
Acidez (pKa)8,65
  • As propriedades químicas e físicas do ácido hipobromo são semelhantes às de outros hipoalites.
  • É apresentado como uma solução diluída à temperatura ambiente.
  • Os sólidos do hipobromito são de cor amarela e têm um odor aromático peculiar.
  • É um forte bactericida e desinfetante de água.
  • Tem um pKa de 8,65 e dissocia parcialmente em água a pH 7.

Usos

  • ácido hipobromoso (HOBr) é usado como um agente de branqueamento, agente oxidante, desodorizante, desinfectante, devido à sua capacidade para matar células de vários agentes patogénicos.
  • É utilizado pela indústria têxtil como agente branqueador e dessecante.
  • Também é usado em banheiras de hidromassagem e spas como agente germicida.

Interações biomoleculares

O bromo é onipresente em animais como o brometo iônico (Br-), mas até recentemente, sua função essencial não era conhecida.

Pesquisas recentes mostraram que o bromo é essencial para a arquitetura das membranas basais e o desenvolvimento dos tecidos.

A enzima utiliza Peroxidasina HOBr para reticular o sulfilimina que é reticulado ligações membrana basal andaimes de colagénio IV.

ácido hipobromoso ocorre em organismos vertebrados de sangue quente pela acção de eosinófilos enzima peroxidase (EPO).

A EPO gera HOBr a partir de H2O2 e Br- na presença de uma concentração plasmática de Cl-.

Mieloperoxidase (MPO), neutrófilos monócitos e gera ido hipocloroso (HOCl) de H2O2 e de Cl.

Mieloperoxidase canina. Modelo molecular de fitas sólidas

EPO e MPO desempenham um papel importante nos mecanismos de defesa do hospedeiro contra patógenos, usando HOBr e HOCl, respectivamente.

Neutrófilos durante a fagocitose

O sistema MPO / H2O2 / Cl- na presença de Br- também gera HOBr pela reação do HOCl formado com Br-. Mais do que um potente oxidante, o HOBr é um poderoso eletrófilo.

A concentração plasmática de Br- é mais de 1000 vezes menor que a do ânion cloreto (Cl-).

Consequentemente, a produção endógena de HOBr também é menor em comparação com o HOCl.

No entanto, HOBr é significativamente mais reactivo do que o HOCl quando a oxidabilidade dos compostos estudados não é relevante, de modo que a reactividade de HOBr poderia ainda ser associado com força electrofílico, cujo poder de oxidação (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).

Embora seu potencial redox seja menor que o do HOCl, o HOBr reage com aminoácidos mais rapidamente que o HOCl.

A halogenação do anel de tirosina pelo HOBr é 5000 vezes mais rápida do que a do HOCl.

Tirosina Modelo molecular de fios

O HOBr também reage com as nucleobases dos nucleosídeos e do DNA.

Dupla hélice do DNA. Modelo molecular de esferas sólidas

2'-desoxicitidina A, adenina e guanina, gerar 5-bromo-2'-desoxicitidina, 8-bromoadenina e 8-bromoguanina em / Cl- / Br- (sistemas de Suzuki / H2O2 / Br- e MPO / H2O2 EPO, Kitabatake e Koide, 2016).

McCall et al. (2014) demonstraram que Br é um cofactor necessário para a reticulação de sulfilimina catalisada pela enzima peroxidasina, modificação pós-tradução essencial para arquitectura IV membranas de colagénio do porão e desenvolvimento do tecido.

Molécula de colágeno IV (COL4A1). Modelo molecular de fitas sólidas

As membranas basais são matrizes extracelulares especializadas que são mediadores chave da transdução de sinal e suporte mecânico de células epiteliais.

Membrana basal, matriz extracelular, epitélio, endotélio e tecido conjuntivo

As membranas basais definem a arquitetura do tecido epitelial e facilitam o reparo tecidual após a lesão, entre outras funções.

Incorporado no interior da membrana basal, que é um colagénio IV andaime reticulado com sulfilimina, dando funcionalidade para a matriz em tecidos de todos os animais multicelulares.

Os suportes de colágeno IV fornecem resistência mecânica, servem como um ligante para integrinas e outros receptores da superfície celular e interagem com fatores de crescimento para estabelecer gradientes de sinalização.

Sulfimimina (sulfimida) é um composto químico que contém uma ligação dupla de nitrogênio ao enxofre.

Os ligantes de sulfilimina estabilizam os filamentos de colágeno IV encontrados na matriz extracelular.

Estas liga�es ligam covalentemente res�uos de metionina 93 (Met93) e hidroxilisina 211 (Hyl211) de cadeias de polip�tidos adjacentes para formar um tr�ero de colag�io maior.

Molécula de difenilsulfemida. Modelo molecular de barras e esferas

A peroxidase forma ácido hipobromo (HOBr) e ácido hipocloroso (HOCl) a partir de brometo e cloreto, respectivamente, que podem mediar a formação de ligações cruzadas de sulfilimina.

O brometo, convertido em ácido hipobromo, forma um intermediário do íon bromosulfônio (S-Br) que participa da formação de ligações cruzadas.

McCall et al. (2014) mostraram que a deficiência de Br na dieta é letal na mosca Drosophila, enquanto a substituição de Br restaura sua viabilidade.

Eles também estabeleceram que o bromo é um oligoelemento essencial para todos os animais devido ao seu papel na formação das ligações da sulfilimina e do colágeno IV, que é de vital importância para a formação das membranas basais e o desenvolvimento dos tecidos.

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