Fórmula de ácido propílico, propriedades, riscos e usos

O ácido propânico �um �ido gordo de cadeia curta saturado compreendendo etano ligado ao carbono de um grupo carboxilo. Sua fórmula é CH₃-CH₂-COOH.El anião CH3CH2COO- e seus sais e ésteres de ácido propiónico são conhecidos como propionatos (ou propanoatos).

Pode ser obtido a partir de resíduos de polpa de madeira pelo processo de fermentação usando bactérias do gênero propionibacterium. É também obtido a partir de etanol e monóxido de carbono usando um catalisador de trifluoreto de boro (O'Neil, 2001).

Outra maneira de obter o ácido propânico é pela oxidação do propionaldeído na presença de íons cobalto ou manganês. Esta reação se desenvolve rapidamente em temperaturas tão baixas quanto 40-50 ° C:

2CH₃CH₂CHO + O₂ → 2CH₃CH₂COOH

O composto está naturalmente presente em níveis baixos em produtos lácteos e ocorre, em geral, juntamente com outro ácido gordo de cadeia curta no tracto gastrointestinal de seres humanos e outros mamíferos como um produto final da digestão microbiana de hidratos de carbono.

Tem uma atividade fisiológica significativa em animais (Human Metabolome Database, 2017).

Índice

• 1 Propriedades físicas e químicas
• 2 Reatividade e riscos
• 3 Bioquímica
• 4 usos
• 5 referências

Propriedades físicas e químicas

O ácido propano é um líquido incolor e oleoso com um odor acre, desagradável e rançoso. Sua aparência é mostrada na Figura 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).

O ácido propânico tem um peso molecular de 74,08 g / mol e uma densidade de 0,992 g / ml. Seu ponto de congelamento e ebulição é de -20,5 ° C e 141,1 ° C respectivamente. O ácido propano é um ácido fraco cujo pKa é de 4,88.

O composto é muito solúvel em água, sendo capaz de dissolver 34,97 gramas de composto por 100 ml de solvente. É também solúvel em etanol, éter e clorofórmio (Royal Society of Chemistry, 2015).

O ácido propânico tem propriedades físicas intermediárias entre os ácidos carboxílicos menores, os ácidos fórmico e acético e os ácidos graxos maiores.

Mostra as propriedades gerais dos ácidos carboxílicos e pode formar derivados de amida, éster, anidrido e cloreto. Pode sofrer alfa halogenação com bromo na presença de PBr3 como catalisador (a reação HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.

Reatividade e Perigos

O ácido propano é um material inflamável e combustível. Pode ser inflamado por calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar, podendo viajar até a fonte de ignição e explodir.

A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalharão pelo solo e serão coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Perigo de explosão a vapor em ambientes fechados, ao ar livre ou em esgotos.

Substâncias designadas com um (P) podem polimerizar explosivamente quando aquecidas ou envolvidas em um incêndio. Recipientes podem explodir quando aquecidos (PROPIONIC ACID, 2016).

O composto deve ser mantido longe do calor ou fontes de ignição. Quando aquecido para decomposição, emite fumaça e vapores irritantes.

O ácido propano é irritante para a pele, olhos, nariz e garganta, mas não produz efeitos sistêmicos agudos e não tem potencial genotóxico demonstrável. Em caso de contato deve ser lavado com muita água (2013).

Bioquímica

A base conjugada do ácido propiónico, propionato de etilo, é formado como o fragmento de terminal de três átomos de carbono (activado coenzima A como propionil-CoA) na oxidação de ácidos gordos número ímpar de carbono e oxidação da cadeia lateral colesterol

Experiências com isótopos radioactivos propionato injectados em ratos em jejum indicam que pode aparecer em glicogénio, glicose, produtos intermediários do ciclo do ácido cítrico, aminoácidos e proteínas.

A via de ácido propiónico metabolismo envolve interacção com coenzima A, carboxilação para formar a metilmalonil-coenzima A e a conversão para o ácido succínico, que entra no ciclo do ácido cítrico.

O ácido propiónico pode ser oxidado sem que formam cetonas e, em contraste com o ácido acético, é incorporado um hidrato de carbono e um lípido (Bingham, cohrssen, & Powell, 2001).

A acidúria propiónica é uma das acidurias orgânicas mais frequentes, uma doença que compreende muitos distúrbios diferentes.

O resultado de pacientes nascidos com acidúria propiônica é pobre em padrões de desenvolvimento intelectual, com 60% tendo um QI inferior a 75 e necessitando de educação especial.

Transplantes bem sucedidos de fígado e / ou rim em alguns pacientes resultaram em uma melhor qualidade de vida, mas não necessariamente preveniram complicações neurológicas e viscerais.

Esses resultados enfatizam a necessidade de monitoramento metabólico permanente, independentemente da estratégia terapêutica.

Usos

O ácido propano inibe o crescimento bacteriano e do fungo em níveis entre 0,1 e 1% em peso. Como resultado, a maior parte do ácido propânico produzido é consumido como conservante tanto para alimentos como para consumo humano, como grãos e cereais.

A conservação de alimentos, cereais e alimentos, bem como a produção de propionato de cálcio e sódio, que representa quase 80% do consumo mundial de ácido propânico em 2016, em comparação com 78,5% em 2012.

Aproximadamente 51% do consumo mundial de ácido propânico é usado para alimentação animal e preservação de grãos, enquanto quase 29% é usado na produção de propionatos de cálcio e sódio, que também são usados ​​na indústria de alimentos e rações. .

Outros mercados importantes para o ácido propânico são a produção de herbicidas e a da dietilcetona. Aplicações de menor volume incluem a obtenção de propionato de acetato de celulose, produtos farmacêuticos, ésteres solventes, aromatizantes e fragrâncias, plastificantes, corantes e auxiliares têxteis, couro e borracha.

A demanda por ácido propânico depende em grande parte da produção de alimentos e cereais, seguida de alimentos embalados e produtos de panificação.

As perspectivas para o crescimento global do ácido propânico e seus sais na alimentação animal / grãos e na preservação de alimentos são significativas (IHS Markit, 2016).

Outros mercados em rápido crescimento incluem ésteres de propionato para solventes, como propionato de n-butila e pentila; Estes ésteres são cada vez mais utilizados como substitutos dos solventes listados como poluentes atmosféricos perigosos.

Referências

1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5ª ed. Nova Iorque: John Wiley & Sons
2. EMBL-EBI (2016, 14 de outubro). ácido propiônico. Recuperado de ChEBI: ebi.ac.uk.
3. Banco de Dados do Metabolome Humano. (2017, 2 de março). Ácido propiônico. Obtido em hmdb.ca: hmdb.ca.
4. IHS Markit. (2016, dezembro). Manual de Economia Química Ácido Propiônico. Recuperado de ihs: ihs.com.
5. Ficha de Dados de Segurança de Materiais Ácido propiônico. (2013, 21 de maio). Obtido em sciencelab: sciencelab.com.
6. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia ... (2017, 22 de abril). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 1032. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
7. O'Neil, M. (2001) The Merck Index - Uma Enciclopédia de Produtos Químicos, Drogas e Biológicos, 13ª Edição, New Jersey: Merck and Co., Inc.
8. ÁCIDO PROPIÓNICO. (2016). Retirado da veioquímica: veioochemicals.noa.gov.
9. Sociedade Real de Química. (2015). Ácido propiônico. Retirado do chemspider: chemspider.com.