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Propriedades, Riscos e Usos Ácidos Pirúvicos
O ácido pirúvico é um ácido 2-oxo-monocarboxílico que é o derivado 2-ceto do ácido propiónico. Sua fórmula é CH3COCOOH. É o mais simples dos ácidos alfa-ceto, com um ácido carboxílico e um grupo funcional cetona. Sua estrutura é apresentada na Figura 1 (EMBL-EBI, 2017).
Piruvato, a base conjugada (CH3COCOO-) é um intermediário chave no metabolismo de carboidratos, proteínas e gorduras. Na deficiência de tiamina, sua oxidação é retardada e se acumula nos tecidos, especialmente nas estruturas nervosas (Pyruvic Acid, 1997).
O piruvato é o produto do metabolismo aeróbico da glicose, conhecido como glicólise. Piruvato pode tornar-se hidratos de carbono através da gluconeogénese, ácidos gordos ou de energia através de acetil-CoA, o aminoácido alanina e etanol.
Em 1834, Théophile-Jules Pelouze tanto de ácido tartárico destilada (ácido L-tartárico) de ácido racémico (uma mistura de D- e L-tartárico) e ácido piroartárico isolado (metil ácido succínico). Destilou também outro ácido que foi caracterizado no ano seguinte por Jöns Jacob Berzelius e denominado ácido pirúvico.
No laboratório, o ácido pirúvico pode ser preparado aquecendo uma mistura de ácido tartárico e hidrogenossulfato de potássio.
Isto pode ser feito por meio de duas maneiras, por oxidação de propileno por um oxidante forte (por exemplo, permanganato de potássio) ou por hidrólise de cianeto de acetilo, formado por reacção do cloreto de acetilo com cianeto de potássio:
CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH
Índice
- 1 Propriedades físicas e químicas do ácido pirúvico
- 2 Reatividade e riscos
- 2.1 Em caso de contato com os olhos
- 2.2 Em caso de contato com a pele
- 2.3 Em caso de inalação
- 2.4 Em caso de ingestão
- 3 Importância e usos
- 4 referências
Propriedades físicas e químicas do ácido pirúvico
ácido pirúvico é um líquido viscoso incolor ou amarelo, com cheiro vinagre amargo (Royal Society of Chemistry, 2015). Sua aparência é mostrada na figura 2.
O composto tem um peso molecular de 88,06 g / mol e uma densidade de 1,250 g / ml. Tem um ponto de fusão de 11,8 ° C e um ponto de ebulição de 164 ° C. O composto é muito solúvel em água, sendo capaz de dissolver 1000 mg para cada ml de solvente. O ácido pirúvico é um ácido fraco, tem um pKa de 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Reatividade e Perigos
O ácido pirúvico é classificado como um composto estável, embora seja combustível. É incompatível com agentes oxidantes e bases fortes.
Aqueles que tomam grandes doses de piruvato suplementar -normalmente superior a 5 gramas por dia, relataram sintomas gastrintestinais, incluindo desconforto abdominal e inchaço, gases e diarreia. um caso de uma criança que morreu quando administrado por via intravenosa a cardiomiopatia restritiva piruvato (ácido pirúvico, 2016) foi relatada.
O ácido pirúvico é muito perigoso em caso de contato com a pele (irritante), contato com os olhos (irritante), ingestão, inalação. Também é corrosivo. Spray de fluido ou névoa pode causar danos aos tecidos, particularmente nas membranas mucosas dos olhos, boca e trato respiratório.
O contato com a pele pode causar queimaduras. A inalação da névoa de pulverização pode causar irritação severa do trato respiratório, caracterizada por asfixia, tosse ou falta de ar.
A inflamação do olho é identificada por vermelhidão, irritação e irritação ou comichão. A inflamação da pele é caracterizada por uma forte coceira, descamação, vermelhidão e, ocasionalmente, bolhas podem se formar.
Em caso de contato com os olhos
Verifique e remova as lentes de contato. Os olhos devem ser lavados imediatamente com bastante água por pelo menos 15 minutos com água fria.
Em caso de contato com a pele
A área afetada deve ser lavada imediatamente com água em abundância por pelo menos 15 minutos, removendo roupas e calçados contaminados. Cobrir a pele irritada com um analgésico.
Lave as roupas e os sapatos antes de colocá-los novamente. Se o contato for severo, esfregue e enxágüe com um sabão desinfetante e cubra a pele contaminada com um creme anti-bacteriano.
Em caso de inalação
A vítima deve ser movida para um lugar fresco. Se não estiver respirando, a respiração artificial deve ser administrada. Se a respiração estiver difícil, forneça oxigênio.
Em caso de ingestão
Se o composto for engolido, o vômito não deve ser induzido, a menos que seja orientado pelo pessoal médico. É aconselhável beber água em grandes quantidades para a diluição do composto. Roupas soltas devem ser soltas, como o colarinho da camisa, o cinto ou a gravata.
Em todos os casos, a atenção médica deve ser obtida imediatamente (Pyruvic acid, 2013).
Importância e usos
O ácido pirúvico, ou piruvato, é um intermediário chave nas vias da desidrogenase glicolítica e piruvato, que estão envolvidas na produção de energia biológica.
O piruvato é amplamente encontrado em organismos vivos. Não é um nutriente essencial, pois pode ser sintetizado nas células do corpo. Algumas frutas e vegetais são ricos em piruvato, por exemplo, a maçã vermelha.
A via celular central da síntese de ATP começa com a glicólise, uma forma de fermentação na qual a glicose é transformada em outros açúcares em uma série de nove reações enzimáticas. Cada reação sucessiva envolve um açúcar intermediário contendo fosfato.
No processo, a glicose de seis carbonos é convertida em duas moléculas de ácido pirúvico de três carbonos. Parte da energia liberada através da glicólise de cada molécula de glicose é capturada na formação de duas moléculas de ATP.
O segundo estágio no metabolismo dos açúcares é um conjunto de reações inter-relacionadas chamadas ciclo do ácido cítrico ou ciclo de Krebs.
Este ciclo leva ácido pirúvico três átomos de carbono produzido na glicólise e utiliza os seus átomos de carbono para formar o dióxido de carbono (CO2) durante a transferência de seus átomos de hidrogénio a moléculas de transporte especiais, que são mantidas em ligação de alta energia (Michael Cuffe , 2016).
Piruvato serve como biocombustível tornando-se acetil-coenzima A, que entra no ciclo do ácido cítrico ou de Krebs, onde é metabolizada para produzir ATP aerobicamente.
A energia também pode ser obtida anaerobicamente a partir do piruvato, através da sua conversão em lactato.
Importante, a glicólise aeróbica, a produção de piruvato e a sua subsequente conversão em acetil CoA gera 10 moléculas de ATP por molula de piruvato, enquanto que a redução de rendimentos de lactato apenas 2 de ATP por molula de piruvato (base de dados metaboloma humano, 2017).
O piruvato também é convertido em oxaloacetato pela ação da piruvato carboxilase acima. Oxaloacetato é um importante neoglicogênese vias metabólicas e lipogénese na biossíntese da secreção de neurotransmissor e à insulina induzida por glucose pelo ilhotas do pâncreas intermediário.
Através da acção da enzima transaminase alanina, piruvato é convertido de forma reversível para alanina, um de 10 aminoidos n essenciais produzidos pelo corpo. A importância dessa reação está na interconversão de nutrientes entre o músculo esquelético e o fígado, no chamado ciclo da alanina glicose ou ciclo Cahill.
Quando os músculos degradam os aminoácidos para as necessidades energéticas, o nitrogênio resultante é transaminado em piruvato para formar alanina.
Isso é feito pela enzima alanina transaminase, que converte glutamato e piruvato em α-cetoglutarato e alanina. A alanina resultante é transportada para o fígado, onde o nitrogênio entra no ciclo da uréia e o piruvato é usado para produzir glicose.
Estudos recentes sugerem que o piruvato em altas concentrações pode ter um papel importante no tratamento de doenças cardiovasculares, como um agente inotrópico.
Injeções ou perfusões de piruvato aumentam a função contrátil dos corações metabolizando glicose ou ácidos graxos. Este efeito inotrópico é surpreendente em corações atordoados por isquemia / reperfusão.
O efeito inotrópico do piruvato requer infusão intracoronariana. Entre os possíveis mecanismos para este efeito estão o aumento da geração de ATP e um aumento no potencial de fosforilação do ATP.
Outro mecanismo é a ativação da piruvato desidrogenase, promovendo sua própria oxidação pela inibição da piruvato desidrogenase quinase. A piruvato desidrogenase é inativada na isquemia miocárdica.
Outra é a redução da concentração de fosfato inorgânico citosólico. Sabe-se que o piruvato, como antioxidante, limpa espécies reativas de oxigênio, como peróxido de hidrogênio e peróxidos lipídicos. Indiretamente, os níveis suprafisiológicos de piruvato podem aumentar a glutationa reduzida celular.
O piruvato é vendido como suplemento para perder peso, embora não haja evidências que suportem esse uso. Uma revisão sistemática de seis ensaios encontrou uma diferença estatisticamente significativa no peso corporal com piruvato em comparação com placebo.
A revisão também identificou eventos adversos associados ao piruvato, como diarreia, inchaço, gases e aumento do colesterol de lipoproteínas de baixa densidade (LDL).
O ácido bromopirúvico derivado de ácido pirúvico está a ser estudada para possíveis aplicações no tratamento do cancro por investigadores da Universidade Johns Hopkins em formas que suportam a hipótese de Warburg sobre a causa ou causas de cancro (ácido pirúvico e Metabolismo, S.F.).
Referências
- Ácido Pirúvico e Metabolismo. (S.F.). Recuperado do boundless.com.
- EMBL-EBI (2017, 27 de fevereiro). ácido pirúvico. Obtido em ebi.ac.uk.
- Base de dados do metaboloma humano. (2017, 2 de março). Mostrando metabocard para o ácido pirúvico. Obtido em hmdb.ca.
- Ficha de Dados de Segurança do Produto Ácido Pirúvico. (2013, 21 de maio). Obtido em sciencelab.com.
- Michael Cuffe, e. a.(2016, 8 de agosto). BIOLOGIA DE CELULAS. Recuperado de britannica.com.
- Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia ... (2017, 11 de março). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 1060. Retirado do PubChem.
- Ácido Pirúvico. (1997). Obtido no PubMed.
- Ácido Pirúvico. (2016, 17 de agosto). Recuperado de drugbank.ca.
- Sociedade Real de Química. (2015). Ácido Pirúvico. Retirado de chemspider.com.