Fenolftaleína (C20H14O4) Estrutura Química, Propriedades

O fenolftaleína é um corante orgânico, que por sua vez é um ácido diprótico fraco, usado em muitas determinações volumétricas como um indicador ácido-base. Isto é, se for um ácido diprótico, em solução você pode perder dois íons H⁺e, para ser um indicador, deve ter a propriedade de ser colorido na faixa de pH que está sendo avaliada.

Em meio básico (pH> 8) a fenolftaleína é rosa, que pode ser intensificada para um vermelho purpúreo (como ilustrado na imagem a seguir). Para ser utilizado como indicador de ácido-base, não deve reagir mais rapidamente com OH^- do meio que os analitos determinam.

Além disso, por ser um ácido muito fraco, a presença dos grupos -COOH é descartada e, portanto, a fonte dos prótons ácidos são dois grupos OH ligados a dois anéis aromáticos.

Índice

• 1 fórmula
• 2 estrutura química
• 3 usos
  • 3.1 Função do indicador
  • 3.2 Usos em medicina
• 4 Preparação
• 5 Propriedades
• 6 referências

Fórmula

A fenolftaleína é um composto orgânico cuja fórmula química condensada é C₂₀H₁₄O₄. Embora não seja suficiente descobrir quais grupos orgânicos você possui, você pode calcular as insaturações da fórmula, para começar a elucidar seu esqueleto.

Estrutura química

A estrutura da fenolftaleína é dinâmica, o que significa que sofre alterações dependendo do pH do seu ambiente. Na imagem superior, a estrutura da fenolftaleína na faixa de 0 é ilustrada

É o anel pentagonal que sofre as maiores modificações. Por exemplo, em meio básico, quando um dos grupos OH dos anéis fenólicos é desprotonado, sua carga negativa (-O^-) é atraído pelo anel aromático, "abrindo" o anel pentagonal no novo arranjo de seus elos.

Aqui, a nova carga negativa está localizada no grupo -COO^-, que "destacou" do anel pentagonal.

Então, depois de aumentar a basicidade do meio, o segundo grupo OH dos anéis fenólicos é desprotonado e a carga resultante é deslocalizada ao longo da estrutura molecular.

A imagem inferior resume o resultado das duas desprotonações em meio básico. É essa estrutura que é responsável pela familiar coloração rosa da fenolftaleína.

Os elétrons que "viajam" através do sistema conjugado π (representado pelas duplas ligações ressonantes) absorvem no espectro visível, especificamente no comprimento de onda da cor amarela, refletindo a cor rosa que atinge os olhos do espectador.

Fenolftaleína tem um total de quatro estruturas. Os dois anteriores são os mais importantes em termos práticos e são abreviados como: H₂Dentro e no^2-.

Usos

Função do indicador

A fenolftaleína é usada na análise química como um indicador visual na determinação do ponto de equivalência em reações de neutralização ou titulações ácido-base. O reagente para estas titulações ácido-base é preparado a 1% dissolvido em 90% de álcool.

Phenolphthalein tem 4 estados:

- Em meio fortemente ácido, tem uma cor laranja (H₃Em⁺).

- Aumentando o pH e tornando-se ligeiramente básico, a solução fica incolor (H₂In).

- Na forma aniônica ao perder o segundo próton, uma mudança de cor é gerada na solução do incolor ao vermelho violeta (em^2-), isto como consequência do aumento do pH entre 8,0 e 9,6.

- Em um meio fortemente básico (pH> 13), a coloração é incolor (In (OH)^3-).

Esse comportamento permitiu o uso da fenolftaleína como indicação da carbonatação do concreto, que altera o pH para um valor entre 8,5 a 9.

Além disso, a mudança de coloração é muito abrupta; isto é, que o ânion^2- Rosa é produzido em alta velocidade. Consequentemente, isso permite que ele seja um candidato como um indicador em muitas determinações volumétricas; por exemplo, o de um ácido fraco (ácido acético) ou ácido forte (ácido clorídrico).

Usos em medicina

A fenolftaleína foi usada como agente laxante. No entanto, existe literatura científica que indica que alguns laxantes contendo fenolftaleína como um ingrediente activo, o qual actua através da inibição da absorção de água e electrólitos para o intestino grosso promover evacuaciones- poderia ter efeitos negativos.

O uso prolongado de tais fármacos contendo fenolftaleína está associada com a produção de várias desordens na função do intestino, pancreatite e ainda cancro, produzidos principalmente em mulheres e em modelos animais utilizados para o estudo farmacológico de este produto químico.

Fenolftaleína quimicamente modificado, e em seguida transformá-lo no seu estado reduzido, que é utilizado como um reagente em provas forenses para determinar a presença de hemoglobina numa amostra (teste Kastle-Meyer), que é inconclusiva pela presença de falsos positivos .

Preparação

É formado a partir da condensação de anidrido ftálico com fenol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, e de uma mistura de cloretos de alumínio e zinco como catalisadores da reação:

A substituição eletrofílica aromática é o mecanismo que governa essa reação. Em que consiste? O anel fenólico (a molécula à esquerda) é carregado negativamente graças ao átomo de oxigênio rico em elétrons, que é capaz de fazer qualquer par livre deles viajar através do "circuito eletrônico" do anel.

Por outro lado, o carbono do grupo C = O do anidrido ftálico é muito desprotegido, porque o anel ftálico e os átomos de oxigênio subtraem a densidade eletrônica, carregando assim uma carga parcial positiva. O anel fenólico, rico em elétrons, ataca esse carbono pobre em elétrons, incorporando o primeiro anel à estrutura.

Este ataque ocorre preferencialmente na extremidade oposta do carbono ligado ao grupo OH; esta é a posiçãopara.

O mesmo acontece com o segundo anel: ele ataca o mesmo carbono e, a partir disso, uma molécula de água gerada graças ao meio ácido é liberada.

Desta forma, a fenolftaleína nada mais é do que uma molécula de anidrido ftálico que incorporou dois anéis fenólicos em um de seus grupos carbonos (C = O).

Propriedades

Sua aparência física é a de um sólido branco com cristais triclínicos, muitas vezes aglomerados ou na forma de agulhas rômbicas. É inodoro, mais denso que a água líquida (1.277 g / mL a 32ºC) e muito pouco volátil (pressão de vapor estimada: 6,7 x 10^-13 mmHg).

É muito pouco solúvel em água (400 mg / l), mas muito solúvel em álcoois e éter. Por este motivo, recomenda-se diluir em etanol antes de ser utilizado.

É insolúvel em solventes aromáticos, tais como benzeno e tolueno, ou em hidrocarbonetos alifáticos, como o n-hexano.

Ele funde a 262,5 ° C e o líquido tem um ponto de ebulição de 557,8 ± 50,0 ° C à pressão atmosférica. Esses valores são indicativos de fortes interações intermoleculares. Isso se deve às ligações de hidrogênio, bem como às interações frontais entre os anéis.

Seu pKa é 9,7 a 25 ºC. Isso resulta em uma tendência muito baixa para se dissociar em meio aquoso:

H₂Em (ac) + 2H₂O (l) <=> Em^2-(ac) + 2H₃O⁺

Este é um equilíbrio em meio aquoso. No entanto, o aumento nos íons OH^- na solução diminui a quantidade atual de H₃O⁺.

Consequentemente, a balança se desloca para a direita, para produzir mais H₃O⁺. Desta forma, a sua perda inicial é recompensada.

À medida que mais base é adicionada, a balança continua se movendo para a direita, e assim por diante até que não haja mais nada da espécie H₂Em. Neste ponto, as espécies^2- cor da solução rosa.

Finalmente, a fenolftaleína se decompõe com o aquecimento, emitindo fumaça ácida e irritante.

Referências

1. Fitzgerald, Lawrence J; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Seção C (1998) 54, 535-539. Obtido em 13 de abril de 2018, de: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Laxantes com fenolftaleína e sua relação com o desenvolvimento do câncer. Retirado em 13 de abril de 2018, de: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Retirado em 13 de abril de 2018, de: applichem.com
4. Wikipédia. Teste de Kastle-Meyer (2017). Retirado em 13 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laxantes de fenolftaleína e risco de câncer,JNCI: Jornal do Instituto Nacional do Câncer, Volume 92, edição 23, 6 de dezembro de 2000, páginas 1943-1944, doi.org
6. Wikipédia. (2018) Fenoftaleína. Retirado em 13 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10 de maio de 2012). Amostra de fenolftaleína sólida. [Figura] Retirado em 13 de abril de 2018, de: commons.wikimedia.org