Alcalóide halides tipos, nomenclatura, usos e preparação



O halogenetos de alquilo, Haletos de alquilo, halo-alcanos ou haloalcanos são compostos químicos, em que um ou mais dos átomos de hidrogénio de um alcano foram substituídos por átomos de halogéneo (geralmente um ou mais flúor, cloro, bromo ou iodo).

Como também se aplica a alcanos, haloalcanos são compostos orgânicos insaturados, o que significa que todas as ligações químicas que ligam os átomos dentro da molécula são ligação simples.

Cada átomo de carbono forma 4 ligações, ou com outros átomos de carbono ou com átomos de hidrogênio ou halogênio. Cada átomo de hidrogênio e halogênio é conectado a um único átomo de carbono.

Uma fórmula geral simples que descreve muitos (mas não todos) dos haloalcanos é:

CnH2n + 1X

Onde a letra n representa o número de átomos de carbono em cada molécula do composto e a letra X representa um átomo de halogéneo particular.

Um exemplo de um produto químico verdadeiro descrito por esta fórmula é fluorometano (também conhecido como fluoreto de metilo), cujas moléculas têm apenas um átomo de carbono (assim n = 1) e inclui o halogéneo-flúor (modo X = F). A fórmula deste composto é CH3F (haloalcanos, S.F.).

Quando comparamos alcanos e haloalcanos, veremos que os haloalcanos têm pontos de ebulição mais altos que os alcanos que contêm o mesmo número de carbonos.

As forças de dispersão de Londres são o primeiro de dois tipos de forças que contribuem para essa propriedade física. Deve ser lembrado que as forças de dispersão de Londres aumentam com a área de superfície molecular.

Ao comparar os haloalcanos com alcanos, os haloalcanos exibem um aumento na área superficial devido à substituição de um halogênio por hidrogênio.

A interação dipolo-dipolo é o segundo tipo de força que contribui para um maior ponto de ebulição. Esse tipo de interação é uma atração coulombica entre as cargas parciais parciais e positivas negativas que existem entre as ligações carbono-halogênio em moléculas separadas de haloalcano.

Semelhante a forças de dispersão de London, interacções dipolo-dipolo estabelecer um ponto de ebulição mais elevado em comparação com alcanos haloalcanos com o mesmo número de carbonos (Curtis, 2016).

Tipos de haletos alquílicos

Os halogenetos de alquilo, semelhantes às aminas, podem ser primários, secundários ou terciários, dependendo do carbono em que o halogéneo se encontra.

Num haloalcano primário (1 °), o carbono que transporta o átomo de halogéneo liga-se apenas a outro grupo alquilo. Exemplos de haloalcanos primários são dados na Figura 1.

Figura 1: Exemplos de haloalcanos, bromo etano (esquerda) cloropropano (cento) e 2-metil iodo propano.

Num haloalcano (2 °) secundário, o carbono com o halogéneo ligado está directamente ligado a dois outros grupos alquilo, que podem ser iguais ou diferentes. Na Fig. 2, exemplos de haloalcanos secundários são ilustrados.

Figura 2: Exemplos de haloalcanos secundários, 2 bromo propano (esquerda) e 2 cloro butano (direita)

Num halogenoalcano terciário (3o), o átomo de carbono contendo o halogéneo está directamente ligado a três grupos alquilo, que podem ser qualquer combinação destes ou diferentes.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, três regras devem ser seguidas para nomear os halogenetos de alquila:

  1. A cadeia mãe é numerada para dar ao substituinte primeiro o número mais baixo, seja halogéneo ou um grupo alquilo.
  2. Os substituintes de halogéneo são indicados pelos prefixos flúor, cloro, bromo e iodo e listados em ordem alfabética com outros substituintes.
  3. Cada halogéneo está localizado na cadeia principal, dando-lhe um número que precede o nome do halogéneo (Ian Hunt, S.F.).

Por exemplo, se você tiver a seguinte molécula:

Seguindo os passos acima, a molécula começando no átomo de carbono, onde o halogénio, cloro, neste caso, situado na posição 1. Esta molécula é numerado 1-cloro butano ou clorobutano ser chamado.

Outro exemplo seria a seguinte molécula:

Note que há a presença de dois átomos de cloro, neste caso o prefixo di é adicionado ao halogéneo precedido pelos números de carbono onde eles são encontrados. Neste caso, a molécula será denominada 1,2-dicloro-butano (Colapret, S.F.).

Preparação de haloalcanos

Os halogenoalcanos pode ser preparado a partir da reacção entre os alcenos e os halogenetos de hidrogénio, mas são mais comumente substituição do grupo OH em um álcool por um átomo de halogénio.

A reação geral é a seguinte:

É possível fazer cloroalcanos terciários com sucesso do álcool correspondente e ácido clorídrico concentrado, mas para tornar primário ou secundário, é necessário usar outro método, uma vez que as taxas de reação são muito lentas.

Um cloroalcano terciio pode ser preparado agitando o correspondente cool com ido clorrico concentrado temperatura ambiente.

Os cloroalcanos podem ser preparados fazendo reagir um álcool com cloreto de fósforo (III) líquido, PCl3.

Eles também podem ser preparados adicionando cloreto de fósforo sólido (V) (PCl5) a um álcool.

Essa reação é violenta à temperatura ambiente, produzindo nuvens de gás cloreto de hidrogênio. Não é uma boa escolha como forma de fazer halogenoalcanos, embora seja usado como teste para grupos -OH em química orgânica (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Usos de haleto de alquila

Os haletos de alquila têm vários usos, incluindo extintores de incêndio, propelentes e solventes.

Os haloalcanos reagem com muitas substâncias que levam a uma ampla gama de diferentes produtos orgânicos, portanto são úteis no laboratório como intermediários na fabricação de outros produtos químicos orgânicos.

Alguns haloalcanos têm efeitos negativos sobre o meio ambiente, como o esgotamento do ozônio. A família mais conhecida dentro deste grupo são os clorofluorcarbonos, ou CFCs.

Os CFCs são clorofluorcarbonos - compostos que contêm carbono com átomos de cloro e flúor ligados. Dois CFCs comuns são o CFC-11, que é o carbono triclorocarbono e o CFC-12, que é o dicloro difluor carbono.

Os CFCs não são inflamáveis ​​e não são muito tóxicos. Portanto, eles receberam um grande número de usos.

Eles foram usados ​​como refrigerantes, propelentes para aerossóis, para gerar plásticos de espuma, como poliestireno expandido ou espuma de poliuretano, e como solventes para limpeza a seco e fins gerais de desengorduramento.

Infelizmente, os CFCs são em grande parte responsáveis ​​pela destruição da camada de ozônio. Na atmosfera superior, as ligações carbono-cloro são quebradas para dar radicais livres de cloro.

São esses radicais que destroem o ozônio. Os CFCs estão sendo substituídos por compostos que são menos prejudiciais ao meio ambiente. A partir daí, devido ao protocolo de Montreal, o uso da maioria dos CFCs foi eliminado.

Os CFCs também podem causar aquecimento global. Uma molécula de CFC-11, por exemplo, tem um potencial de aquecimento global aproximadamente 5000 vezes maior que uma molécula de dióxido de carbono.

Por outro lado, há muito mais dióxido de carbono na atmosfera do que os CFCs, então o aquecimento global não é o principal problema associado a eles.

Alguns haloalcanos ainda são usados, embora alcanos simples como o butano possam ser usados ​​para algumas aplicações (por exemplo, como propelentes de aerossóis) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Referências

  1. Clark, J. (2015, setembro). APRESENTANDO HALOGENOALKANES . Retirado de chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  2. Clark, J. (2015, setembro). FAZENDO HALOGENOALKANES . Retirado de chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  3. Clark, J. (2015, setembro). USOS DE HALOGENOALKANES. Retirado de chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalcanos (Haletos de Alquila). Retirado de colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 de julho). Haloalcanos. Retirado de chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalcanos. (S.F.). Retirado de ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Nomenclatura Orgânica IUPAC Básica. Retirado de chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.