Estrutura Química do Propileno, Propriedades e Usos

O propileno ou propeno à temperatura ambiente e à pressão atmosférica está no estado gasoso e, como outros alcenos, é incolor. Tem um cheiro semelhante ao do petróleo, mas de menor intensidade. Apresenta um momento dipolar, pois, apesar de não possuir um forte elo polar, sua molécula é assimétrica.

Além disso, o propileno é um isômero estrutural do ciclopropano (eles têm a mesma fórmula química C₃H₆). Ocorre na natureza como conseqüência de processos de vegetação e fermentação. Ocorre artificialmente durante o processamento de combustíveis fósseis, como petróleo, gás natural e, em menor escala, carbono.

Da mesma forma, etileno e propileno são produtos de refino de petróleo em um processo de divisão de grandes moléculas de hidrocarbonetos para gerar pequenos hidrocarbonetos com grande demanda.

O propileno também pode ser obtido usando diferentes metodologias:

- Reação reversível do etileno e buteno, onde as ligações duplas são quebradas e reformuladas para dar propileno.

- Através de um processo de desidrogenação (perda de hidrogênio) do propano.

- Como parte de um programa de produção de olefinas a partir do metanol (MTO), o propileno foi produzido a partir do metanol. Este foi passado através do catalisador zeólito, que promove a desidratação e leva à formação de etileno e propileno.

3CH₃OH (metanol) => CH₃CH = CH₂ (propileno) + 3H₂O (água)

Índice

• 1 estrutura química
• 2 Imóveis
  • 2.1 Peso Molecular
  • 2.2 ponto de ebulição
  • 2.3 ponto de fusão
  • 2.4 ponto de inflamação
  • 2.5 Solubilidade
  • 2.6 Solubilidade expressa em massa
  • 2,7 Densidade
  • 2,8 Densidade de vapor
  • 2.9 Pressão de vapor
  • 2.10 Autoignição
  • 2.11 Viscosidade
  • 2.12 Calor de combustão
  • 2.13 Calor de vaporização
  • 2.14 Tensão superficial
  • 2,15 polimerização
  • 2.16 ponto de congelamento
  • 2.17 Limite de odor
• 3 usos
  • 3.1 Polipropileno
  • 3.2 Acrilonitrilo
  • 3.3 óxido de propileno
  • 3.4 Para a síntese de álcoois e outros usos
• 4 referências

Estrutura química

Na imagem acima você pode ver a estrutura química do propileno, que destaca sua assimetria (o lado direito é diferente da esquerda). Seu esqueleto de carbono, sem incluir os átomos de H, pode ser observado como um bumerangue.

Este bumerangue apresenta uma insaturação ou dupla ligação em um de seus lados₁) e, portanto, é plano devido à hibridação sp² dos átomos de carbono.

No entanto, o outro lado é ocupado pelo grupo metilo (-CH₃), cuja hibridação é sp³ e tem uma geometria tetraédrica. Assim, visto de frente, o bumerangue é plano, com os átomos de H projetando-se a aproximadamente 109,5º.

Na fase gasosa, a molécula interage fracamente com outras por forças de dispersão. Além disso, as interações entre as ligações duplas (π-π) de duas moléculas de propileno são evitadas pelo grupo metila.

Isso resulta em uma diminuição em suas forças intermoleculares, o que é refletido em suas propriedades físicas. Apenas em temperaturas muito baixas, o propileno pode adotar uma estrutura sólida, na qual os boomeran permanecem agrupados com suas interações fracas.

Propriedades

É um gás incolor com odor aromático. É transportado na forma de gás liquefeito e, quando escapa dos recipientes que o contêm, o faz sob a forma de gás ou líquido. Em baixas concentrações, forma uma mistura explosiva e inflamável com o ar, sendo a densidade do propileno maior que a do ar.

Peso molecular

42.081 g / mol

Ponto de ebulição

53.9 ºF a 760 mmHg

48 ºC a 760 mmHg

Ponto de fusão

301,4 ºF

185 ºC

Ponto de inflamação

162 ºF

Solubilidade

44,6 ml / 100 ml em água.

1250 ml / 100 ml em etanol.

524,5 ml / 100 ml em ácido acético.

Solubilidade expressa em massa

200 mg / l 25 ºC

Densidade

0,609 mg / ml a -52,6º F

0,5139 a 20º C

Densidade de vapor

1,46 a 32 ° F (em relação ao ar tomado como referência).

1,49 (ar = 1).

1,91 kg / m³ para 273,15 ºK

Pressão de vapor

1 mmHg a -205,4ºF

760 mmHg a -53.9 ° F

8,69×10³ mmHg a 25 ºC (valor extrapolado).

1,158 kPa a 25 ºC

15,4 atm a 37 ºC

Autoignição

851 ºF

455 ºC

Viscosidade

83,4 micropesa a 16,7 ° C.

Calor de combustão

16,692 BTU / lb

10,940 cal / g

Calor de vaporização

104,62 cal / g (no ponto de ebulição)

Tensão superficial

16,7 dines / cm a 90 ° C

Polimerização

Polimeriza a altas temperaturas e altas pressões na presença de catalisadores.

Ponto de congelamento

185,25 ° C

Limiar de odor

10-50 mg / m³ (detecção)

100 mg / m³ (reconhecimento)

Usos

É utilizado na indústria petroquímica como combustível e agente alquilante. Na indústria química é utilizado como matéria-prima para a produção e síntese de numerosos derivados.

Tem utilidade principalmente na produção de polipropileno, acrilonitrila (ACN), óxido de propileno (PO), álcoois, cumeno e ácidos acrílicos.

Polipropileno

O polipropileno é um dos principais materiais plásticos usados ​​em eletrônicos e acessórios elétricos, utensílios domésticos, tampas de garrafas e malas.

O material laminado é utilizado na embalagem de doces, rótulos, CDs, etc., enquanto as fibras são feitas de pastas e roupas.

Acrilonitrilo

Polímeros e fibras elastoméricas são obtidos a partir de acrilonitrilo. Estas fibras destinam-se ao fabrico de diferentes formas de vestuário, como suéteres, meias e roupas de desporto. Eles também são usados ​​em móveis de casa, em pastas, estofados, almofadas e cobertores.

Óxido de propileno

O óxido de propileno participa como componente na síntese do poliuretano. Isso é usado na fabricação de espuma flexível e espuma rígida. Espuma flexível é usada como um enchimento para mobiliário doméstico e na indústria automotiva.

Por outro lado, a espuma rígida é usada principalmente como material de isolamento de edifícios.

Além disso, o óxido de propileno é utilizado na produção de propilenoglicol. Este composto é usado na fabricação de resinas de poliéster insaturado e como anticongelante.

Além disso, o óxido de propileno é utilizado na produção de éter propilenoglicol. Este éter tem aplicação na fabricação de tintas, roupas, tintas, resinas e limpadores.

Para síntese de álcoois e outros usos

O propileno permite obter alguns álcoois, entre eles o isopropanol, usado como solvente em cosméticos e produtos para cuidados pessoais. Além disso, cumpre o papel de agente anti-séptico.

- O isopropanol está envolvido na produção de tintas, resinas, tintas e fitas adesivas. Também é usado na indústria farmacêutica.

- Oxo-alcohol2-ethylhexanol é utilizado na produção de ftalatos, plastificantes, materiais adesivos e tintas.

- Butanol é usado na fabricação de tintas, revestimentos, resinas, corantes, produtos farmacêuticos e polímeros.

Por outro lado, o cumeno é produzido a partir da combinação de propileno e benzeno. Cumene é o principal composto na fabricação de fenol e acetona, usado em uma variedade de produtos, como policarbonatos, resinas fenólicas, resinas epóxi e metacrilato de metila.

Finalmente, o ácido acrílico - outro produto derivado do propeno - é utilizado na produção de ésteres acrílicos e resinas para tintas, revestimentos e aplicações adesivas.

Referências

1. Michal Osmenda (26 de dezembro de 2007). Acenda meu fogo. [Figura] Retirado em 23 de maio de 2018, de: commons.wikimedia.org
2. O Grupo Linde. (2018) Propileno Retirado em 23 de maio de 2018, de: linde-gas.com
3. Wikipédia. (2018) Propeno Retirado em 23 de maio de 2018, de: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018) Propileno Obtido em 27 de maio de 2018, em: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vesovic Velisa. (7 de fevereiro de 2011). Propileno Retirado em 27 de maio de 2018, de: thermopedia.com
6. Jeffrey S. Plotkin. (08 de agosto de 2016). O dilema do propileno. Retirado em 27 de maio de 2018, de: acs.org
7. ICIS. (6 de novembro de 2017). Usos do propileno e dados de mercado. Retirado em 27 de maio de 2018, de: icis.com