Estrutura Química Salicilato de Metila, Propriedades, Usos e Síntese

O salicilato de metilo é uma substância química, de natureza orgânica, considerada como o composto com a maior toxicidade entre os salicilatos conhecidos, apesar de sua aparência incolor e cheiro agradável com um leve toque doce. Esta espécie é mais conhecida pelo nome de óleo de wintergreen.

Encontra-se em estado líquido sob condições padronizadas de temperatura e pressão (25 ° C e 1 atm), constituindo um éster orgânico que se origina naturalmente de uma grande variedade de plantas. A partir da observação e estudo de sua produção na natureza, foi possível proceder à síntese do salicilato de metila.

Esta síntese foi realizada por meio de uma reação química entre o éster do ácido salicílico e sua combinação com o metanol. Desta forma, este composto é parte de sálvia, vinho branco e frutas como ameixa e maçã, entre outras encontradas naturalmente.

Sinteticamente, o salicilato de metila é usado na produção de agentes aromatizantes, bem como em certos alimentos e bebidas.

Índice

• 1 estrutura química
• 2 Imóveis
• 3 usos
• 4 Síntese
• 5 referências

Estrutura química

A estrutura química do salicilato de metila é constituída por dois grupos funcionais principais (um éster e um fenol ligados a ele), como mostrado na imagem acima.

Observa-se que é constituído por um anel de benzeno (que representa uma influência direta na reatividade e estabilidade do composto), a partir do ácido salicílico do qual é derivado.

Para denominá-los separadamente, pode-se dizer que um grupo hidroxila e um éster metílico estão ligados na posição orto (1,2) ao anel mencionado anteriormente.

Então, como o grupo OH está ligado ao anel de benzeno, um fenol é formado, mas o grupo que tem a "hierarquia" mais alta nesta molécula é o éster, dando a este composto uma estrutura particular e, portanto, características bastante específicas.

Desta forma, seu nome químico é apresentado como 2-hidroxibenzoato de metila, concedido pela IUPAC, embora menos utilizado quando se refere a este composto.

Propriedades

- É uma espécie química que pertence ao grupo dos salicilatos, que são produtos de origem natural a partir do metabolismo de alguns organismos vegetais.

- As propriedades terapêuticas dos salicilatos em tratamentos médicos são conhecidas.

- Este composto está presente em certas bebidas, como vinho branco, chá, sálvia e certas frutas, como mamão ou cereja.

- É encontrado naturalmente nas folhas de um grande número de plantas, especialmente em certas famílias.

- Pertence ao grupo dos ésteres orgânicos que podem ser sintetizados no laboratório.

- É obtido no estado líquido, cuja densidade é de aproximadamente 1.174 g / ml sob condições padrão de pressão e temperatura (1 atm e 25 ° C).

- Forma uma fase líquida incolor, amarelada ou avermelhada, considerada solúvel em água (que é um solvente inorgânico) e em outros solventes orgânicos.

- Seu ponto de ebulição é de cerca de 222 ° C, mostrando sua decomposição térmica em torno de 340 a 350 ° C.

- Apresenta múltiplas aplicações, desde agentes aromatizantes na indústria de doces até analgésicos e outros produtos na indústria farmacêutica.

- Sua fórmula molecular é representada como C₈H₈O₃ e tem uma massa molar de 152,15 g / mol.

Usos

Devido às suas características estruturais, sendo um éster metílico do ácido salicílico, o salicilato de metila tem um grande número de usos em diferentes áreas.

Um dos principais usos (e o mais conhecido) desta substância é o de agente aromatizante em diferentes produtos: da indústria cosmética como fragrância à indústria alimentícia como aromatizante em doces (chicletes, balas, sorvetes, entre outros).

Também é usado na indústria de cosméticos como agente de aquecimento e para massagens musculares em aplicações esportivas. Neste último caso, ele age como um rubefaciente; isto é, causa o avermelhamento superficial da pele e as membranas de uma natureza mucosa quando em contato com elas.

Da mesma forma, é usado em creme para uso tópico, por suas propriedades analgésicas e anti-inflamatórias em tratamentos para condições reumáticas.

Outra de suas aplicações inclui seu uso líquido em sessões de aromaterapia, devido às suas características de óleo essencial.

Além de seu uso como agente protetor contra a radiação ultravioleta em filtros solares, suas propriedades contra a luz são investigadas para aplicações tecnológicas, como a produção de lasers ou a criação de espécies sensíveis para armazenar informações dentro de moléculas.

Síntese

Em primeiro lugar, deve-se mencionar que o salicilato de metila pode ser obtido naturalmente a partir da destilação dos ramos de certas plantas, como as de gualtéria (Gaultheria procumbens) ou a bétula doce (Betula lenta).

Esta substância foi extraída e isolada pela primeira vez no ano de 1843 graças ao cientista de origem francesa chamado Auguste Cahours; da gualtéria, hoje é obtida por meio de síntese em laboratórios e até em nível comercial.

A reação que ocorre para obter este composto químico é um processo chamado esterificação, no qual um éster é obtido pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico. Neste caso, ocorre entre metanol e ácido salicílico, como mostrado abaixo:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Deve notar-se que a parte da molécula de ácido salicílico que é esterificada com o grupo hidroxilo (OH) do álcool é o grupo carboxilo (COOH).

Então, o que acontece entre essas duas espécies químicas é uma reação de condensação, porque a molécula de água presente entre os reagentes é removida enquanto as outras espécies reagentes são condensadas para obter o salicilato de metila.

A imagem a seguir mostra a síntese de salicilato de metila a partir do ácido salicílico, onde duas reações sucessivas são mostradas.

Referências

1. Wikipédia. (s.f.) Salicilato de metilo. Obtido em en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Salicilato de metilo. Obtido de britannica.com
3. Conselho da Europa. Comitê de Especialistas em Produtos Cosméticos. (2008). Ingredientes Ativos Utilizados em Cosméticos: Inquérito de Segurança. Recuperado de books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. e Wahed, A. (2013). Química Clínica, Imunologia e Controle de Qualidade Laboratorial. Retirado de books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) Salicilato de metilo. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov