Propriedades de ésteres, estrutura, usos, exemplos

O ésteres Eles são compostos orgânicos que têm um componente de ácido carboxílico e um componente de álcool. Sua fórmula química geral é RCO₂R^' ou RCOOR^'. O lado direito, RCOO, corresponde ao grupo carboxila, enquanto o direito, OR^' É o álcool. Os dois compartilham um átomo de oxigênio e compartilham alguma semelhança com os éteres (ROR ').

Por esta razão, acetato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃, o mais simples do éster, foi considerado como o ácido acético ou vinagre, e daí a origem etimológica do nome 'éster'. Assim, um éster consiste na substituição do hidrogênio ácido do grupo COOH por um grupo alquílico proveniente de um álcool.

Onde estão os ésteres? Dos solos da química orgânica, existem muitas fontes naturais. O cheiro agradável de frutas, como bananas, peras e maçãs, é o produto da interação de ésteres com muitos outros componentes. Eles também são encontrados na forma de triglicerídeos em óleos ou gorduras.

Nosso corpo fabrica triglicérides a partir de ácidos graxos, que possuem longas cadeias de carbono e álcool glicerol. O que diferencia alguns ésteres dos outros reside tanto em R, na cadeia de componentes ácidos, como em R ', o componente álcool.

Um éster de baixo peso molecular deve ter poucos carbonos em R e R ', enquanto outros, como ceras, têm muitos carbonos, especialmente em R', o componente de álcool e, portanto, altos pesos moleculares.

No entanto, nem todos os ésteres são estritamente orgânicos. Se o átomo de carbono do grupo carbonila for substituído por um de fósforo, então RPOOR 'estará presente. Isto é conhecido como um éster de fosfato, e eles são de importância crucial na estrutura do DNA.

Assim, desde que um átomo possa ligar-se eficientemente ao carbono ou ao oxigénio, tal como o enxofre (RSOOR '), pode consequentemente formar um éster inorgânico.

Índice

• 1 Imóveis
  • 1.1 Solubilidade na água
  • 1.2 Reacção de hidrólise
  • 1.3 Reacção de redução
  • 1.4 Reação de Transesterificação
• 2 estrutura
  • 2.1 Aceitante de pontes de hidrogênio
• 3 Nomenclatura
• 4 Como eles são formados?
  • 4.1 Esterificação
  • 4.2 ésteres de cloretos de acila
• 5 usos
• 6 exemplos
• 7 referências

Propriedades

Os ésteres não são ácidos ou álcoois, por isso não se comportam como tal. Seus pontos de fusão e ebulição, por exemplo, são menores que aqueles com pesos moleculares semelhantes, mas mais próximos em valores aos de aldeído e cetonas.

Ácido butanóico, CH₃CH₂CH₂COOH, tem um ponto de ebulição de 164 ° C, enquanto acetato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃77,1ºC.

Além do exemplo recente, os pontos de ebulição do 2-metilbutano, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃de acetato de metilo, CH₃COOCH₃e de 2-butanol, CH₃CH (OH) CH₂CH₃são os seguintes: 28, 57 e 99ºC. Os três compostos possuem pesos moleculares de 72 e 74 g / mol.

Ésteres de baixo peso molecular tendem a ser voláteis e têm odores agradáveis, razão pela qual seu conteúdo em frutas lhes dá fragrâncias familiares. Por outro lado, quando seus pesos moleculares são altos, são sólidos cristalinos incolores e inodoros, ou dependendo de sua estrutura, exibem características gordurosas.

Solubilidade em água

Os ácidos carboxílicos e álcoois são geralmente solúveis em água, a menos que tenham um alto caráter hidrofóbico em suas estruturas moleculares. O mesmo vale para os ésteres. Quando R ou R 'são cadeias curtas, o éster pode interagir com as moléculas de água por forças dipolo-dipolo e forças de Londres.

Isso ocorre porque os ésteres são receptores de ligações de hidrogênio. Como? Por seus dois átomos de oxigênio RCOOR '. As moléculas de água formam ligações de hidrogênio com qualquer um desses oxigênios. Mas quando as cadeias R ou R são muito longas, elas repelem a água do ambiente, impossibilitando sua dissolução.

Um exemplo óbvio disso ocorre com os ésteres de triglicérides. Suas cadeias laterais são longas e tornam os óleos e gorduras insolúveis em água, a menos que estejam em contato com um solvente menos polar, mais semelhante a essas cadeias.

Reação de hidrólise

Os ésteres também podem reagir com moléculas de água no que é conhecido como reação de hidrólise. No entanto, eles exigem um meio suficientemente ácido ou básico para promover o mecanismo da referida reação:

RCOOR '+ H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Meio ácido)

A molécula de água é adicionada ao grupo carbonilo, C = O. A hidrólise ácida é resumida na substituição de cada R 'do componente alcoólico por um OH proveniente da água. Observe também como o éster "se quebra" em seus dois componentes: o ácido carboxílico, RCOOH e o álcool R'OH.

RCOOR '+ OH^- => RCOO^- + R'OH

(Meio básico)

Quando a hidrólise é realizada em meio básico, uma reação irreversível conhecida como saponificação. Isso é amplamente utilizado e é a pedra angular na produção de sabonetes artesanais ou industriais.

O RCOO^- é o ânion carboxilato estável, que está associado eletrostaticamente ao cátion predominante no meio.

Se a base usada for NaOH, o sal RCOONa é formado. Quando o éster é um triglicerídeo, que por definição possui três cadeias laterais R, formam-se três sais de ácidos graxos, RCOONa e o álcool glicerol.

Reação de redução

Os ésteres são compostos altamente oxidados. Oque quer dizer? Isso significa que tem várias ligações covalentes com oxigênio. Ao eliminar as ligações C-O, ocorre uma ruptura que acaba separando os componentes ácido e alcoólico; e ainda mais, o ácido é reduzido a uma forma menos oxidada, a um álcool:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Esta é a reação de redução. Ele precisa de um agente redutor forte, como hidreto de alumínio e lítio, LiAlH₄e um meio ácido que promove a migração de elétrons. Os álcoois são as formas mais reduzidas, isto é, aquelas que possuem ligações menos covalentes com o oxigênio (apenas uma: C-OH).

Os dois álcoois, RCH₂OH + R'OH, vêm das duas cadeias respectivas do éster original RCOOR '. Este é um método de síntese de álcoois de valor agregado a partir de seus ésteres. Por exemplo, se você quisesse fazer um álcool a partir de uma fonte de éster exótico, esse seria um bom caminho para essa finalidade.

Reação de transesterificação

Ésteres podem ser transformados em outros se eles reagirem em meios ácidos ou básicos com álcoois:

RCOOR '+ R "OH <=> RCOOU " + R'OH

Estrutura

A imagem superior representa a estrutura geral de todos os ésteres orgânicos. Observe que R, o grupo carbonila C = O e OR ', formam um triângulo plano, produto da hibridação sp.² do átomo de carbono central. Entretanto, outros átomos podem adotar outras geometrias, e suas estruturas dependem da natureza intrínseca de R ou R '.

Se R ou R 'são simples cadeias alquílicas, por exemplo, do tipo (CH₂)_nCH₃, estes olharão ziguezagueando no espaço. Este é o caso do pentano butanoato, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Mas em qualquer um dos carbonos dessas cadeias pode haver uma ramificação ou insaturação (C = C, C≡C), o que modificaria a estrutura geral do éster. E, por essa razão, suas propriedades físicas, como a solubilidade e seus pontos de ebulição e fusão, variam com cada composto.

Por exemplo, gorduras insaturadas têm ligações duplas em suas cadeias R, que influenciam negativamente as interações intermoleculares. Como resultado, eles diminuem seus pontos de fusão, até que sejam líquidos ou óleos, à temperatura ambiente.

Aceitador de pontes de hidrogênio

Embora o triângulo do esqueleto dos ésteres se destaque mais na imagem, as cadeias R e R 'são responsáveis ​​pela diversidade em suas estruturas.

No entanto, o próprio triângulo merece uma característica estrutural dos ésteres: eles são receptores de ligações de hidrogênio. Como? Através do oxigênio dos grupos carbonila e alcóxido (o -OR ').

Estes têm pares de elétrons livres, que podem atrair átomos de hidrogênio carregados parcialmente positivos das moléculas de água.

Portanto, é um tipo especial de interações dipolo-dipolo. As moléculas de água se aproximam do éster (se não impedidas pelas cadeias R ou R ') e as pontes C = O-H são formadas.₂O ou OH₂-O-R '.

Nomenclatura

Como os ésteres são chamados? Para nomear corretamente um éster, é necessário levar em conta os números de carbono das cadeias R e R '. Além disso, qualquer possível ramificação, substituinte ou insaturação.

Uma vez feito isso, ao nome de cada R 'do grupo alcóxido -OR' é adicionado o sufixo -ilo, enquanto que para a cadeia R do grupo carboxila -COOR, o sufixo -ato. Primeiro, a seção R é mencionada, seguida pela palavra 'de' e, em seguida, o nome da seção R '.

Por exemplo, o CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Tem cinco carbonos no lado direito, isto é, eles correspondem a R '. E no lado esquerdo há quatro átomos de carbono (incluindo o grupo carbonila C = O). Portanto, R 'é um grupo pentila e R a butano (para incluir o carbonila e ser considerado a cadeia principal).

Então, para nomear o composto, basta adicionar os sufixos correspondentes e nomeá-los na ordem correta: butanoato de pentilo.

Como nomear o seguinte composto: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? A cadeia -C (CH₃)₃ corresponde ao substituinte terc-butilalquilo. Como o lado esquerdo tem três carbonos, é um "propano". Seu nome então é: propanoato de tert-masilo.

Como eles são formados?

Esterificação

Existem muitas rotas para sintetizar ésteres, algumas das quais podem até ser novas. No entanto, todos convergem para o fato de que o triângulo da imagem da estrutura, ou seja, a ligação CO-O, deve ser formado.Para isso, você deve começar a partir de um composto que anteriormente tenha o grupo carbonila: como um ácido carboxílico.

E a que o ácido carboxílico deveria estar ligado? Para um álcool, caso contrário, não teria o componente álcool que caracteriza os ésteres. No entanto, os ácidos carboxílicos requerem calor e acidez para permitir que o mecanismo da reação prossiga. A seguinte equação química representa o que foi dito acima:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Meio ácido)

Isto é conhecido como a reação de esterificação.

Por exemplo, os ácidos graxos podem ser esterificados com metanol, CH₃OH, para substituir o seu ácido H por grupos metílicos, então esta reação também pode ser considerada como metilação. Este é um passo importante na determinação do perfil de ácidos graxos de certos óleos ou gorduras.

Ésteres de cloretos de acila

Outra maneira de sintetizar ésteres é dos cloretos de acila, RCOCl. Neles, em vez de substituir um grupo hidroxila OH, o átomo de Cl é substituído:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

E ao contrário da esterificação de um ácido carboxílico, a água não é liberada, mas o ácido clorídrico.

Outros métodos estão disponíveis no mundo da química orgânica, como a oxidação de Baeyer-Villiger, que usa peroxiácidos (RCOOOH).

Usos

Entre os principais usos dos ésteres estão:

- Na confecção de velas ou velas, como a da foto acima. Para este propósito, são usados ​​ésteres de cadeias laterais muito longas.

-Como medicamento ou conservantes de alimentos. Isso se deve à ação dos parabenos, que são apenas ésteres do ácido para-hidroxibenzóico. Embora preservem a qualidade do produto, existem estudos que questionam seu efeito positivo sobre o organismo.

-Serve para a fabricação de fragrâncias artificiais que imitam o cheiro e o sabor de muitas frutas ou flores. Assim, os ésteres estão presentes em doces, sorvetes, perfumes, cosméticos, sabonetes, xampus, entre outros produtos comerciais que merecem sabores ou aromas atraentes.

Os Esters também podem ter um efeito farmacológico positivo. Por esta razão, a indústria farmacêutica tem se dedicado a sintetizar ésteres derivados de ácidos presentes no organismo para avaliar algumas possíveis melhorias no tratamento de doenças. A aspirina é um dos exemplos mais simples de tais ésteres.

Os ésteres líquidos, como acetato de etila, são solventes adequados para certos tipos de polímeros, como nitrocelulose e uma ampla gama de resinas.

Exemplos

Alguns exemplos adicionais de ésteres são os seguintes:

Butanoato de pentilo, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, que cheira a damasco e pêra.

-Vinil Acetato, CH₃COOCH₂= CH₂, a partir do qual o polímero de acetato de polivinilo é produzido.

Isopentil-pentanoato, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, que imita o sabor das maçãs.

-Propanoato de etil, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

Metanoato de propilo, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Referências

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Química Orgânica (Décima edição, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006), sexta edição. Editorial Mc Graw Hill-
3. Química LibreTexts. Nomenclatura de Ésteres. Retirado de: chem.libretexts.org
4. Admin (19 de setembro de 2015). Ésteres: sua natureza química, propriedades e usos. Retirado de: pure-chemical.com
5. Química Orgânica em nossa vida diária. (9 de março de 2014). Quais são os usos de ésteres? Retirado de: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Exemplos de Ésteres. Recuperado de: quimicas.net
7. Paz María por Lourdes Cornejo Arteaga. Principais aplicações dos ésteres. Retirado de: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Janeiro de 2016). Apresentando ésteres. Retirado de: chemguide.co.uk