Tipos Amidas, Propriedades, Nomenclatura, Usa

O amidas, também chamadas de aminas ácidas, são compostos orgânicos que contêm moléculas derivadas de aminas ou de amônia. Estas moléculas estão ligadas a um grupo acilo, convertendo as amidas em um derivado dos ácidos carboxílicos, substituindo o grupo OH por um grupo NH.₂, NHR ou NRR.

Em outras palavras, as amidas são formadas quando um ácido carboxílico reage com uma molécula de amônia ou uma amina em um processo chamado amidação; uma molécula de água é removida e a amida é formada com as porções restantes de ácido carboxílico e amina.

É precisamente por causa dessa reação que os aminoácidos no corpo humano se juntam em um polímero para formar proteínas. Todas as amidas, exceto uma, são sólidas à temperatura ambiente e seus pontos de ebulição são maiores que os ácidos correspondentes.

São bases fracas (embora mais fortes que os ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas), possuem alto poder solvente e são muito comuns na natureza e na indústria farmacêutica.

Eles também podem unir e formar polímeros chamados poliamidas, materiais resistentes presentes no nylon e kevlar dos coletes à prova de balas.

Índice

• 1 fórmula geral
• 2 tipos
  • 2.1 Amidas primárias
  • 2.2 Amidas Secundárias
  • 2.3 Amidas terciárias
  • 2,4 poliamidas
• 3 Propriedades Físico-Químicas
  • 3.1 Pontos de fusão e ebulição
  • 3.2 Solubilidade
  • 3.3 Básicidade
  • 3.4 Capacidade de decomposição por redução, desidratação e hidrólise
• 4 Nomenclatura
• 5 Usos industriais e na vida cotidiana
• 6 exemplos
• 7 referências

Fórmula geral

Uma amida pode ser sintetizada em sua forma mais simples a partir de uma molécula de amônia, na qual um átomo de hidrogênio foi substituído pelo grupo acila (RCO-).

Esta molécula de amida simples é representada como RC (O) NH₂ e é classificado como uma amida primária.

Esta síntese pode assumir várias formas, mas o método mais simples é através da combinação de um ácido carboxílico com uma amina, a altas temperaturas, para atender a sua exigência de uma alta energia de ativação e para evitar uma reação. inverter o retorno da amida aos seus reagentes iniciais.

Existem métodos alternativos para a síntese de amidas que usam a "ativação" do ácido carboxílico, que consiste em convertê-lo primeiro em um dos grupos éster, cloretos de acila e anidridos.

Por outro lado, outros métodos partem de vários grupos funcionais que incluem cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos e até álcoois e alcenos na presença de catalisadores e outras substâncias auxiliares.

As amidas secundárias, que são mais numerosas na natureza, são aquelas que foram obtidas de aminas primárias, e as amidas terciárias são derivadas de aminas secundárias. Poliamidas são aqueles polímeros que possuem unidades que são ligadas por ligações de amida.

Tipos

As amidas, semelhantes às aminas, podem ser divididas em alifáticas e aromáticas. Aromáticos são aqueles que obedecem às regras de aromaticidade (uma molécula cíclica e plana com ligações ressonantes que demonstram condições de estabilidade) e com a regra de Hückel.

Em contraste, as amidas alifáticas são subdivididas em amidas primárias, secundárias e terciárias, além de poliamidas, que são outro tipo distinto dessas substâncias.

Amidas primárias

As amidas primárias são todas aquelas em que o grupo amino (-NH₂) está diretamente ligado apenas a um átomo de carbono, que representa o próprio grupo carbonila.

O grupo amino desta amida tem um grau único de substituição, por isso tem elétrons livres e pode formar pontes de hidrogênio com outras substâncias (ou outras amidas). Eles têm a estrutura RC (O) NH₂.

Amidas secundárias

As amidas secundárias são aquelas amidas em que o azoto do grupo amino (-NH₂) é primeiro ligado ao grupo carbonilo, mas também a outro substituinte R.

Estas amidas são mais comuns e têm a fórmula RC (O) NHR '. Eles também podem formar ligações de hidrogênio com outras amidas, bem como com outras substâncias.

Amidas terciárias

Estas são amidas nas quais seus hidrogênios foram substituídos em sua totalidade pelo grupo carbonila e duas cadeias substituintes ou grupos funcionais R.

Essas amidas, por não terem elétrons desemparelhados, não podem formar pontes de hidrogênio com outras substâncias. Mesmo assim, todas as amidas (primárias, secundárias e terciárias) podem formar uma ligação com a água.

Poliamidas

Poliamidas são polímeros que usam amidas como ligações para suas unidades repetitivas; isto é, as unidades desses polímeros possuem ligações com cada lado da fórmula química - CONH₂, usando estes como pontes.

Algumas amidas são sintéticas, mas outras são encontradas na natureza, como os aminoácidos. Os usos dessas substâncias são explicados em uma seção posterior.

Amidas também podem ser divididos de acordo com o tipo de ligação iônica ou covalente.As amidas de iões (ou de sal) são compostos altamente alcalinos formados quando uma molécula de amoníaco, uma amina ou uma amida covalente com um reagente tal como o metal de sódio é.

Por outro lado, amidas covalentes são sólidos (com excepção para a formamida que é líquido), não conduzem electricidade e, no caso dos quais são solúveis em água, servem como solventes para as substâncias orgânicas e inorgânicas. Este tipo de amida tem um alto ponto de ebulição.

Propriedades físicas e químicas

Entre as propriedades físicas das amidas pode ser chamado pontos de ebulição e a solubilidade, enquanto que as propriedades químicas têm carácter ácido-base e degradabilidade por redução, desidratação e hidrólise.

Além disso, é importante notar que as amidas são incolores e inodoras em condições normais.

Pontos de fusão e ebulição

As amidas têm altos pontos de fusão e ebulição para o tamanho de suas moléculas devido à sua capacidade de formar pontes de hidrogênio.

Os átomos de hidrogênio em um grupo -NH₂ eles são suficientemente positivos para formar uma ligação de hidrogênio com um par livre de elétrons em outra molécula.

Essas ligações formadas exigem uma quantidade razoável de energia para quebrar, então os pontos de fusão das amidas são altos.

A etanamida, por exemplo, forma cristais incolores a 82 ° C, apesar de ser uma amida primária e uma cadeia curta (CH₃CONH₂).

Solubilidade

A solubilidade das amidas é bastante semelhante ao dos ésteres, mas também são tipicamente menos solúveis do que são comparáveis ​​aminas e ácidos carboxílicos, uma vez que estes compostos podem doar e aceitar pontes de hidrogénio.

As menores amidas (primárias e secundárias) são solúveis em água porque têm a capacidade de formar pontes de hidrogênio com moléculas de água; os terciários não têm essa capacidade.

Basicidade

Em comparação com as aminas, as amidas têm pouca força básica; mesmo assim, são mais fortes como bases do que ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas.

Por efeitos de ressonância e, portanto, pelo desenvolvimento de uma carga positiva, as aminas podem facilitar a transferência de um próton: isso faz com que elas se comportem como um ácido fraco.

Este comportamento é evidenciado na reação da etanamida e óxido de mercúrio para formar um sal de mercúrio e água.

Capacidade de decomposição por redução, desidratação e hidrólise

Embora eles não sejam comumente reduzidos, as amidas podem ser decompostas (para aminas) através de uma redução catalítica em alta temperatura e pressão; eles também podem ser reduzidos a aldeídos sem a necessidade de rotas catalíticas.

Eles podem ser desidratados na presença de desidratadores (como cloreto de tionila ou pentóxido de fósforo) para formar um nitrilo (-C≡N).

Finalmente, eles podem ser hidrolisados ​​para convertê-los em ácidos e aminas; esta reação exigirá um ácido ou álcali forte a ser realizado a uma taxa mais acelerada. Sem estes, a reação será realizada em velocidade muito baixa.

Nomenclatura

As amidas devem ser nomeadas com o sufixo "-amida" ou "-carboxamida" se o carbono que faz parte do grupo amida não puder ser incluído na cadeia principal. O prefixo usado nessas moléculas é "amido", seguido pelo nome do composto.

Amidas aqueles que possuem substituintes adicionais no átomo de azoto são tratados como no caso das aminas: ordenados alfabeticamente e prefixo "N", como no caso de N-N-dimetilmetanamida.

Usos industriais e na vida cotidiana

Amides, além das outras aplicações que podem apresentar, fazem parte do corpo humano, e por isso são cruciais na vida.

Eles formam os aminoácidos e se ligam em uma forma de polímero para construir as cadeias de proteínas. Além disso, eles são encontrados no DNA, RNA, hormônios e vitaminas.

A indústria pode ser geralmente encontrada sob a forma de ureia (um produto residual do animal), na indústria farmacêutica (por exemplo, como um componente principal do paracetamol, penicilina e LSD) e como a poliamida no caso de nylon e Kevlar .

Exemplos

- Formamida (CH₃NO), um líquido miscível com água que pode ser parte de herbicidas e pesticidas.

- Etanamida (C₂H₅NO), um produto intermediário entre a acetona e a ureia.

- Etanodiamida (CONH₂)₂, substitua a ureia em fertilizantes.

- N-metilentanamida (C₃H₇NÃO), substância corrosiva e altamente inflamável.

Referências

1. Wikipédia. (s.f.) Amide Obtido em en.wikipedia.org
2. Atribuição, C. (s.f.). Preparação e Propriedades de Amidas. Retirado de chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide Obtido de britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.) Amidas. Retirado de chemguide.co.ukFarmer, P. S. (s.f.). Propriedades Físicas de Amidas. Retirado de chem.libretexts.org