Clorobenzeno (C6H5Cl) Estrutura, Propriedades, Síntese



O clorobenzeno é um composto aromático de fórmula química C6H5Cl, especificamente um haleto aromático. À temperatura ambiente, é um líquido incolor e inflamável, que é freqüentemente usado como solvente e desengordurante. Além disso, serve como matéria-prima para a fabricação de muitos compostos químicos úteis.

No século passado, serviu de base para a síntese do inseticida DDT, que é muito útil na erradicação de doenças como a malária. No entanto, em 1970, seu uso foi proibido por causa de sua alta toxicidade para os seres humanos. A molécula de clorobenzeno é polar devido a uma maior eletronegatividade do cloro em relação ao átomo de carbono ao qual está ligado.

Isto resulta no cloro ter uma densidade moderada de carga negativa δ- em relação ao carbono e ao resto do anel aromático. Da mesma forma, o clorobenzeno é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em líquidos de natureza química aromática, tais como: clorofórmio, benzeno, acetona, etc.

Além disso, o Rhodococcus phenolicus é uma espécie bacteriana capaz de degradar o clorobenzeno como única fonte de carbono.

Índice

  • 1 estrutura química
  • 2 propriedades químicas
    • 2.1 Cheiro
    • 2.2 Peso Molecular
    • 2.3 ponto de ebulição
    • 2,4 ponto de fusão
    • 2.5 ponto de inflamação
    • 2.6 Solubilidade na água
    • 2.7 Solubilidade em compostos orgânicos
    • 2,8 Densidade
    • 2.9 Densidade de vapor
    • 2.10 Pressão de vapor
    • 2.11 Autoignição
    • 2.12 Viscosidade
    • 2.13 Corrosividade
    • 2.14 Calor de combustão
    • 2.15 Calor de vaporização
    • 2.16 tensão superficial
    • 2.17 Potencial de ionização
    • 2.18 Limite de odor
    • 2.19 Ponto de congelamento experimental
    • 2.20 Estabilidade
  • 3 Resumo
  • 4 aplicações
    • 4.1 Usos na síntese orgânica
    • 4.2 Usos para a síntese de solventes orgânicos
    • 4.3 Usos medicinais
  • 5 referências

Estrutura química

A estrutura do clorobenzeno é ilustrada na imagem superior. As esferas negras de carbono compõem o anel aromático, enquanto as esferas brancas e as esferas verdes compõem os átomos de hidrogênio e cloro, correspondentemente.

Ao contrário da molécula de benzeno, o clorobenzeno tem um momento dipolar. Isso ocorre porque o átomo de Cl é mais eletronegativo do que o restante dos carbonos com hibridização sp.2.

Por essa razão, não há distribuição uniforme da densidade eletrônica no anel, mas a maioria é direcionada para o átomo de Cl.

De acordo com essa explicação, com um mapa da densidade eletrônica, poderia ser corroborado que, embora fraca, existe uma região rica em δ nos elétrons.

Consequentemente, as moléculas de clorobenzeno interagem umas com as outras através de forças do tipo dipolo-dipolo. No entanto, eles não são fortes o suficiente para este composto existir em fase sólida à temperatura ambiente; Por esta razão, é um líquido (mas com um ponto de ebulição maior que o benzeno).

Propriedades químicas

Cheirar

Seu cheiro é suave, não desagradável e semelhante ao da amêndoa.

Peso molecular

112,556 g / mol.

Ponto de ebulição

131,6 ºC (270 ºF) a 760 mmHg de pressão.

Ponto de fusão

-45,2 ºC (-49 ºF)

Ponto de inflamação

27ºC (82ºF)

Solubilidade em água

499 mg / l a 25 ° C.

Solubilidade em compostos orgânicos

É misturado com etanol e éter etílico. É muito solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono.

Densidade

1,1058 g / cm3 a 20 (1,11 g / cm3 a 68). É um líquido ligeiramente mais denso que a água.

Densidade de vapor

3,88 em relação ao ar. 3,88 (ar = 1).

Pressão de vapor

8,8 mmHg a 68; 11,8 mmHg a 77; 120 mmHg a 25 ° C.

Autoignição

593 ºC (1.099 ºC)

Viscosidade

0,806 mPoise a 20 ºC.

Corrosividade

Ataca alguns tipos de plásticos, borrachas e alguns tipos de revestimento.

Calor de combustão

-3,100 kJ / mol a 25 ºC.

Calor de vaporização

40,97 kJ / mol a 25 ° C.

Tensão superficial

33,5 dines / cm a 20 ºC.

Potencial de ionização

9,07 eV.

Limiar de odor

Reconhecimento no ar 2.1.10-1 ppm. Baixo odor: 0,98 mg / cm3; Alto odor: 280 mg / cm3.

Ponto de congelação experimental

-45,55 ° C (-50 ° F).

Estabilidade

É incompatível com agentes oxidantes.

Síntese

Na indústria, o método introduzido em 1851 é usado, no qual o gás de cloro é passado (Cl2) através do benzeno líquido a uma temperatura de 240 ° C na presença de cloreto férrico (FeCl3), que atua como um catalisador.

C6H6 => C6H5Cl

O clorobenzeno também é preparado a partir da anilina na reação de Sandmayer. Anilina forma cloreto de benzenodiazônio na presença de nitrito de sódio; e o cloreto de benzenodiazônio forma o cloreto de benzeno na presença de cloreto de cobre.

Aplicações

Usos na síntese orgânica

-É usado como solvente, agente desengordurante e serve como matéria-prima para a produção de numerosos compostos úteis. O clorobenzeno foi utilizado na síntese do inseticida DDT, atualmente em desuso devido à sua toxicidade para humanos.

Embora em menor grau, clorobenzeno é utilizado na síntese do composto de fenol tendo fungicida, bactericida, insecticida, anti-séptico e também é utilizada na produção de acção agroquímicos e no ácido acetilsalicílico processo de fabrico.

-Ele intervém na fabricação de diisocianato, agente desengordurante de autopeças.

-É usado para obter p-nitroclorobenzeno e 2,4-dinitroclorobenzeno.

-É usado na síntese dos compostos trifenilfosfina, tiofenol e fenilsilano.

-Tifenilfosfina é usada na síntese de compostos orgânicos; O tiofenol é um agente pesticida e intermediário farmacêutico. Em contraste, o fenilsilano é utilizado na indústria de silicone.

É parte da matéria-prima de fabrico de óxido de difenilo, que é usado como agente de transferência de calor, no controlo de doenças das plantas e no fabrico de outros produtos químicos.

P-clorobenzeno nitrochlorobenzene -A é obtido a partir de um composto utilizado como um intermediário no fabrico de corantes, pigmentos, produtos farmacêuticos (paracetamol) e na química de borracha.

Usos para síntese de solventes orgânicos

Clorobenzeno também é utilizado como matéria-prima para a produção de solventes utilizados nas reacções de síntese orgânica, tais como diisocianato de metileno difenilo (MDI) e os compostos de uretano.

O MDI envolvido na síntese de poliuretano que tem muitas funções na fabricação de produtos de construção, frigoríficos e congeladores, camas móveis, calçados, automóveis, revestimentos e adesivos, e outras aplicações.

Da mesma forma, o uretano é matéria-prima para a produção de adjuvantes agrícolas, tintas, tintas e solventes de limpeza para uso em eletrônica.

Usos medicinais

-O 2,4dinitrochlorobenzene tem sido usado na dermatologia no tratamento da alopecia areata. Foi também utilizada em estudos de alergia e dermatite imunologia, vitiligo e prognóstico do resultado em pacientes com melanoma maligno, verrugas genitais e verrugas comuns.

-Tem uso terapêutico em pacientes com HIV. Por outro lado, foram atribuídas funções imunomoduladoras, aspecto que está sujeito a discussão.

Referências

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroclorobenzeno e suas aplicações. [PDF] Dermatologia Venezuelana, VOL. 36, n.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro cloro benzeno (PNCB). Retirado em 4 de junho de 2018, de: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018) Clorobenzeno: Propriedades, Reatividade e Usos. Retirado em 4 de junho de 2018, de: study.com
  4. Wikipédia. (2018) Clorobenzeno. Retirado em 4 de junho de 2018, de: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018) Clorobenzeno. Retirado em 4 de junho de 2018, de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov