Nomenclatura, propriedades, usos e exemplos de derivados halogenados

O derivados halogenados são todos aqueles compostos que possuem um átomo de halogênio; isto é, qualquer um dos elementos do grupo 17 (F, Cl, Br, I). Esses elementos diferem do resto porque são mais eletronegativos, formando uma variedade de haletos inorgânicos e orgânicos.

As moléculas gasosas dos halogênios são mostradas na imagem inferior. De cima para baixo: flúor (F₂), cloro (Cl₂), bromo (Br₂) e iodo (I₂). Cada um deles tem a capacidade de reagir com a grande maioria dos elementos, mesmo entre os congêneres do mesmo grupo (interfalógeno).

Assim, os derivados halogenados têm a fórmula MX se é um halogeneto metálico, RX se é alquil e ArX se é aromático. Os dois últimos estão na categoria de haletos orgânicos. A estabilidade destes compostos requer um "benefício" energético contra a molécula gasosa original.

Por via de regra, o flúor forma derivados halogenados mais estáveis ​​do que o iodo. A razão é devido às diferenças entre seus raios atômicos (as esferas roxas são maiores que as amarelas).

Ao aumentar o raio atômico, a sobreposição dos orbitais entre o halogênio e o outro átomo é mais pobre e, portanto, a ligação é mais fraca.

Índice

• 1 nomenclatura
  • 1.1 Inorgânico
  • 1.2 Orgânico
• 2 Imóveis
  • 2.1 Halogenetos inorgânicos
  • 2.2 halogenetos orgânicos
• 3 usos
• 4 exemplos adicionais
• 5 referências

Nomenclatura

A maneira correta de nomear esses compostos depende se eles são inorgânicos ou orgânicos.

Inorgânico

Os haletos metálicos consistem de uma ligação, iônica ou covalente, entre um halogênio X e um metal M (dos grupos 1 e 2, metais de transição, metais pesados, etc.).

Nestes compostos, todos os halogéneos têm um estado de oxidação de -1. Por quê? Porque suas configurações de valência são ns²np^5. 

Portanto, eles precisam ganhar apenas um elétron para completar o octeto de valência, enquanto os metais são oxidados, dando-lhes os elétrons que possuem.

Assim, o flúor permanece como F^-fluoreto; Cl^-cloreto; Br^-brometo; e o eu^-iodeto. MF seria nomeado: fluoreto de (nome do metal) (n), n sendo a valência do metal somente quando tiver mais de um. No caso dos metais dos grupos 1 e 2, não é necessário nomear a valência.

Exemplos

- NaF: fluoreto de sódio.

- CaCl₂: cloreto de cálcio.

- AgBr: brometo de prata.

- ZnI₂: iodeto de zinco.

- CuCl: cloreto de cobre (I).

- CuCl₂: cloreto de cobre (II).

- TiCl₄: cloreto de titânio (IV) ou tetracloreto de titânio.

No entanto, hidrogênio e elementos não metálicos - inclusive os próprios halogênios - também podem formar haletos. Nestes casos, a valência de não-metal não é nomeada no final:

- PCl₅pentacloreto de fósforo.

- BF₃Trifluoreto de boro.

- AlI₃: triiodeto de alumínio.

- HBr: brometo de hidrogénio.

- SE₇: heptafluoreto de iodo.

Orgânico

Independentemente de ser RX ou ArX, o halogéneo está covalentemente ligado a um átomo de carbono. Nestes casos, os halogênios são mencionados pelos seus nomes, e o resto da nomenclatura depende da estrutura molecular de R ou Ar.

Para a molécula orgânica mais simples, o metano (CH₄), os seguintes derivados são obtidos substituindo o H por Cl:

- CH₃Cl: Clorometano.

- CH₂Cl₂: diclorometano

- CHCl₃: triclorometano (clorofórmio).

- CCl₄: tetraclorometano (cloreto de carbono (IV) ou tetracloreto de carbono).

Aqui R consiste em um único átomo de carbono. Então, para outras cadeias alifáticas (lineares ou ramificadas), o número de carbonos a partir dos quais está ligado ao halogênio é contado:

CH₃CH₂CH₂F: 1-fluorpropano

O exemplo anterior foi o de um halogeneto de alquilo primário. No caso em que a cadeia é ramificada, a cadeia mais longa contendo o halogênio é escolhida e começou a contar, deixando-a o menos possível:

3-metil-5-bromohexano

Da mesma forma acontece com outros substituintes. Da mesma forma, para os haletos aromáticos, o halogênio é mencionado e, em seguida, o resto da estrutura:

Na imagem superior é mostrado o composto chamado bromobenzeno, destacando o átomo de bromo em marrom.

Propriedades

Halogenetos inorgânicos

Os halogenetos inorgânicos são sólidos iônicos ou moleculares, embora os primeiros sejam mais abundantes. Dependendo das interações e dos raios iônicos do MX, ele será solúvel em água ou em outros solventes menos polares.

Haletos não metálicos (como o boro) são geralmente ácidos de Lewis, o que significa que eles aceitam elétrons para formar complexos. Por outro lado, halogenetos (ou haletos) de hidrogênio dissolvidos em água produzem o que é conhecido como hidrazidas.

Seus pontos de fusão, ebulição ou sublimação recaem sobre as interações eletrostáticas ou covalentes entre o metal ou não-metal com o halogênio.

Da mesma forma, os rádios iônicos desempenham um papel importante nessas propriedades. Por exemplo, se M⁺ e X^- Eles têm tamanhos semelhantes, seus cristais serão mais estáveis.

Haletos orgânicos

Eles são polares.Por quê? Porque a diferença de eletronegatividade entre C e halogênio cria um momento polar permanente na molécula. Além disso, isso diminui à medida que o grupo 17 desce, do link C-F para C-I.

Sem considerar a estrutura molecular de R ou Ar, o crescente número de halogênios afeta diretamente os pontos de ebulição, uma vez que aumentam a massa molar e as interações intermoleculares (RC-X-X-CR). A maioria é imiscível com água, mas pode se dissolver em solventes orgânicos.

Usos

Os usos dos derivados halogenados poderiam reservar seu próprio texto. Os "parceiros" moleculares dos halogênios são um fator-chave, uma vez que suas propriedades e reatividades definem os usos do derivado.

Assim, dentre a grande diversidade de usos possíveis, destacam-se:

- Os halogênios moleculares são usados ​​para criar bulbos de halogênio, onde é colocado em contato com o filamento incandescente de tungstênio. O objetivo desta mistura é reagir o halogênio X com o tungstênio evaporado. Isso evita a deposição na superfície da lâmpada, garantindo uma vida mais longa.

- Os sais de fluoretos são utilizados na fluoretação de água e cremes dentais.

- Os hipocloritos de sódio e cálcio são dois agentes ativos nas soluções comerciais de clareamento (cloro).

- Embora deteriorem a camada de ozônio, os clorofluorcarbonos (CFCs) são usados ​​em aerossóis e sistemas de refrigeração.

- cloreto de vinila (CH₂= CHCl) é o monómero do polímero de cloreto de polivinilo (PVC). Por outro lado, o Teflon, usado como material antiaderente, consiste de cadeias poliméricas de tetrafluoroetileno (F₂C = CF₂).

- Eles são usados ​​em química analítica e síntese orgânica para diferentes fins; Entre estes, a síntese de drogas.

Exemplos adicionais

A imagem superior ilustra o hormônio da tireóide, responsável pela produção de calor, bem como o aumento do metabolismo geral no corpo. Este composto é um exemplo de um derivado halogenado presente no corpo humano.

Entre outros compostos halogenados, são mencionados os seguintes:

- Diclorodifeniltricloroetano (DDT), inseticida eficiente, mas com sérios impactos ambientais.

- Cloreto de estanho (SnCl₂), usado como agente redutor.

- Cloroetano ou 1-cloroetano (CH₃CH₂Cl), um anestésico tópico que atua rapidamente resfriando a pele.

- Dicloroetileno (ClCH = CClH) e tetracloroetileno (Cl₂C = CCl₂), usado como solventes na indústria de lavagem a seco.

Referências

1. Dr. Ian Hunt. Nomenclatura Orgânica IUPAC BásicaHaloalcanos / Haletos Alquílicos. Consultado em 04 de maio de 2018, de: chem.ucalgary.ca
2. Richard C. Banks. (Agosto de 2000). Nomenclatura de Haletos Orgânicos. Retirado em 4 de maio de 2018, de: chemistry.boisestate.edu
3. Advameg, Inc. (2018). Compostos Orgânicos de Halogênio. Retirado em 4 de maio de 2018, de: chemistryexplained.com
4. Compostos Orgânicos de Halogênio. Retirado em 4 de maio de 2018, de: 4college.co.uk
5. Dr. Seham Alterary. (2014). Compostos Orgânicos de Halogênio. Retirado em 4 de maio de 2018, de: fac.ksu.edu.sa
6. Clark J. Propriedades Físicas dos Haletos Alquílicos. Retirado em 04 de maio de 2018, de: chem.libretexts.org
7. Dr. Manal K. Rasheed. Haletos Orgânicos. Obtido em 4 de maio de 2018 de: comed.uobaghdad.edu.iq