Fórmula Esterano, Propriedades, Riscos e Usos

O esterano o ciclopentadienilperhidrofenaltreno (ciclopentadienil ou fenaltreno per-hidro), é uma molécula orgânica consistindo de três anéis de ciclo-hexano (A, B, C) um anel de ciclopentano (D) e uma cadeia lateral 17 emerge de carbono.

Diz-se que o esterano é a molécula mãe hipotética para qualquer hormônio esteróide. Seus compostos são derivados de esteróides ou esteróis via degradação e saturação diagenética e catagenética (sterano, S.F.).

É um composto de hidrocarboneto saturado que não contém oxigênio. O nome foi originalmente concebido para alcançar formas de nomenclatura sistemática, mas agora é suplantado pelas variantes fundamentais: ciclopentanoperidrofenantreno, estrano, androstano norandrostano (etiano), colano, colestano, ergostano, pregnano e estigmastano.

A estrutura do esterano constitui o núcleo de todos os esteróis. As células eucarióticas usam certos tipos de esteróis em suas paredes celulares (em oposição aos procariontes que usam certos tipos de hopanoides). Os esteres são por vezes utilizados como biomarcadores para a presença de células eucarióticas.

O esteranos podem ser reordenados para diasteranos durante diagénese (C-27 a C-30, C-18 reordenamento e C-19, n ° R (enantiómero) C-24). Os óleos de rocha tendem a ser ricos em diasterianos.

Colesterol e os seus derivados (tais como progesterona, testosterona e cortisol aldosterona) e triterpenos são exemplos comuns de compostos com núcleo ciclopentadienilperhidrofenaltreno (Harborne, 1998).

A fórmula empírica do composto é C₂₇H₄₈ e tem um peso molecular de 372,681 g / mol (National Center for Biotechnology Information, 2017).

Índice

• 1 nomenclatura e estereoisomerismo estéreo
• 2 esteróides e esteróis
• 3 usos
  • 3.1 Medicina
  • 3.2 Biomarcadores
• 4 referências

Nomenclatura estéreo e estereoisomerismo

Durante diagénese e catágena, estereoespecificidade biológica de esteróis, particularmente em C-5, C-14, C-17 e C-20 é geralmente perdida, e uma vasta gama de isómeros é gerada.

Os esteranos termo alfabetabeta (por vezes apenas alfabeta) é comumente utilizada como curto mão para denotar esteranos o 5alfa configuração (H), 14beta (H), 17beta (H), enquanto alfaalfaalfa esterana denotam estereoquímica 5alfa (H), 14alfa ( H), 17alfa (H).

O 14alpha notação (H) indica que o hidrogénio está abaixo do plano do papel, enquanto 14beta (H) está acima do plano. Em steinars, se nenhum outro número de carbono é citado, S e R sempre se referem à estereoquímica em C-20.

O prefixo 'não', por exemplo em 24 nocolestano, indica que a molécula da estrutura principal formalmente derivados por perda do átomo de carbono indicado, ou seja, remove C-colestano 24.

O termo é por vezes usado para distinguir desmetilesteranos esteranos não possuem um anel de alquilo adicional Um, isto é, nos átomos de carbono C-1 a C-4.

Os esteranos diasteranos são reordenadas que tem precursores biológicos, e é mais provável que se formem durante diagénese e catagênese (Steroids, S.F.).

Esteróides e esteróis

Esteróides são substâncias químicas, muitas vezes hormônios, que o corpo produz naturalmente. Eles ajudam os órgãos, tecidos e células a fazerem o seu trabalho. Um equilíbrio saudável deles é necessário para crescer e até para reprodução.

"Esteróides" também podem se referir aos medicamentos feitos pelo homem. Os dois principais tipos são corticosteróides e anabólicos androgênicos (ou anabólicos para curtos) esteróides.

Um esteróide é um composto orgânico com quatro anéis dispostos na configuração do ciclopentadienil perhidro-fenaltreno.

Exemplos incluem cortisol, progesterona, testosterona e a droga antiinflamatória dexametasona (figura 2).

Esteróis, também conhecidos como álcoois esteroidais, são um subconjunto de esteróides e uma importante classe de moléculas orgânicas. São triterpenos baseados no sistema de anéis do ciclopentadienil perhydro fenaltrene (Alice Kurian, 2007).

Eles ocorrem naturalmente em plantas, animais e fungos, sendo o colesterol o tipo mais conhecido de esterol animal. O colesterol é vital para a estrutura da membrana celular animal e funciona como um precursor de vitaminas e esteróides lipossolúveis.

A Figura 3 mostra como os esteróis são derivados da molécula de esterano (Preedy, 2015).

Usos

Medicina

A prednisolona é uma forma artificial do esterano. É usado para tratar doenças como artrite, problemas no sangue, distúrbios do sistema imunológico, doenças da pele e dos olhos, problemas respiratórios, câncer e alergias graves.

Reduz a sua resposta do sistema imunitário a várias doenças para reduzir os sintomas, tais como dor, inchaço e reacções alérgicas (WebMD, LLC, S.F.).

Esta droga pode causar náuseas, azia, dor de cabeça, tonturas, alterações no período menstrual, dificuldade em dormir, aumento da transpiração ou acne.

Porque esta droga funciona enfraquecendo o sistema imunológico, pode diminuir a capacidade de combater infecções. Isso pode torná-lo mais propenso a ter uma infecção grave (raramente fatal) ou piorar qualquer infecção.

Biomarcadores

Os novilhos C28 e C29 são indicadores da presença de ésteres verdes e C27 para a presença de algas vermelhas, respectivamente. A abundância relativa de novilhos permite a investigação do registro fóssil da diversificação e evolução das algas paleozóicas.

As algas estão entre os organismos mais antigos conhecidos por habitar a biosfera da Terra com um registro datado de cerca de 2,7 Ga.

Apenas algumas algas marinhas produzem partes duras que podem ser conservadas durante o tempo geológico e, portanto, seu registro fóssil é incompleto.

Fósseis moleculares ou biomarcadores adicionam informações complementares ao registro palinomorfo fóssil. Os esteróides são importantes constituintes das membranas celulares eucarióticas e são conservados em sedimentos como os novilhos (Lorenz Schwark, 2006).

No trabalho de Wolfgang K. Seifert (1978), novos parâmetros de marcadores biológicos foram aplicados a problemas de correlação geoquímica de óleos brutos em McKittrick Field, Califórnia.

Os resultados obtidos a nível molecular excedem o grau de informação obtido a partir de parâmetros geoquímicos orgânicos a granel. No entanto, os dois tipos de parâmetros são de apoio mútuo e todas as conclusões são consistentes com a subtil estratigrafia e os requisitos geológicos gerais.

Referências

1. Alice Kurian, M. A. (2007). Plantas Medicinais. Nova Deli: NIPA.
2. Harborne, A. (1998). Métodos Fitoquímicos Um Guia para Técnicas Modernas de Análise de Plantas. Londres: Chapman & Hall.
3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Biomarcadores de estano como indicadores de eventos de evolução e extinção de algas paleozóicas. Palaeogeography, Palaeoclimatology, Palaeoecology Volume 240, Edies 1-2, 225-236.
4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2017, 18 de março). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 6431240. Obtido em pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Preedy, V. R. (2015). Processamento e Impacto em Componentes Ativos em Alimentos. Imprensa acadêmica.
6. esterano (S.F.). Retirado de medilexicon.com.
7. Esteróides (S.F.). Obtido em summons.mit.edu.
8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Retirado do webmd.com.
9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Aplicações de esteranos, terpanas e monoaromáticos para a maturação, migração e fonte de óleos crus. Geochimica et Cosmochimica Acta Volume 42, Issue 1, 77-95.