Tipos de Isomerismo e Exemplos de Isômeros



O isomería refere-se à existência de duas ou mais substâncias que têm a mesma fórmula molecular, mas cuja estrutura é diferente em cada um dos compostos. Nestas substâncias, conhecidas como isômeros, todos os elementos são apresentados na mesma proporção, mas formando uma estruturação dos átomos que é diferente em cada molécula.

A palavra isômero vem da palavra grega isomerès, que significa "partes iguais". Ao contrário do que se pode assumir, e apesar de conter os mesmos átomos, os isómeros podem ou não podem ter características semelhantes, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura.

Dois tipos principais de isomerismo são conhecidos: isomerismo constitucional (ou estrutural) e estereoisomerismo (ou isomerismo espacial). Isomerismo ocorre tanto em substâncias orgânicas (álcoois, cetonas, entre outros) e inorgânicos (compostos de coordenação).

Às vezes eles ocorrem espontaneamente; nestes casos, os isómeros de uma molécula são estáveis ​​e estão disponíveis em condições padrão (25 ° C, 1 atm), o que foi um muito importante no campo da química no momento da sua descoberta previamente.

Índice

  • 1 tipos de isômeros
    • 1.1 Isômeros constitucionais (estruturais)
    • 1.2 Tautomería
    • 1.3 Estereoisómeros (isómeros espaciais)
  • 2 Exemplos de isômeros
    • 2.1 Primeiro exemplo
    • 2.2 Segundo exemplo
    • 2.3 Terceiro exemplo
    • 2.4 Quarto exemplo
    • 2.5 Quinto Exemplo
    • 2.6 Sexto exemplo
    • 2.7 Sétimo exemplo
  • 3 referências

Tipos de Isômeros

Como afirmado acima, dois tipos de isômeros são apresentados e diferem ordenando seus átomos. Os tipos de isômeros são os seguintes:

Isômeros constitucionais (estrutural)

São aqueles compostos que têm os mesmos átomos e grupos funcionais, mas organizados em uma ordem diferente; ou seja, os links que compõem suas estruturas têm um arranjo diferente em cada composto.

Eles são divididos em três tipos: isômeros de posição, isômeros de cadeia ou esqueléticos e isômeros de grupos funcionais, às vezes chamados de isômeros funcionais.

Isômeros de posição

Eles têm os mesmos grupos funcionais, mas eles estão em um lugar diferente em cada molécula.

Isômeros de cadeia ou esqueléticos

Eles são distinguidos pela distribuição dos substituintes de carbono no composto, isto é, pela forma como são distribuídos linearmente ou ramificados.

Isômeros do grupo funcional 

Também chamados de isômeros funcionais, eles são compostos dos mesmos átomos, mas estes formam grupos funcionais diferentes em cada molécula.

Tautomería

Há um tipo de isomerismo excepcional é chamado tautomerismo em que há interconversão de uma substância em outra que é geralmente administrado por transferência de um átomo entre isómeros, fazendo com que o equilíbrio entre estas espécies.

Estereoisômeros (isômeros espaciais)

Este nome substâncias que têm exactamente a mesma fórmula molecular, e cujos átomos são dispostas na mesma ordem, mas cuja orientação no espaço é diferente entre elas. Portanto, para garantir sua correta visualização, eles devem ser representados de forma tridimensional.

Em termos gerais, existem duas classes de estereoisômeros: isômeros geométricos e isômeros óticos.

Isômeros geométricos

Eles são formados pela quebra de uma ligação química no composto. Estas moléculas são apresentadas em pares que diferem nas suas propriedades químicas, de modo a diferenciar os termos cis (os substituintes específicos nas posições adjacentes) e trans (substituintes específicos nas posições opostas da sua fórmula estrutural) foram estabelecidos.

Neste caso, destacam-se os diastereoisómeros, que possuem diferentes configurações e não são sobreponíveis, cada um com características próprias. Também são encontrados os isômeros conformacionais, formados pela rotação de um substituinte em torno de uma ligação química.

Isômeros ópticos

Eles são aqueles que constituem imagens espelhadas que não podem se sobrepor; isto é, se a imagem de um isômero é colocada na imagem do outro, a posição de seus átomos não concorda exatamente. No entanto, eles têm as mesmas características, mas são diferenciados pela interação com a luz polarizada.

Neste grupo, os enantieros, os quais geram a polarização da luz pelo arranjo molecular e são distinguidos como dextrógiro (se a polarização de luz é na direcção direita do plano) ou anti-horário (se a polarização é na direcção esquerda do plano).

Quando há a mesma quantidade de ambos os enantiômeros (d e l), a polarização líquida ou resultante é zero, o que é conhecido como mistura racêmica.

Exemplos de isômeros

Primeiro exemplo

O primeiro exemplo apresentado é o dos isômeros de posição estrutural, em que duas estruturas têm a mesma fórmula molecular (C3H8O) mas cujo substituinte -OH está em duas posições diferentes, formando 1-propanol (I) e 2-propanol (II).

Segundo exemplo

Neste segundo exemplo, são observados dois isómeros estruturais da cadeia ou do esqueleto; ambos têm a mesma fórmula (C4H10O) e o mesmo substituinte (OH), mas o isómero à esquerda é de cadeia linear (1-butanol), enquanto o da direita tem uma estrutura ramificada (2-metil-2-propanol).

Terceiro exemplo

Também mostrada aqui são dois isómeros estruturais de grupo funcional, em que ambas as moléculas possuem exactamente os mesmos átomos (com a fmula molecular C2H6O), mas a sua disposição é diferente, resultando em um álcool e de um éter, cujas propriedades físicas e químicas variam muito de um grupo funcional para outro.

Quarto exemplo

Além disso, um exemplo de tautomerismo é o equilíbrio entre algumas estruturas com grupos funcionais C = O (cetonas) e OH (álcool), também chamado de ceto-enol equilíbrio.

Quinto exemplo

Em seguida, dois isómeros geométricos cis e trans são apresentados, mostrando que a esquerda é o isómero cis, que é designado pela letra Z na nomenclatura, e a direito é o isómero trans, indicada pela letra E.

Sexto exemplo

Agora dois diastereeros onde as semelhanças são anotadas em suas estruturas, mas você pode ver que eles não podem se sobrepor mostrado.

Sétimo exemplo

Finalmente, duas estruturas de carboidratos que são isômeros óticos chamados enantiômeros são observadas. O da esquerda é dextrógiro, porque polariza o plano da luz para a direita. Por outro lado, o da direita é levógiro, porque polariza o plano de luz para a esquerda.

Referências

  1. Isómeros. (2018) Wikipédia. Obtido em en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (9ª ed) (2007). Química México D. F., México: McGraw-Hill Interamericana Editorial.
  3. Sharma, R. K. (2008). Estereoquímica - Volume 4. Retirado de books.google.co.ve
  4. North, M. (1998). Princípios e Aplicações da Estereoquímica. Recuperado de books.google.co.ve
  5. Staff, E. (s.f.). Fatos Rápidos de Química Orgânica: Nomenclatura e Isomerismo em Compostos Orgânicos. Retirado de books.google.co.ve.
  6. Mittal, A. (2002). Química Objetiva para Entrada Iluminada. Recuperado de books.google.co.ve