Propriedades físicas e químicas dos sais orgânicos, usos e exemplos

O sais organicos eles são um número denso de compostos iônicos com inúmeras características. Eles anteriormente derivam de um composto orgânico, que sofreu uma transformação que permite que ele seja um portador de uma carga, e também, sua identidade química depende do íon associado.

Na imagem abaixo duas fórmulas químicas muito gerais de sais orgânicos mostram-se. O primeiro, R-AX, é interpretado como um composto em cuja estrutura de carbono um átomo, ou grupo A, carrega uma carga positiva + ou negativa (-).

Como pode ser visto, há uma ligação covalente entre R e A, RA, mas, por sua vez, A tem uma carga formal que atrai (ou repele) o íon X. O sinal da carga dependerá da natureza de A e do ambiente químico. .

Se A fosse positivo, com quantos X ele poderia interagir? Com apenas um, dado o princípio da eletroneutralidade (+ 1-1 = 0). No entanto, qual é a identidade do X? O ânion X poderia ser o CO₃^2-, exigindo dois cátions RA⁺; um halogeneto: F^-Cl^-Br^-, etc .; ou mesmo, outro composto RA^-. As opções são incalculáveis.

Da mesma forma, um sal orgânico pode ter um caráter aromático, ilustrado no anel de benzeno marrom. O sal de benzoato de cobre (II), (C₆H₅COO)₂Cu, por exemplo, consiste em dois anéis aromáticos com grupos carboxila negativamente carregados, que interagem com o cátion Cu.²⁺.

Índice

• 1 Propriedades físicas e químicas
  • 1,1 massas moleculares elevadas
  • 1.2 Anfifílicos e surfactantes
  • 1.3 Pontos de ebulição ou fusão altos
  • 1.4 Acidez e basicidade
• 2 usos
• 3 Exemplos de sais orgânicos
  • 3.1 Carboxilatos
  • 3.2 diacrilupratos de lítio
  • 3.3 Sais de sulfônio
  • 3.4 Sais de oxônio
  • 3.5 sais de amina
  • 3.6 sais de diazônio
• 4 referências

Propriedades físicas e químicas

A partir da imagem, pode-se afirmar que os sais orgânicos consistem em três componentes: o orgânico, R ou Ar (o anel aromático), um átomo ou grupo carregando a carga iônica A e um contra-íon X.

Assim como identidade e estrutura químicas são definidas por tais componentes, suas propriedades dependem deles.

Deste fato pode ser resumido algumas propriedades gerais que atendem a grande maioria desses sais.

Massas moleculares elevadas

Assumindo aniões inorgânicos mono ou polivalentes, os sais orgânicos geralmente têm massas moleculares muito maiores do que os sais inorgânicos. Isso se deve principalmente ao esqueleto de carbono, cujas ligações simples de C-C e seus átomos de hidrogênio contribuem com muita massa para o composto.

Portanto, R ou Ar são responsáveis ​​por suas massas moleculares elevadas.

Anfifílicos e surfactantes

Sais orgânicos são compostos anfifílicos, isto é, suas estruturas possuem extremidades hidrofílicas e hidrofóbicas.

Quais são esses extremos? R ou Ar representam a extremidade hidrofóbica, porque seus átomos C e H não têm grande afinidade pelas moléculas de água.

Um^+(-), o átomo ou grupo portador da carga, é a extremidade hidrofílica, pois contribui para o momento dipolar e interage com os dipolos formadores de água (RA⁺ OH₂).

Quando as regiões hidrofílicas e hidrofóbicas são polarizadas, o sal anfifílico torna-se um surfactante, uma substância amplamente utilizada para a fabricação de detergentes e demulsificadores.

Pontos de ebulição ou fusão altos

Como os sais inorgânicos, os sais orgânicos também possuem altos pontos de fusão e ebulição, devido às forças eletrostáticas que governam na fase líquida ou sólida.

Entretanto, como há um componente orgânico R ou Ar, outros tipos de forças de Van der Waals (Londres, forças dipolo-dipolo, pontes de hidrogênio) participam que competem de certa forma com forças eletrostáticas.

Por esta razão, as estruturas sólidas ou líquidas dos sais orgânicos são, em primeiro lugar, mais complexas e variadas. Alguns deles podem até se comportar como cristais líquidos.

Acidez e basicidade

Os sais orgânicos são geralmente ácidos ou bases mais fortes que os sais inorgânicos. Isso ocorre porque A, por exemplo, nos sais de amina, tem uma carga positiva devido à sua ligação com um hidrogênio adicional:⁺-H Então, em contato com uma base, doe o próton para voltar a ser um composto neutro:

RA⁺H + B => RA + HB

O H pertence a A, mas está escrito desde que intervém na reação de neutralização.

Por outro lado, RA⁺ pode ser uma molécula grande, incapaz de formar sólidos com uma rede cristalina suficientemente estável com o ânion hidroxila ou hidroxila OH^-.

Quando este é o caso, sal RA⁺OH^- se comporta como uma base forte; mesmo tão básico quanto NaOH ou KOH:

RA⁺OH^- + HCl => RACl + H₂O

Observe na equação química que o ânion Cl^- substitui o OH^-, formando o sal RA⁺Cl^-.

Usos

O uso de sais orgânicos irá variar de acordo com a identidade de R, Ar, A e X.Além disso, a aplicação para a qual eles são destinados também depende do tipo de sólido ou líquido que eles formam. Algumas generalidades a este respeito são:

-Eles servem como reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos. RAX pode atuar como um "doador" da cadeia R para ser adicionado a outro composto, substituindo um bom grupo de saída.

- Eles são surfactantes, então eles também podem ser usados ​​como lubrificantes. Sais metálicos de carboxilatos são utilizados para este fim.

-Permitir sintetizar uma ampla gama de corantes.

Exemplos de sais orgânicos

Carboxilatos

Os ácidos carboxílicos reagem com um hidróxido em uma reação de neutralização, dando origem aos sais de carboxilatos: RCOO^- M⁺; onde M⁺ Pode ser qualquer cátion de metal (Na⁺Pb²⁺K⁺, etc.) ou o cátion de amônio NH₄^+.

Os ácidos gordos são ácidos carboxílicos alifáticos de cadeia longa, podem ser saturados e insaturados. Entre os saturados estão o ácido palmítico (CH₃(CH₂)₁₄COOH). Isto origina o sal palmitato, enquanto o ácido esteárico (CH₃(CH₂)₁₆COOH forma o sal estearato. Os sabonetes são feitos desses sais.

No caso do ácido benzóico, C₆H₅COOH (onde C₆H₅- é um anel de benzeno), quando reagido com uma base forma os sais de benzoato. Em todos os carboxilatos, o grupo -COO^- representa A (RAX).

Lítio de diacylcuprates

O diacuprato de lítio é útil na síntese orgânica. Sua fórmula é [R-Cu-R]^-Li⁺, em que o átomo de cobre carrega uma carga negativa. Aqui, o cobre representa o átomo A da imagem.

Sais de sulfonio

Eles são formados a partir da reação de um sulfeto orgânico com um haleto de alquila:

R₂S + R'X => R₂R'S⁺X

Para estes sais, o átomo de enxofre carrega uma carga formal positiva (S⁺) com três ligações covalentes.

Sais de oxonio

Além disso, os éteres (os análogos oxigenados dos sulfetos) reagem com os hidrocídios para formar os sais de oxônio:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

O próton ácido de HBr liga-se covalentemente ao átomo de oxigênio do éter (R₂O⁺-H), carregando-o positivamente.

Sais de amina

As aminas podem ser primárias, secundárias, terciárias ou quaternárias, bem como seus sais. Todos eles são caracterizados por ter um átomo de H ligado ao átomo de nitrogênio.

Então, RNH₃⁺X^- é um sal de amina primário; R₂NH₂⁺X^-de amina secundia; R₃NH⁺X^-de amina terciária; e R₄N⁺X^-, de amina quaternária (sal de amónio quaternário).

Sais de diazônio

Finalmente, os sais de diazônio (RN₂⁺X^-) ou arildiazônio (ArN)₂⁺X^-), representam o ponto de partida de muitos compostos orgânicos, especialmente azo corantes.

Referências

1. Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta edição, pp. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Química Orgânica Aminas (10ª edição). Wiley Plus.
3. Wikipédia. (2018) Sal (Química). Retirado de: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: sais. Retirado de: chem.ucla.edu
5. Oronite da Chevron. (2011). Carboxilatos [PDF] Retirado de: oronite.com