Mecanismo de Ação, Classificação e Exemplos de Sulfonamidas

O sulfonamidas são espécies cuja estrutura é formada pelo grupo funcional sulfonila (R-S (= O)₂-R '), em que ambos os átomos de oxigénio estão duplamente ligado ao átomo de enxofre, e (R-NR' R 'grupo funcional amino "), onde R, R' e R" são átomos de substituintes ou grupos ligados por ligações simples ao átomo de nitrogênio.

Além disso, esse grupo funcional forma compostos que têm o mesmo nome (cuja fórmula geral é representada como R-S (= O)₂-NH₂), que constituem substâncias precursoras de alguns grupos de drogas.

Em meados de 1935, o cientista de origem alemã Gerhard Domagk, especializada nas áreas de patologia e bacteriologia, encontrou as primeiras espécies pertencentes às sulfonamidas.

Este composto foi nomeado Prontosil rubrum e, juntamente com sua pesquisa, ele rendeu-lhe o mérito Nobel quase cinco anos após a sua descoberta Prize em Fisiologia ou Medicina.

Índice

• 1 Mecanismo de ação
• 2 Classificação
  • 2.1 Sultams
  • 2.2 Sulfinamidas
  • 2,3 dissulfonimidas
  • 2.4 Outras sulfonamidas
• 3 exemplos
  • 3.1 Sulfadiazina
  • 3.2 Cloropropamida
  • 3.3 Furosemida
  • 3,4 Brinzolamida
• 4 referências

Mecanismo de ação

No caso de medicamentos produzidos a partir destes produtos químicos, estes têm propriedades bacteriostáticas (que pare o crescimento de bactérias) de vasta aplicabilidade, especialmente para a remoção da maioria dos organismos considerados de Gram positivo e Gram negativo.

Assim, a estrutura das sulfonamidas é bastante semelhante ao do ácido para-aminobenzóico (PABA melhor conhecido como, por sua sigla), que é considerado indispensável para a biossíntese de ácido fólico nos organismos bacterianos, para as quais as sulfonamidas parecem ser seletivamente tóxicas.

Por esta razão, há uma competição entre os dois compostos por inibição das espécies sintase enzima dihidrofolato chamados, e produzir o bloqueio da síntese de ácido diidrofólico (DHFA), que é indispensável para a síntese dos ácidos nucleicos.

Quando o processo biossintético das espécies de coenzima folato organismos bacterianos é bloqueada, a inibição do crescimento e a reprodução destes é gerado.

No entanto, a aplicação clínica de sulfa tenha caído em desuso para muitos tratamentos, de modo combinado com trimetoprima (pertencente ao diaminopyramidines) para a produção de um grande número de drogas.

Classificação

Sulfonamidas possuem propriedades e características diferentes de acordo com a configuração estrutural tendo, que depende dos átomos que formam a cadeia da molécula que R e a disposição dos mesmos. É possível classificá-los em três classes principais:

Sultams

Eles pertencem ao grupo das sulfonamidas com a estrutura cíclica, que são produzidos da mesma maneira para outros tipos de sulfonamidas, geralmente por meio da oxidação de tióis ou dissulfuretos ligações formadas com aminas, em um único recipiente.

Outra maneira de se obter estes compostos exibindo bioactividade envolve a formação preliminar de uma cadeia linear sulfonamida, após o que ligações entre os átomos de carbono para formar espécies cíclicas são originários.

Estas espécies são sulfanilamida (sulfonamidas precursor de) o sultiame (efeito anticonvulsivo) e Ampiroxicam (propriedades anti-inf lamatórios).

Sulfinamidas

Estas substâncias têm uma estrutura representada como R (S = O) NHR), em que o átomo de enxofre está ligado a um oxigénio por uma ligação dupla, e através de ligações simples ao átomo de carbono do grupo R e o átomo de azoto do grupo NHR

Além disso, estes pertencem ao grupo das amidas derivadas de outros compostos conhecidos ácidos sulfínicos, cuja fórmula geral é representado como R (S = O) OH, em que o átomo de enxofre está ligado por uma ligação dupla a um átomo de oxigénio e ligações simples com o substituinte R e o grupo OH.

Alguns sulfinamidas possuindo propriedades de quiralidade -tais como para-toluenosulfinamida- são considerados de grande importância para a síntese processa assimétrico.

Dissulfonimidas

A estrutura das dissulfonimidas foi estabelecida como R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R', em que cada átomo de enxofre que pertence a um grupo sulfonilo, cada um dos quais está ligado a dois átomos de oxigénio por meio de ligações duplas para ligações simples, através da cadeia de R corresponde e ambos ligados ao mesmo átomo de azoto a amina central.

Semelhante à maneira sulfinamidas, tais químicos são utilizados em processos de síntese assimétrica (também conhecido como síntese assimétrica) por função de catálise.

Outras sulfonamidas

Esta classificação de sulfonamidas não é governada pela acima, mas são introduzidos a partir vista farmaceuticamente: agentes antibacterianos, antimicrobianos pediátricos, sulfonilureias (medicamentos orais), diuréticos, anti-convulsivos, fármacos dermatológicas, anti-retroviral, anti-hepatite viral C , entre outros.

Deve-se notar que entre os antimicrobianos há uma subdivisão que classifica as sulfonamidas de acordo com a velocidade com que são absorvidas pelo organismo

Exemplos

Existe uma enorme quantidade de sulfonamidas que podem ser encontradas comercialmente. Aqui estão alguns exemplos destes:

Sulfadiazina

É amplamente utilizado por sua atividade antibiótica, funcionando como um inibidor da enzima chamada di-hidropteroato sintetase. É mais comumente usado em conjunto com a pirimetamina no tratamento da toxoplasmose.

Cloropropamida

Faz parte do grupo das sulfoniluréias, tendo como função aumentar a produção de insulina para o tratamento do diabetes mellitus tipo 2. Entretanto, seu uso foi descontinuado devido aos seus efeitos colaterais.

Furosemida

Pertence ao grupo dos diuréticos e manifesta diversos mecanismos de reação, como a interferência no processo de troca iônica de uma proteína específica e a inibição de certas enzimas em determinadas atividades do organismo. É usado para tratar edemas, hipertensão e até insuficiência cardíaca congestiva.

Brinzolamida

É usado na enzima de inibição chamada anidrase carbônica, que está localizada em tecidos e células, como os glóbulos vermelhos. Atua no tratamento de condições como hipertensão ocular e glaucoma de ângulo aberto.

Referências

1. Wikipédia. (s.f.) Sulfonamida (medicamento). Obtido em en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Quimica Medicinal Retirado de books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. e Cybulska, M. (2011). História de descobertas de antibióticos e sulfonamidas. PubMed, 30 (179): 320-2. Obtido em ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (s.f.) Sulfonamida. Obtido em sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Química Farmacêutica - IV. Recuperado de books.google.co.ve